Norleucin - Norleucine
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (2S) -2-Aminohexanová kyselina | |
| Ostatní jména Caprine Glykoleucin | |
| Identifikátory | |
| |
3D model (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| 1721748 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Informační karta ECHA | 100.009.512  |
| Číslo ES |
|
| 464584 | |
| KEGG | |
| Pletivo | Norleucin |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H13NÓ2 | |
| Molární hmotnost | 131.175 g · mol−1 |
| Bod tání | 301 ° C (574 ° F; 574 K) (rozkládá se) [3] |
| 16 g / l při 23 ° C [1] | |
| Kyselost (strK.A) | 2,39 (karboxyl), 9,76 (amino)[2] |
| Nebezpečí | |
| R-věty (zastaralý) | 43 |
| S-věty (zastaralý) | S36 / 37 |
| Související sloučeniny | |
Příbuzný Aminokyseliny | Norvaline (2-amino-pentanová) Kyselina aminokapronová (6-amino-hexanová) Leucin (2-amino-4-methyl-pentanová) Isoleucin (2-amino-3-methyl-pentanová) Lysin (2,6-diaminohexanová kyselina) |
Související sloučeniny | Kyselina kapronová (hexanový) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Norleucin (ve zkratce Nle) je aminokyselina se vzorcem CH3(CH2)3CH (NH2) CO2H. Systematický název pro tuto sloučeninu je kyselina 2-aminohexanová.[4] Sloučenina je izomer běžnější aminokyseliny leucin. Jako většina ostatních a-aminokyseliny, norleucin je chirální. Je to bílá ve vodě rozpustná pevná látka.
Výskyt
Dohromady s norvaline, norleucin se nachází v malých množstvích v některých bakteriálních kmenech, kde se jeho koncentrace může blížit milimolární. Své biosyntéza byl zkoumán. Vzniká působením 2-isopropylmalát syntáza na α-ketobutyrát. Začlenění Nle do peptidů odráží nedokonalou selektivitu přidruženého aminoacyl-tRNA syntetáza. v Miller – Urey experimenty při zkoumání prebiotické syntézy aminokyselin se tvoří norleucin a zejména norvalin.[5]
Použití
Je téměř izosterický s methionin, i když to neobsahuje síra.[6] Z tohoto důvodu se norleucin používal ke zkoumání role methioninu v Amyloid-p peptid (AβP) centrální složka senilních plaků v Alzheimerova choroba. Studie ukázala, že při nahrazení methionin v poloze 35 s norleucinem byly neurotoxické účinky Ap peptidů zcela vyloučeny.[7]
Viz také
Reference
- ^ Sicherheitsdatenblatt Acros.[trvalý mrtvý odkaz ]
- ^ Dawson, R.M.C. a kol., Data pro biochemický výzkum, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ^ Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.
- ^ Používání názvu norleucin se nedoporučuje, protože se jedná o nesprávné pojmenování, protože není definováno ani pro aminokyselinu s jednou menší methylenovou skupinou, než se nachází v proteinogenní formě. „Nomenklatura a symbolika pro aminokyseliny a peptidy“. Čistá a aplikovaná chemie. 56 (5): 595–624. 1984. doi:10.1351 / pac198456050595.
- ^ Alvarez-Carreno, Claudia; Becerra, Arturo; Lazcano, Antonio „Norvalin a norleucin mohou být hojnějšími bílkovinnými složkami během raných fází buněčné evoluce“ Počátky života a evoluce biosfér 2014, svazek 43, 363-375. doi:10.1007 / s11084-013-9344-3
- ^ Moroder, Luis „Isosterická náhrada síry jinými chalkogeny v peptidech a proteinech“, Journal of Peptide Science 2005, svazek 11, 187-214. doi:10,1002 / psc.654
- ^ Clementi, ME & Misiti, F (listopad 2005). „Substituce methioninu 35 inhibuje apoptotické účinky fragmentů Abeta (31-35) a Abeta (25-35) amyloid-beta proteinu v buňkách PC12“. Med. Sci. Monit. 11 (11): BR381-5. PMID 16258386.