Isopimpinellin - Isopimpinellin
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 4,9-dimethoxyfuro [3,2-g] chromen-7-on | |
| Ostatní jména 5,8-dimethoxypsoralen 5,8-dimethoxypsoralen | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.166.737  |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C13H10Ó5 | |
| Molární hmotnost | 246,21 g / mol |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Isopimpinellin je přírodní produkt syntetizovaný mnoha druhy rostlin, zejména druhy z čeledi mrkvovitých Apiaceae. Sloučenina se nachází v celer, zahradní angelica, pastinák, ovoce a v kůře a dužině limetky.[1] Několik studií zkoumalo účinky isopimpinellinu a dalších furanokumariny (jako bergamotin a imperatorin ) tak jako antikarcinogeny.[1][2] Tyto studie ukázaly možnou inhibici 7,12-dimethylbenz (a) anthracen, což jsou iniciátoři kožních nádorů.[1] Byly také popsány důkazy, které spojují tyto sloučeniny s inhibicí rakoviny prsu.[2]
Biosyntéza
Isopimpinellin je furanokumarin myšlenka být syntetizována prostřednictvím mevalonátová cesta přidáním dimethylallylpyrofosfátu (DMAPP ) na modifikovaný kumarát známý jako umbelliferon. Biosyntéza je uvedena níže:[3]
Reference
- ^ A b C Kleiner, Heather E .; Suryanarayana V.Vulimiri; Matthew F. Starost; Melissa J.Reed; John DiGiovanni (2002). „Orální podávání kumarinu citrusů, isopimpinellinu, blokuje tvorbu aduktu DNA a iniciaci nádoru kůže 7,12-dimethylbenz [a] anthracenem u myší SENCAR.“ Karcinogeneze. 23 (10): 1667–1675. doi:10.1093 / carcin / 23.10.1667. PMID 12376476.
- ^ A b Prince, Misty; Cheryl T. Campbell; Taylor A. Robertson; Amy J. Wells; Heather E. Kleinová (2006). „Přirozeně se vyskytující kumariny inhibují tvorbu aduktu DNA 7,12-dimethylbenz [a] anthracenu v mléčné žláze myší“. Karcinogeneze. 27 (6): 1204–13. doi:10.1093 / carcin / bgi303. PMID 16387742.
- ^ Dewick, Paul M. (2009). Léčivé přírodní produkty: Biosyntetický přístup (3. vydání). UK: John Wiley & Sons Ltd. ISBN 978-0-471-97478-9.