Glutaraldehyd - Glutaraldehyde

Glutaraldehyd
Kosterní vzorec glutaraldehydu
Kuličkový model molekuly glutaraldehydu
Jména
Preferovaný název IUPAC
Pentanedial[1]
Ostatní jména
Glutaraldehyd
Glutardialdehyd
Dialdehyd kyseliny glutarové
Glutarový aldehyd
Glutarový dialdehyd
1,5-Pentanedial
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.003.506 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
Vlastnosti
C5H8Ó2
Molární hmotnost100.117
VzhledČistá tekutina
Zápachpronikavý[2]
Hustota1,06 g / ml
Bod tání -14 ° C (7 ° F; 259 K)
Bod varu 187 ° C (369 ° F; 460 K)
Mísitelný, reaguje
Tlak páry17 mmHg (20 ° C)[2]
Nebezpečí
Bezpečnostní listCAS 111-30-8
Piktogramy GHSGHS05: ŽíravýGHS06: ToxickýGHS08: Nebezpečí pro zdravíGHS09: Nebezpečnost pro životní prostředí
Signální slovo GHSNebezpečí
H302, H314, H317, H331, H334, H400
P260, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P284, P301 + 312, P330, P302 + 352, P332 + 313, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P311, P403 + 233, P405, P501
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí nehořlavý[2]
0,2 ppm (0,82 mg / m3) (TWA), 0,05 ppm (STEL)
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
134 mg / kg (potkan, orálně); 2560 mg / kg (králík, dermálně)
NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví):
REL (Doporučeno)
0,2 ppm (0,8 mg / m3)[2]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Glutaraldehyd, prodávané pod značkou Cidex a Glutaral mimo jiné je a dezinfekční prostředek, léky, konzervační látky a fixační.[3][4][5][6] Jako dezinfekční prostředek se používá ke sterilizaci chirurgické nástroje a další oblasti nemocnic.[3] Jako lék se používá k léčbě bradavice na spodní části chodidel.[4] Glutaraldehyd se aplikuje jako kapalina.[3]

Mezi vedlejší účinky patří podráždění pokožky.[4] Pokud je vystaven velkému množství, může se objevit nevolnost, bolest hlavy a dušnost.[3] Ochranné vybavení je doporučeno při použití, zejména ve vysokých koncentracích.[3] Glutaraldehyd je účinný proti řadě látek mikroorganismy počítaje v to výtrusy.[3][7] Glutaraldehyd je dialdehyd.[8] Funguje řadou mechanismů.[7]

Glutaraldehyd se začal používat v lékařství v 60. letech.[9] Je na Seznam základních léčivých přípravků Světové zdravotnické organizace.[10] Existuje celá řada dalších komerčních využití, jako např vyčinění kůže.[11]

Použití

Dezinfekce

Glutaraldehyd se používá jako a dezinfekční prostředek a léky.[3][4][12]

Obvykle se používá jako roztok, používá se ke sterilizaci chirurgické nástroje a další oblasti.[3]

Fixační

Glutaraldehyd se používá v biochemických aplikacích jako amin-reaktivní homobifunkční sloučenina síťovadlo a fixační před SDS-PAGE, barvení nebo elektronová mikroskopie. Rychle zabíjí buňky jejich zesíťováním bílkoviny. Obvykle se používá samostatně nebo ve směsi s formaldehyd[13] jako první ze dvou fixační procesy ke stabilizaci vzorků, jako jsou bakterie, rostlinný materiál a lidské buňky. Používá se druhý fixační postup oxid osmičelý k zesíťování a stabilizaci buněk a organela membránové lipidy. Po fixaci obvykle následuje dehydratace tkáně ethanol nebo aceton, následované vložením do epoxidová pryskyřice nebo akrylátová pryskyřice.[Citace je zapotřebí ]

Další aplikací pro zpracování proteinů glutaraldehydem je inaktivace bakteriálních toxinů, které se generují toxoid vakcíny, např černý kašel toxický komponent (černého kašle) v Boostrixu Tdap vakcína vyrobená GlaxoSmithKline.[14]

V související aplikaci se někdy používá glutaraldehyd činění kůže a při balzamování.[Citace je zapotřebí ]

Léčba bradavic

Jako lék se používá k léčbě plantární bradavice.[4] Pro tento účel se používá 10% w / v roztok. Vysychá pokožku a usnadňuje fyzické odstranění bradavice.[15] Obchodní názvy zahrnují Diswart Solution a Glutarol.[Citace je zapotřebí ]

Bezpečnost

Mezi vedlejší účinky patří podráždění pokožky.[4] Pokud je vystaven velkému množství, může se objevit nevolnost, bolest hlavy a dušnost.[3] Ochranné vybavení je doporučeno při použití, zejména ve vysokých koncentracích.[3] Glutaraldehyd je účinný proti řadě látek mikroorganismy počítaje v to výtrusy.[3][7]

Jako silný sterilizátor je glutaraldehyd toxický a silně dráždivý.[16] Neexistují žádné přesvědčivé důkazy o karcinogenní aktivita.[17] Některá povolání, která pracují s touto chemikálií, mají zvýšené riziko vzniku některých druhů rakoviny.[17]

Mechanismus účinku

Byla vysvětlena řada mechanismů vysvětlujících biocidní vlastnosti glutaraldehydu.[7] Stejně jako mnoho jiných aldehydů reaguje s aminy a thiolovými skupinami, které jsou běžnými funkčními skupinami proteinů. Jelikož je bifunkční, je to také potenciální síťovadlo.[18]

Produkce a reakce

Syntéza glutaraldehydu pomocí Diels-Alderovy reakce.

Glutaraldehyd se průmyslově vyrábí oxidací cyklopenten. Alternativně to může provést Diels-Alderova reakce z akrolein a vinylethery následuje hydrolýza.[19]

Stejně jako mnoho jiných dialdehydů (např. glyoxal ) a jednoduché aldehydy (např. formaldehyd ), glutaraldehyd se převádí ve vodném roztoku na různé hydráty, které se zase převádějí na jiné rovnovážné druhy.[je zapotřebí objasnění ][20][19]

GlutaldehydHydrátRovnováha.png

Monomerní glutaraldehyd polymeruje pomocí kondenzace aldolu reakce poskytující alfa, beta-nenasycený polyglutaraldehyd. K této reakci obvykle dochází při zásaditých hodnotách pH.[nutná lékařská citace ]

Historie a kultura

Glutaraldehyd se začal používat v lékařství v 60. letech.[9] Je na Seznam základních léčivých přípravků Světové zdravotnické organizace, nejbezpečnější a nejúčinnější léky potřebné v a zdravotní systém.[10] Existuje celá řada dalších komerčních využití, jako např vyčinění kůže.[11]

Jako a. Lze použít roztok glutaraldehydu v koncentraci 0,1% až 1,0% biocid pro dezinfekci systému a jako konzervační prostředek pro dlouhodobé skladování. Je to sterilní zabíjení endospory kromě mnoha mikroorganismů a viry.[21]

Jako biocid je glutaraldehyd součástí hydraulické štěpení („fracking“) tekutina. Je obsažen v přísadě zvané Alpha 1427.[22] Bakteriální růst zhoršuje těžbu ropy a plynu z těchto vrtů. Glutaraldehyd je čerpán jako složka štěpící tekutiny, aby inhiboval mikrobiální růst.[nutná lékařská citace ]

Reference

  1. ^ Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 907. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ A b C d „CDC - NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími - glutaraldehyd“. www.cdc.gov. Archivováno z původního dne 13. ledna 2017. Citováno 11. ledna 2017.
  3. ^ A b C d E F G h i j k Světová zdravotnická organizace (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (eds.). WHO Model Formulary 2008. Světová zdravotnická organizace. 323, 325. hdl:10665/44053. ISBN  9789241547659.
  4. ^ A b C d E F Britské národní složení: BNF 69 (69 ed.). Britská lékařská asociace. 2015. s. 825. ISBN  9780857111562.
  5. ^ Bonewit-West, Kathy (2015). Klinické postupy pro lékařské asistenty. Elsevier Health Sciences. p. 96. ISBN  9781455776610.
  6. ^ Sullivan, John Burke; Krieger, Gary R. (2001). Klinické environmentální zdraví a toxické expozice. Lippincott Williams & Wilkins. p. 601. ISBN  9780683080278.
  7. ^ A b C d Fraise, Adam P .; Maillard, Jean-Yves; Sattar, Syed (2012). Russell, Hugo a Ayliffe principy a praxe dezinfekce, konzervace a sterilizace. John Wiley & Sons. p. Kapitola 2. ISBN  9781118425862. Archivováno z původního dne 23. září 2017.
  8. ^ Pfafflin, James R .; Ziegler, Edward N. (2006). Encyclopedia of Environmental Science and Engineering: A-L. CRC Press. p. 235. ISBN  9780849398438.
  9. ^ A b Booth, Anne (1998). Sterilizace zdravotnických prostředků. CRC Press. p. 8. ISBN  9781574910872. Archivováno z původního dne 23. září 2017.
  10. ^ A b Světová zdravotnická organizace (2019). Seznam základních léků Světové zdravotnické organizace: 21. seznam 2019. Ženeva: Světová zdravotnická organizace. hdl:10665/325771. WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Licence: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  11. ^ A b Rietschel, Robert L .; Fowler, Joseph F .; Fisher, Alexander A. (2008). Fisherova kontaktní dermatitida. PMPH-USA. p. 359. ISBN  9781550093780. Archivováno z původního dne 23. září 2017.
  12. ^ Bonewit-West, Kathy (2015). Klinické postupy pro lékařské asistenty. Elsevier Health Sciences. p. 96. ISBN  9781455776610. Archivováno z původního dne 23. září 2017.
  13. ^ Karnovsky, M. J. (1965). Formaldehyd-glutaraldehydový fixátor s vysokou osmolalitou pro použití v elektronové mikroskopii. Journal of Cell Biology 27: 137A – 138A
  14. ^ Informace o předepisování přípravku Boostrix Archivováno 01.02.2011 na Wayback Machine, © 2009, GlaxoSmithKline
  15. ^ Možnosti NHS: Glutarol Archivováno 2015-02-05 na Wayback Machine
  16. ^ Kanadské centrum pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (CCOHS) (web federální vlády)> Odpovědi BOZP> Nemoci, poruchy a úrazy> Astma Archivováno 2009-04-27 na Wayback Machine Dokument byl naposledy aktualizován 8. února 2005
  17. ^ A b Studie toxikologie a kancerogeneze glutaraldehydu Archivováno 10. 10. 2012 v Wayback Machine
  18. ^ H. Uhr; B. Mielke; O. Exner; K. R. Payne; E. Hill (2013). „Biocidy“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a16_563.pub2.
  19. ^ A b Christian Kohlpaintner; Markus Schulte; Jürgen Falbe; Peter Lappe; Jürgen Weber (2008). „Aldehydy, alifatické“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a01_321.pub2.
  20. ^ Whipple Earl B .; Ruta Michael (1974). "Struktura vodného glutaraldehydu". J. Org. Chem. 39 (12): 1666–1668. doi:10.1021 / jo00925a015.
  21. ^ Poznámky k přednášce HCC, 15 Archivováno 02.05.2015 na Wayback Machine: Kontrola mikroorganismů Archivováno 24. 09. 2015 na Wayback Machine
  22. ^ Morgantown Utility Board. „Fracking Fluid Aditíva - Fracking Fluid MSDS's“. Archivovány od originál dne 5. února 2015. Citováno 5. února 2015.. Odkazy na dokumenty, včetně bezpečnostního listu materiálu Alpha 1427

externí odkazy