Kyselina trichloroctová - Trichloroacetic acid

Kyselina trichloroctová
Struktura kyseliny trichloroctové.svg
Kyselina trichloroctová-3D-vdW.png
Elpot trichloroctová kyselina-elpot.png
Jména
Název IUPAC
Kyselina trichloroctová
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.000.844 Upravte to na Wikidata
KEGG
Číslo RTECS
  • AJ7875000
UNII
Vlastnosti
C2HCl3Ó2
Molární hmotnost163.38 g · mol−1
VzhledBezbarvá až bílá krystalická pevná látka
Zápachostrý, štiplavý [1]
Hustota1,63 g / cm3
Bod tání 57 až 58 ° C (135 až 136 ° F; 330 až 331 K)[2]
Bod varu 196 až 197 ° C (385 až 387 ° F; 469 až 470 K)[2]
1000 g / 100 ml[2]
Tlak páry1 mmHg (51,1 ° C)[1]
Kyselost (strK.A)0.66[3]
-73.0·10−6 cm3/ mol
Struktura
3.23 D
Nebezpečí
Žíravý (C)
Nebezpečný pro
prostředí (N)
R-věty (zastaralý)R35, R50 / 53
S-věty (zastaralý)(S1 / 2), S26, S36 / 37/39,
S45, S60, S61
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
5000 mg / kg orálně u potkanů[2]
NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví):
PEL (Dovolený)
žádný[1]
REL (Doporučeno)
TWA 1 ppm (7 mg / m3)[1]
IDLH (Okamžité nebezpečí)
N.D.[1]
Související sloučeniny
Kyselina chloroctová
Kyselina dichloroctová
Související sloučeniny
Octová kyselina
Kyselina trifluoroctová
Kyselina tribromoctová
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina trichloroctová (TCA; TCAA; také známý jako kyselina trichlorethanová) je obdobou octová kyselina ve kterém tři vodík atomy methyl všechny skupiny byly nahrazeny chlór atomy. Solí a estery kyseliny trichloroctové trichloracetáty.

Syntéza

Připravuje se reakcí chloru s octová kyselina v přítomnosti vhodného katalyzátor.

CH
3COOH + 3Cl
2 → CCl
3COOH +3HCl

Další cestou k kyselině trichloroctové je oxidace trichloracetaldehydu.

Použití

Je široce používán v biochemie pro srážení makromolekul, jako je bílkoviny, DNA, a RNA. TCA a DCA se oba používají při kosmetických ošetřeních (např chemický peeling a odstranění tetování ) a jako lokální léky pro chemoablaci bradavice, počítaje v to genitální bradavice. Může také zabít normální buňky. Používání k tomuto účelu během těhotenství se považuje za bezpečné.[4][5]

Své sodík sůl byl použit jako herbicid počínaje padesátými lety, ale regulační orgány ji stáhly z trhu na konci 80. a na začátku 90. let.[6][7][8][9]

Dějiny

Objev kyseliny trichloroctové v Jean-Baptiste Dumas v roce 1839 poskytl pozoruhodný příklad pomalu se rozvíjející teorii organických radikálů a valencí.[10] Tato teorie byla v rozporu s vírou Jöns Jakob Berzelius, který zahájil dlouhý spor mezi Dumasem a Berzeliusem.[11]

Viz také

Reference

  1. ^ A b C d E NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími # 0626Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH)
  2. ^ A b C d Budavari, Susan, ed. (1996), Merck Index: Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12. vydání), Merck, ISBN  0911910123
  3. ^ Databog fysik kemi, F&K Forlaget 11. udgave 2009
  4. ^ "Kyselina trichloroctová nebo kyselina bichloroctová pro genitální bradavice (lidský papilomavirus)". WebMD.
  5. ^ Wiley DJ, Douglas J, Beutner K, Cox T, Fife K, Moscicki AB, Fukumoto L (2002). „Vnější genitální bradavice: diagnostika, léčba a prevence“. Klinické infekční nemoci. 35 (Suppl 2): ​​S210 – S224. doi:10.1086/342109. PMID  12353208.
  6. ^ TCA-sodík v Pesticide Properties DataBase (PPDB), accessed June 20, 2014
  7. ^ G. S. Rai a C. L. Hamner Perzistence trichloracetátu sodného v různých typech půdy Weeds 2 (4) Oct.1953: 271-279
  8. ^ OECD Kyselina trichloroctová CAS č.: 76-03-9 Zpřístupněno 20. června 2014
  9. ^ EPA prosinec 1991. Kyselina trichloroctová (TCA) EPA Zrušení 12/91 Zpřístupněno 20. června 2014
  10. ^ Dumas (1839). "Kyselina trichloroctová". Annalen der Pharmacie. 32: 101–119. doi:10,1002 / jlac.18390320109.
  11. ^ William Albert Noyes (1927). "Mocenství". Sborník americké filozofické společnosti. 66: 287–308. JSTOR  3301070.

externí odkazy