Kyselina pyroglutamová - Pyroglutamic acid

Kyselina pyroglutamová
Kyselina pyroglutamová.svg
Jména
Preferovaný název IUPAC
5-oxoprolin
Systematický název IUPAC
Kyselina 5-oxopyrrolidin-2-karboxylová
Ostatní jména
  • Kyselina 2-pyrrolidon-5-karboxylová
  • Kyselina pidolová
  • 5-oxo-prolin
Identifikátory
3D model (JSmol )
3DMet
ZkratkyGlp
82134
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.021.578 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 205-748-3
1473408
KEGG
PletivoPyrrolidonkarboxylová + kyselina
Číslo RTECS
  • TW3710000
UNII
Vlastnosti
C5H7NÓ3
Molární hmotnost129.115 g · mol−1
Bod tání 184 ° C (363 ° F; 457 K)
log P-0.89
Kyselost (strK.A)-1.76, 3.48, 12.76
Zásaditost (strK.b)15.76, 10.52, 1.24
Isoelektrický bod0.94
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina pyroglutamová (také známý jako PCA, 5-oxoprolin, kyselina pidolová) je všudypřítomný, ale málo studovaný přírodní aminokyselina derivát, ve kterém volná aminoskupina z kyselina glutamová nebo glutamin cyklizuje vytvořit a laktam.[1] Názvy kyseliny pyroglutamové konjugovaná báze, anion, soli, a estery jsou pyroglutamát, 5-oxoprolinát nebo pidolát.

Tvorba kyseliny pyroglutamové z N-terminální glutamin.

Jedná se o metabolit v glutathionovém cyklu, který se 5-oxoprolinázou převádí na glutamát. Pyroglutamát se nachází v mnoha bílkovinách včetně bakteriorhodopsin. N-terminál zbytky kyseliny glutamové a glutaminu se mohou spontánně cyklizovat na pyroglutamát nebo se enzymaticky přeměnit na glutaminylcyklázy.[2] Toto je jedna z několika forem blokování N-termini, které představují problém N-terminální řazení pomocí Edmanova chemie, který vyžaduje volnou primární aminoskupinu, která není přítomna v kyselině pyroglutamové. Enzym pyroglutamát aminopeptidáza můžete obnovit zdarma N-terminus odštěpením zbytku pyroglutamátu.[3]

Kyselina pyroglutamová existuje jako dvě odlišné enantiomery:

  • (2R) nebo D který se stane (+) nebo d
  • (2S) nebo L který se stane (-) nebo l

Metabolismus

Jak bylo poprvé objeveno v roce 1882, kyselina pyroglutamová může být vytvořena zahřátím kyseliny glutamové na 180 ° C, což vede ke ztrátě molekuly vody. V živých buňkách je odvozen z glutathion působením enzymu, y-glutamylcyklotransferáza.[1] Kyselina pyroglutamová může fungovat při skladování glutamátu a působí proti působení glutamátu, a to i v mozku.[1] Působí také na mozek cholinergní systém;[4] Amyloid β obsahující kyselinu pyroglutamovou je zvýšena v Alzheimerova choroba; toto může být součástí chorobného procesu.[5]Zvýšené hladiny kyseliny pyroglutamové v krvi, nebo 5-oxoprolinurie, může nastat následovně předávkování paracetamolem, stejně jako jistě vrozené poruchy metabolismu, způsobující acidóza známý jako vysoká aniontová mezera metabolická acidóza.[1][6]

Použití

The sodík sůl kyseliny pyroglutamové - známé buď jako pyroglutamát sodný, PCA sodný nebo pidolát sodný - se používá pro suchá kůže a vlasové výrobky, jak to je zvlhčovadlo. Má nízkou toxicitu a nedráždí pokožku, ale jeho použití v produktech je omezeno vysokou cenou.[7][8]

L-pyroglutamová kyselina se prodává online jako a nootropní doplněk stravy.[9][10]

Pidolát hořečnatý, hořčíková sůl kyseliny pyroglutamové, se nachází v některých minerální doplňky V předklinické studii byly odhaleny další farmakologické vlastnosti kyseliny pyroglutamové, jako je anti-fosfodiesteráza typu 5, anti-angiotensin-konvertující enzym a anti-ureázové aktivity.[11]

Reference

  1. ^ A b C d Kumar, Akhilesh; Bachhawat, Anand K. (2012). „Kyselina pyroglutamová: vrhání světla na lehce studovaný metabolit“ (PDF). Současná věda. 102 (2): 288–297. JSTOR  24083854.
  2. ^ Schilling, Stephan; Wasternack, Claus; Demuth, Hans-Ulrich (1. srpna 2008). „Glutaminylcyklázy ze zvířat a rostlin: případ funkčně konvergentního vývoje bílkovin“. Biologická chemie. 389 (8): 983–91. doi:10.1515 / BC.2008.111. PMID  18979624. S2CID  24074284.
  3. ^ Podell, David N .; Abraham, George N. (březen 1978). „Technika odstraňování kyseliny pyroglutamové z aminokonce proteinů pomocí pyroglutamátaminopeptidázy z telecích jater“. Sdělení o biochemickém a biofyzikálním výzkumu. 81 (1): 176–185. doi:10.1016 / 0006-291X (78) 91646-7. PMID  26343.
  4. ^ Pepeu, Giancarlo; Spignoli, Giacomo (leden 1989). „Nootropika a cholinergní mechanismy mozku“. Pokrok v neuro-psychofarmakologii a biologické psychiatrii. 13: S77 – S88. doi:10.1016/0278-5846(89)90112-7. PMID  2694231. S2CID  11309268.
  5. ^ Jawhar, Sadim; Wirths, Oliver; Bayer, Thomas A. (11. listopadu 2011). „Pyroglutamát amyloid-β (Aβ): muž se sekerou při Alzheimerově chorobě“. Journal of Biological Chemistry. 286 (45): 38825–38832. doi:10.1074 / jbc.R111.288308. PMC  3234707. PMID  21965666.
  6. ^ Liss, D. B .; Paden, M. S .; Schwarz, E. S .; Mullins, M. E. (11. října 2013). „Jaký je klinický význam 5-oxoprolinu (kyseliny pyroglutamové) při metabolické acidóze s vysokou aniontovou mezerou po expozici paracetamolu (acetaminofenu)?“. Klinická toxikologie. 51 (9): 817–827. doi:10.3109/15563650.2013.844822. PMID  24111553. S2CID  43541851.
  7. ^ „Hydromol® (Aliance)“. British National Formulary. Citováno 5. prosince 2015.
  8. ^ Jungermann, Eric; Sonntag, Norman O.V (1991-07-19). „Alternativy k glycerinu“. V Eric Jungermann; Norman O.V. Sonnta (eds.). Glycerin: klíčová kosmetická přísada. p. 424. ISBN  978-0-8247-8465-2.
  9. ^ DellaVecchia, Matthew J. (prosinec 2013). „Nepřesná chemická struktura serelaxinu“. Lékárna a terapeutika. 38 (12): 763. PMC  3875272. PMID  24391398.
  10. ^ McDougall, Graham J .; Austin-Wells, Vonnette; Zimmerman, Teena (24. června 2016). „Využití nutraceutických produktů prodávaných pro kognitivní a paměťové vylepšení“. Journal of Holistic Nursing. 23 (4): 415–433. doi:10.1177/0898010105280097. PMC  2398696. PMID  16251490.
  11. ^ Šudomová, Miroslava; Hassan, Sherif T. S .; Khan, Haroon; Rasekhian, Mahsa; Nabavi, Seyed Mohammad (21. srpna 2019). „Multibiochemická studie a studie in Silico na anti-enzymatické působení kyseliny pyroglutamové proti PDE-5, ACE a ureáze pomocí různých analytických technik: neprozkoumané farmakologické vlastnosti a hodnocení cytotoxicity“. Biomolekuly. 9 (9): 392. doi:10,3390 / biom9090392. PMC  6770154. PMID  31438631.