Kyselina thioglykolová - Thioglycolic acid

Kyselina thioglykolová[1]
Kyselina thioglykolová.png
Model kyseliny thioglykolové vyplňující prostor
Jména
Preferovaný název IUPAC
Kyselina sulfanyloctová
Ostatní jména
Kyselina 2-sulfanyloctová
Kyselina 2-merkaptoctová
Acetylmerkaptan
Merkaptoacetát
Kyselina merkaptoctová
Kyselina thioglykolová
Kyselina thiovanová[2]
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.000.616 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
Vlastnosti
C2H4Ó2S
Molární hmotnost92.11 g · mol−1
Vzhledbezbarvá čirá kapalina[3]
Zápachsilný, nepříjemný[3]
Hustota1,32 g / cm3
Bod tání -16 ° C (3 ° F; 257 K)
Bod varu 96 ° C (205 ° F; 369 K) při 5 mmHg
mísitelný[3]
Tlak páry10 mmHg (17,8 ° C)[3]
-50.0·10−6 cm3/ mol
Nebezpečí
Bod vzplanutí> 110 ° C; 230 ° F; 383 K. [3]
Výbušné limity5.9%-?[3]
NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví):
PEL (Dovolený)
žádný[3]
REL (Doporučeno)
TWA 1 ppm (4 mg / m3) [kůže][3]
IDLH (Okamžité nebezpečí)
N.D.[3]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina thioglykolová (TGA) je organická sloučenina HSCH2CO2H. TGA se často nazývá kyselina merkaptoctová (MAA). Obsahuje jak a thiol (merkaptan ) a karboxylová kyselina funkční skupiny. Je to bezbarvá kapalina se silným obsahem nepříjemný zápach. TGA je mísitelný s polárními organickými rozpouštědly.[4][5]

Použití

TGA se používá jako chemická látka depilační a jako takový se stále používá, zejména v solné formy, včetně thioglykolátu vápenatého a thioglykolátu sodného. TGA je předchůdcem amonný thioglykolát který se používá pro stálí. TGA a její deriváty porušují disulfid vazby v kůře vlasů. Jeden tyto zlomené vazby reformuje a dává vlasům „trvalost“. Alternativně a častěji vede proces k depilace jak se to běžně děje v kůže zpracovává se. Používá se také jako indikátor kyselosti, výroba thioglykolátů a v bakteriologii pro přípravu thioglykolátového média.[5] Ve skutečnosti byly použity thioglykolýzní reakce kondenzované taniny studovat jejich strukturu.

Organotin deriváty isooktylesterů kyseliny thioglykolové jsou široce používány jako stabilizátory pro PVC. Tyto druhy mají vzorec R.2Sn (SCH2CO2C8H17)2.[5]

Nanesením TGA můžete nehty zjemnit a poté zafixovat hřebíky ve správné poloze.

Thioglykolát sodný je součástí speciálního bakteriálního růstového média: thioglykolátový vývar. Používá se také v takzvaném „odstraňovači spadu“[6] nebo „čistič kol“ odstranit oxid železa zbytek z ráfky.[7] Železný železo se kombinuje s thioglykolátem za vzniku červenofialového[8] železitý thioglykolát.[9][10]

Výroba

Kyselina thioglykolová se připravuje reakcí chloracetátu sodného nebo draselného s hydrogensulfidem alkalického kovu ve vodném prostředí.[11] Může být také připraven prostřednictvím Bunte sůl získané reakcí thiosíran sodný s kyselina chloroctová:[5][12]

ClCH2CO2H + Na2S2Ó3 → Na [O.3S2CH2CO2H] + NaCl
Na [O.3S2CH2CO2H] + H2O → HSCH2CO2H + NaHSO4

Reakce

Kyselina thioglykolová s pKa 3,83 [5] je asi 10krát silnější než kyselina octová kyselina (pKa 4,76):

HSCH2CO2H → HSCH2CO2− + H+

Druhá ionizace má pKa 9,3:

HSCH2CO2− → −SCH2CO2− + H+

Kyselina thioglykolová je redukční činidlo, zejména při vyšším pH. Oxiduje na odpovídající disulfid Kyselina (2 - [(karboxymethyl) disulfanyl] octová nebo kyselina dithiodiglykolová):

2 HSCH2CO2H + "O" → [SCH2CO2H]2 + H2Ó

S kovovými ionty

Kyselina thioglykolová, obvykle jako její dianion, se tvoří komplexy s kovovými ionty. Takové komplexy byly použity pro detekci žehlička, molybden, stříbrný, a cín. Kyselina thioglykolová reaguje s diethylacetylmalonátem za vzniku kyseliny acetylmerkaptoctové a diethylmalonátu, redukčního činidla při přeměně Fe (III) na Fe (II).[13]

Dějiny

Vědec David R. Goddard, na počátku 30. let, identifikoval TGA jako užitečné činidlo pro snižování the disulfidové vazby v bílkoviny, počítaje v to keratin (vlasový protein), při studiu proč proteáza enzymy nemohly snadno strávit vlasy, nehty, peří a podobně. Uvědomil si, že zatímco disulfidové vazby, které stabilizují proteiny zesíťováním, byly přerušeny, struktury obsahující tyto proteiny mohly být snadno přetvářeny a že si tento tvar zachovají i po opětovném vytvoření disulfidových vazeb.[14] TGA byl vyvinut ve 40. letech 20. století pro použití jako chemická látka depilační.

Bezpečnost a detekce

The LD50 (orálně, potkan) je 261 mg / kg,[5] LC50 inhalace pro krysu je 21 mg / m3 po dobu 4 hodin a LD50 dermálně pro králíky je 848 mg / kg.[15] Kyselinu merkaptoctovou ve vlasech na vlasy a depilační produkty obsahující jiné merkaptokyseliny lze identifikovat pomocí tenkovrstvé chromatografie a plynové chromatografie.[16][17] MAA byl také identifikován pomocí potenciometrické titrace roztokem dusičnanu stříbrného.[18]

Viz také

Reference

  1. ^ Index společnosti Merck, 11. vydání, 9265
  2. ^ Kapesní průvodce chemickými riziky CDC - NIOSH
  3. ^ A b C d E F G h i NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0610". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  4. ^ Index společnosti Merck, 14. vydání .; O’Neil, Maryadele J., vyd .; Merck & Co., Inc .: Whitehouse Station, NJ, 2006; p 9342.
  5. ^ A b C d E F Robert Rippel "Kyselina merkaptoctová a její deriváty" v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a16_265
  6. ^ „What is a spadlout remover - DetailingWiki, free wiki for detailers“. DetailingWiki, bezplatná wiki pro tvůrce detailů. 2016-03-17. Citováno 2016-06-14.
  7. ^ "SONAX Xtreme Wheel Cleaner" Bezpečnostní list
  8. ^ Jr, John J. McKetta (01.01.1981). Encyclopedia of Chemical Processing and Design: Volume 12 - Corrosion to Cottonseed. CRC Press. str. 103. ISBN  9780824724627.
  9. ^ Lyons, Edward (01.01.1927). "Kyselina thioglykolová jako barevný test na železo". Journal of the American Chemical Society. 49 (8): 1916–1920. doi:10.1021 / ja01407a010. ISSN  0002-7863.
  10. ^ „Limit Test of Iron - Web Formulas“. www.web-formulas.com. Citováno 2016-06-14.
  11. ^ Sdružení pro kosmetiku, toaletní potřeby a vůně (CTFA). Kyselina thioglykolová. 1987; (1987a). Předkládání nepublikovaných údajů kódem CTFA č. 3-25-2
  12. ^ Saeed M. Hameed N. Madan V. Mansoor S. Příprava a studium mechanismů kyseliny thioglykolové. Pak. J. Sci. Ind. Res. 1992, 35: 131-132
  13. ^ Lee CW, Phil M. Detekce stop železa v rukou ferrozinovými sparys: zpráva o citlivosti a interferenci metody a doporučený postup při forenzním výzkumu. J Forensic Sci. 1986, 31:920-930.
  14. ^ Národní akademie Press: Životopisné paměti: David Rockwell Goddard: Ralph O. Erickson
  15. ^ Bezpečnostní list Sigma-Aldrich. http://www.sigmaaldrich.com/safety-center.html?cm_sp=Search-_-MSDS-_-MSDS1 (přístup 10. listopadu 2013). Číslo produktu - T3758
  16. ^ Goetz N, Gataud P, Bore P. Stanovení kyseliny merkaptoctové ve vlasových a depilačních produktech. Analytik. 1979,104:1062-1069
  17. ^ Goetz N, Gataud P, Bore P. Plynová chromatografie pro stanovení kyseliny merkaptooctové ve vlasových a diplačních produktech. Cosmet Sci Technol Ser. 1985, 4:65-79.
  18. ^ Vandeputte M, Dryon L, Van Den Winkel P, Mertens J, Massart DL. Stanovení kyseliny thioglykolové pomocí monokrystalické elektrody na bázi sulfidu stříbrného. Analýza. 1975,3:500-504.

Další čtení

  • Okada K, Okada E. Nová léčba s použitím kyseliny thioglykolové pro kleště na nehty. J. Dermatol. 2012, svazek 39, str. 996-999.