Kyselina azetidin-2-karboxylová - Azetidine-2-carboxylic acid
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Kyselina azetidin-2-karboxylová | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.016.693  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
PubChem CID |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4H7NE2 | |
| Molární hmotnost | 101,104 g / mol |
| Vzhled | krystalická pevná látka |
| Hustota | 1,275 g / cm3 |
| Bod tání | 215 ° C (419 ° F; 488 K) |
| Bod varu | 242 ° C (468 ° F; 515 K) |
| 5,0 g / 100 ml | |
| Nebezpečí | |
| Bod vzplanutí | 100,1 ° C (212,2 ° F; 373,2 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina azetidin-2-karboxylová (zkráceně Aze) je rostlina nebílkovinový aminokyselina homolog z prolin s molekulárním vzorcem C4H7NE2. Aze je a heterocyklický, Čtyřčlenný kruh s dusíkem jako svým heteroatom (an azetidin ) a a karboxylová kyselina skupina substituovaná na jednom z atomů uhlíku v kruhu. Hlavní rozdíl mezi Aze a prolinem je prsten Aze má čtyři členy a prsten prolin má pět.[2] Aze má schopnost působit jako analoga prolin a mohou být inkorporovány do proteinů místo prolin.
Syntéza
Opticky neaktivní Aze byla získána v malém výtěžku z kyselina y-aminomáselná a-bromací, následovanou odstraněním bromovodíku z meziproduktu kyseliny y-amino-a-brommáselné a uzavření kruhu zpracováním roztokem hydroxidu barnatého. Opticky aktivní Aze byl získán zpracováním dihydrochloridu kyseliny a-diaminomáselné kyseliny směsí kyseliny dusité a chlorovodíkové za vzniku kyseliny y-amino-a-chlormáselné, následovanou eliminací chlorovodíku a cyklizací zpracováním hydroxidem barnatým.[3]
Výskyt
Od roku 1955 je známo, že kyselina azetidin-2-karboxylová je přítomna v oddencích a čerstvých listech určitých rostlin. Je známo, že se vyskytuje u dvou druhů, Convallaria majalis (konvalinka) a Polygonatum officinalez čeledi kvetoucích rostlin, Ruscaceae.
Aze se také nachází v mnoha rostlinách z čeledi Fabaceae, a byla také zjištěna v malém množství u stolní řepy, zahradní řepy a cukrové řepy.[4]
Toxicita
Ukázalo se, že když je kyselina azetidin-2-karboxylová nesprávně zabudována do proteinů místo prolin, Aze brání růstu konkurenční vegetace a jedových predátorů. Další studie prokázaly účinky Aze, které vedly k širokému spektru toxických a teratogenních poruch, včetně řady malformací, u různých druhů zvířat, včetně kachen, křečků, myší a králíků.[2]
Chybné začlenění Aze do lidských proteinů se může změnit kolagen, keratin, hemoglobin, a skládání bílkovin.[5] Nicméně nedostatek podrobných toxikologických údajů a potřeba přímějších důkazů o škodlivých účincích nesprávného začlenění Aze na specifické proteiny jsou důvody, proč v současnosti nelze stanovit toxicitu Aze pro člověka.[2] Molekulární studie lidských prolyl- a alanyl-tRNA syntetázy naznačují, že Aze je zabudován do proteinů jako prolin s toxickými důsledky in vivo.[6] I když se zdá, že Aze zapadá do aktivního místa obou tRNA syntetáz (kvůli svému dvojitému mimikry účinku alaninu a prolinu), je systémem post-transferového úpravy alanyl-tRNA syntetázy odmítnut.[6]
Reference
- ^ Index společnosti Merck, 12. vydání, 6089.
- ^ A b C Rubenstein E .; T. McLaughlin; R.C. Vítěz; A. Sanchez; M. Eckart; K.M. Krasinska; A. Chien. (2008). "Kyselina azetidin-2-karboxylová v potravinovém řetězci “. Fytochemie. 70 (1): 1–5. doi:10.1016 / j.phytochem.2008.11.007. PMID 19101705.
- ^ Fowden, L. (1956). „Kyselina azetidin-2-karboxylová: nová cyklická imino kyselina v rostlinách“. Biochemical Journal. 64 (2): 323–331. PMC 1199734. PMID 13363844.
- ^ Seigler, David S. (1998). Sekundární metabolismus rostlin. Kluwer Academic. str. 222. ISBN 0-412-01981-7.
- ^ Rubenstein E .; H. Zhou; K.M. Krasinska; A. Chien; C.H. Becker. (2006). "Kyselina azetidin-2-karboxylová v zahradní řepě". Fytochemie. 67 (9): 898–903. doi:10.1016 / j.phytochem.2006.01.028. PMID 16516254.
- ^ A b Píseň, Y; Zhou, H; Vo, MN; Shi, Y; Nawaz, MH; Vargas-Rodriguez, O; Diedrich, JK; Yates, JR; Kishi, S; Musier-Forsyth, K; Schimmel, P (22. prosince 2017). „Double mimicry evades tRNA syntetáza pomocí toxických rostlinných bílkovin bez proteinogenních aminokyselin“. Příroda komunikace. 8 (1): 2281. doi:10.1038 / s41467-017-02201-z. PMC 5741666. PMID 29273753.