Octapropionát sacharózy - Sucrose octapropionate

Octapropionát sacharózy
Octapropionát sacharózy.png
Jména
Název IUPAC
1,3,4,6-Tetra-Ó-propionyl-β-D-fruktofuranosyl 2,3,4,6-tetra-Ó-propionyl-α-D-glukopyranosid
Ostatní jména
sacharóza oktapropanoát, oktapropionyl sacharóza
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C36H54Ó19
Vzhledbezbarvá krystalická pevná látka
Hustota1,185 g / l [1]
Bod tání 45,4 ° C (113,7 ° F; 318,5 K) [1]
Bod varu 280–290 ° C (536–554 ° F; 553–563 K) při 0,05 torr [2]
méně než 0,1 g / l
Rozpustnostethanol, isopropanol, toluen, aceton[1]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Octapropionát sacharózy je chemická sloučenina se vzorcem C
36H
54Ó
19 nebo (C
3H
5Ó
2)
8(C
12H
14Ó
3), osmkrát ester z sacharóza a kyselina propionová. Své molekula lze popsat jako sacharózu C
12H
22Ó
11 s jeho osmičkou hydroxyl skupiny HO- nahrazen propionát skupiny H
3C – CH
2–CO
2-. Je to krystalický bezbarvá pevná látka.[1] Také se tomu říká oktapropanoát sacharózy nebo oktapropionyl sacharóza.

Dějiny

Příprava oktapropionátu sacharózy byla poprvé popsána v roce 1933 Gerald J. Cox a další.[1]

Příprava

Sloučeninu lze připravit reakcí sacharózy s anhydrid kyseliny propionové v roztaveném stavu[1] nebo při pokojové teplotě po několik dní v bezvodém stavu pyridin.[3]

Vlastnosti

Octapropionát sacharózy je jen málo rozpustný ve vodě (méně než 0,1 G / L), ale je rozpustný v mnoha běžných organických rozpouštědlech, jako je isopropanol a ethanol, ze kterého může být krystalizován odpařením rozpouštědla.[3][4]

Krystalická forma taje při 45,4–45,5 ° C na viskózní kapalinu (47,8 poises při 48,9 ° C), to bude jasné skelný při chlazení pevný, ale snadno rekrystalizuje.[1][3]

The hustota sklovité formy je 1,185 kg /L (při 20 ° C). Je to opticky aktivní sloučenina s [α]20D +53°.[3]

Sloučenina může být vakuově destilovaný při 280-290 ° C a 0,05 až 0,07 torr.[2]

Aplikace

Jako metoda pro separaci a identifikaci cukrů byla navržena destilace plně esterifikovaných propionátů.[2]

Zatímco krystalinita čisté sloučeniny brání jejímu použití jako a platicizér bylo zjištěno, že neúplně esterifikované varianty (s 1 až 2 zbývajícími hydroxyly na molekulu) nekrystalizují, a proto je možné je pro tuto aplikaci uvažovat.[5]

Viz také

Reference

  1. ^ A b C d E F G Gerald J. Cox, John H. Ferguson a Mary L. Dodds (1933): „III. Technologie sacharosy octaäcetátu a homologních esterů“. Průmyslová a inženýrská chemie, svazek 25, číslo 9, strany 968–970. doi:10.1021 / ie50285a006
  2. ^ A b C Charles D. Hurd a R. W. Liggett (1941): „Analytická separace cukrů destilací jejich propionátů“. Journal of the American Chemical Society, svazek 63, číslo 10, strany 2659–2662.doi:10.1021 / ja01855a041
  3. ^ A b C d Charles D. Hurd a K. M. Gordon (1941): „Propionyl deriváty cukru“. Journal of the American Chemical Society, svazek 63, číslo 10, strany 2657–2659. doi:10.1021 / ja01855a040
  4. ^ Charles D. Hurd, R. W. Liggett a K. M. Gordon (1941) „Destilace propionátů cukru při nízkých tlacích“. Journal of the American Chemical Society, svazek 63, číslo 10, strany 2656–2657. doi:10.1021 / ja01855a039
  5. ^ George P Touey a Herman E. Davis (1962): „Nekrystalizující estery sacharózy a nižších mastných kyselin a jejich směsi ". Patent USA 3057743 přidělený společnosti Eastman Kodak Co.