Furanokumarin - Furanocoumarin

Psoralen
Angelicin
Dva izomery furanokumarinu

The furanokumarinynebo furokumariny, jsou třídou organické chemické sloučeniny produkovaný řadou rostlin. Většina rostlinných druhů, u nichž bylo zjištěno, že obsahují furanokumariny, patří do hrstky rostlinných rodin. Rodiny Apiaceae a Rutaceae zahrnují největší počet druhů rostlin, které obsahují furanokumariny. Rodiny Moraceae a Fabaceae zahrnují několik široce rozšířených druhů rostlin, které obsahují furanokumariny.[1]

Obecně jsou furanokumariny nejhojnější v rostlinách, které kvetly, a ve zralých semenech a plodech.[1] (Výjimkou je obyčejný obr kde se furanokumariny nacházejí hlavně v mléčné šťávě listů a výhonků, ale ne v plodech.[2]) V raných fázích růstu rostlin není jejich přítomnost snadno detekovatelná.

Struktura

Chemickou strukturu furanokumarinů tvoří a furan prsten spojený s a kumarin. Furanový prsten může být roztaven různými způsoby za vzniku několika různých izomery. Mateřské sloučeniny nejběžnějších izomerů jsou psoralen a angelicin. Deriváty těchto dvou sloučenin se označují jako lineární a úhlové furanokumariny,[3] protože vykazují lineární nebo úhlovou chemickou strukturu.

Biosyntéza

Sloučeniny jsou biosyntetizovány částečně prostřednictvím fenylpropanoidní cesta a mevalonátová cesta, který je biosyntetizován kopulací dimethylallylpyrofosfát (DMAPP) a 7-hydroxykumarin (umbelliferon).

Účinky

Přímá toxicita

Mnoho furanokumarinových sloučenin je toxických. The fytochemikálie vstoupit do jádra epiteliální buňky a tvoří vazbu (zesíťování) s DNA při vystavení UV záření, které způsobí smrt buněk.[Citace je zapotřebí ] Výsledek je znám jako fytofotodermatitida, vážná kůže zánět.[nutná lékařská citace ]

Furanokumariny mohou rostliny produkovat jako a obranný mechanismus proti predátorům, jako je hmyz a savci.[4][5] Je také pravděpodobné, že furanokumariny souvisejí s přirozenou obranou rostliny proti houbový útok.[6] Zejména lineární furanokumariny (psoralen, bergapten, a methoxsalen ), které se přirozeně vyskytují v Apiaceae, Rutaceae a dalších rostlinných rodinách je známo, že jsou toxické pro houby.[7] Rostliny, které způsobují fytofotodermatitidu, obvykle obsahují lineární furanokumariny.[6]

Furanokumariny se nacházejí v míze rostlin, jako jsou Ammi majus, pastinák, a obrovský velkolepý. Nejméně 36 druhů rodu Heracleum v rodině Apiaceae je známo, že obsahují jednu nebo více furanokumarinových sloučenin.[8]

Interakce s léky

Furanokumariny mají i další biologické účinky. Například u lidí bergamotin a 6 ', 7'-dihydroxybergamottin jsou odpovědní za „účinek grapefruitové šťávy ", ve kterém tyto furanokumariny ovlivňují určité." P450 jaterní a střevní enzymy, jako je inhibice CYP3A4 který buď aktivuje nebo deaktivuje mnoho léků, což vede k vyšší nebo dolní hladiny v krvi.[9] Furanokumariny mají různé účinky, které mohou konkrétně mít zvýšit nebo pokles (v závislosti na léku) hladiny mnoha léčiv v krvi způsoby, které mohou být život ohrožující atd FDA schválené léky budou obsahovat varování pro grapefruit.

Viz také

Reference

  1. ^ A b Pathak, M. A .; Daniels Jr., Farrington; Fitzpatrick, T. B. (září 1962). "V současnosti známá distribuce furokumarinů (Psoralens) v rostlinách". Journal of Investigative Dermatology. 39 (3): 225–239. doi:10.1038 / jid.1962.106. PMID  13941836.
  2. ^ Zaynoun, S. T .; Aftimos, B. G .; Abi Ali, L .; Tenekjian, K. K .; Khalidi, U .; Kurban, A. K. (červenec 1984). "Ficus carica; izolace a kvantifikace fotoaktivních složek ". Kontaktujte dermatitidu. 11 (1): 21–25. doi:10.1111 / j.1600-0536.1984.tb00164.x. PMID  6744838. Citováno v McGovern a Barkley 2000, částPhytophotodermatitis.
  3. ^ IUPAC, Kompendium chemické terminologie, 2. vyd. („Zlatá kniha“) (1997). Online opravená verze: (2006–) “furanokumariny ". doi:10.1351 / zlatá kniha.F02558 IUPAC, Kompendium chemické terminologie, 2. vyd. („Zlatá kniha“) (1997). Online opravená verze: (2006–) “furokumariny ". doi:10.1351 / zlatá kniha.F02562
  4. ^ Berenbaum, květen (14. června 2010). „Furanokumariny jako silná chemická obrana“.
  5. ^ Cox, George W. (2004). Cizí druhy a evoluce: evoluční ekologie exotických rostlin, zvířat, mikrobů a interagujících původních druhů. Island Press. p.125. ISBN  978-1-55963-009-2.
  6. ^ A b McGovern, Thomas W .; Barkley, Theodore M. (2000). "Botanická dermatologie". Elektronická učebnice dermatologie. Internetová dermatologická společnost. SekcePhytophotodermatitis. Citováno 29. listopadu 2018.
  7. ^ Camm, E. L .; Wat, C. K .; Towers, G. H. N. (1976). „Posouzení role furanokumarinů v Heracleum lanatum“. Umět. J. Bot. 54 (22): 2562–2566. doi:10.1139 / b76-275.
  8. ^ Mitchell, John; Rook, Arthur (1979). Botanická dermatologie: Rostliny a rostlinné produkty škodlivé pro pokožku. Vancouver: Greengrass. str. 692–699.
  9. ^ Kakar, SM; Paine, MF; Stewart, PW; Watkins, PB (2004). „6 ', 7'-dihydroxybergamottin přispívá k účinku grapefruitové šťávy“. Klinická farmakologie a terapeutika. 75 (6): 569–579. doi:10.1016 / j.clpt.2004.02.007. PMID  15179411.