Azetidin - Azetidine
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Azetidin[1] | |||
| Systematický název IUPAC Azacyklobutan | |||
| Ostatní jména Azetan Trimethylenimin 1,3-propylenimin | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| 102384 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.007.240  | ||
| Číslo ES |
| ||
| 986 | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C3H7N | |||
| Molární hmotnost | 57,09 g / mol | ||
| Vzhled | bezbarvá kapalina | ||
| Hustota | 0,847 g / cm3 při 25 ° C | ||
| Bod varu | 61 až 62 ° C (142 až 144 ° F; 334 až 335 K) | ||
| mísitelný | |||
| Kyselost (strK.A) | 11,29 (kyselina konjugovaná; H2Ó)[2] | ||
| Nebezpečí | |||
| Hlavní nebezpečí | Poněkud silná základna, hořlavá | ||
| Piktogramy GHS |   | ||
| Signální slovo GHS | Nebezpečí | ||
| H225, H314 | |||
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P321, P363, P370 + 378, P403 + 235, P405, P501 | |||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Azetidin je nasycený heterocyklický organická sloučenina obsahující tři uhlík atomy a jeden dusík atom. Je to kapalina při pokojové teplotě se silným zápachem amoniaku a ve srovnání s většinou sekundárních aminů je silně zásaditá.
Syntéza a výskyt
Azetidiny lze připravit redukcí azetidinony (β-laktamy) s lithiumaluminiumhydrid. Ještě účinnější je směs lithiumaluminiumhydridu a chlorid hlinitý, zdroj „AlClH2"a" AlCl2H ".[3] Azetidin lze také vyrobit vícestupňovou cestou z 3-amino-l-propanol.[4]
Regio- a diastereoselektivní syntéza 2-arylazetidinů by mohla být provedena z vhodně substituovaných oxiranů prostřednictvím kruhové transformace. Je řízen Baldwinovými pravidly s pozoruhodnou tolerancí funkční skupiny.
Azetidin a jeho deriváty jsou v přírodních produktech relativně vzácnými strukturálními motivy. Jsou součástí muginových kyselin a penaresidinů. Snad nejhojnější přírodní produkt obsahující azetidin je kyselina azetidin-2-karboxylová, toxický homolog prolin.[5]
Viz také
- Azete, nenasycený analog
Reference
- ^ „Přední záležitost“. Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 147. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97. vydání). CRC Press. str. 5–89. ISBN 978-1498754286.
- ^ Alcaide, Benito; Almendros, Pedro; Aragoncillo, Cristina (2007). „Β-Laktamy: Univerzální stavební kameny pro stereoselektivní syntézu ne-β-laktamových produktů“. Chemické recenze. 107 (11): 4437–4492. doi:10.1021 / cr0307300. PMID 17649981.
- ^ Donald H. Wadsworth (1973). "Azetidin". Organické syntézy. 53: 13. doi:10.15227 / orgsyn.053.0013.
- ^ Kovács, Ervin; Ferenc, Faigl; Zoltan, Mucsi (10. srpna 2020). „Regio- a diastereoselektivní syntéza 2-arylazetidinů. Kvantové chemické vysvětlení Baldwinových pravidel pro prstenotvorné reakce oxiranů“. Journal of Organic Chemistry. doi:10.1021 / acs.joc.0c01310. Citováno 10. srpna 2020.
externí odkazy
 | Tento článek o a heterocyklická sloučenina je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to. |