Kyseliny chloroctové - Chloroacetic acids

v organická chemie, kyseliny chloroctové (systematické jméno chlorethanové kyseliny) jsou tři příbuzné chlorované uhlovodíky karboxylové kyseliny:

• Kyselina chloroctová (kyselina chlorethanová), CH₂ClCOOH
• Kyselina dichloroctová (kyselina dichlorethanová; kyselina bichloroctová, BCA), CHCI₂COOH
• Kyselina trichloroctová (kyselina trichlorethanová), CCI₃COOH

Vlastnosti

Jako počet chlór atomů se zvyšuje elektronegativita tohoto konce molekuly se zvyšuje a molekula přijímá postupně více iontový znak: jeho hustota, bod varu a kyselost se zvyšuje.

Výroba

• Kyselinu chloroctovou vyrábí hlavně hydrolyzovat trichlorethylen v přítomnosti kyselina sírová:

CCl₂= CHCI + 2 H₂O → CH₂ClCOOH + 2 HCl

• Kyselina dichloroctová se vyrábí v malých množstvích redukcí kyseliny trichloroctové.
• Kyselina trichloroctová se vyrábí přímou reakcí chloru s kyselinou octovou za použití vhodného katalyzátor.

Použití

• Kyselina chloroctová je chemický meziprodukt pro výrobu různých léčiva a insekticidy.
• Kyselina trichloroctová se používá pro různé analytické testy v biochemie. V dostatečné koncentraci to způsobí protein, DNA a RNA na sraženina mimo řešení.
• The sodík sůl kyseliny trichloroctové se používá jako a zabiják plevele.

Bezpečnost

Všechny tyto kyseliny jsou pro organické kyseliny neobvykle silné a mělo by se s nimi obecně zacházet stejně opatrně jako se silnými minerálními kyselinami kyselina chlorovodíková. I neutrální soli však mají tendenci být významně toxické, protože ionty interferují s biologickými procesy (např cyklus kyseliny citronové ), které normálně zpracovávají prosté octanové ionty. Chloracetát anion je nejtoxičtější, s potkanem, orální LD₅₀ asi 0,5 g / kg.

Reference