Pleuromutilin - Pleuromutilin - Wikipedia

Pleuromutilin
Jména
	Název IUPAC (4R,5S,6S,8R, 9aR,10R) -6-Ethenyl-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-l-oxodekahydro-3a, 9-propanocyklopenta [8] annulen-8-ylhydroxyacetát
Identifikátory
Číslo CAS	125-65-5 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEMBL	ChEMBL497295 ;
ChemSpider	8061754 ;
Informační karta ECHA	100.004.316
KEGG	C09169 ;
PubChem CID	9886081;
UNII	3DE4A80MZ1 ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID9048720 ;
	InChI InChI = 1S / C22H34O5 / c1-6-20 (4) 11-16 (27-17 (25) 12-23) 21 (5) 13 (2) 7-9-22 (14 (3) 19 (20) 26) 10-8-15 (24) 18 (21) 22 / h6,13-14,16,18-19,23,26H, 1,7-12H2,2-5H3 / t13-, 14 +, 16- , 18 +, 19 +, 20-, 21 +, 22 + / ml / s1 Klíč: ZRZNJUXESFHSIO-BKUNHTPHSA-N ; InChI = 1 / C22H34O5 / c1-6-20 (4) 11-16 (27-17 (25) 12-23) 21 (5) 13 (2) 7-9-22 (14 (3) 19 (20) 26) 10-8-15 (24) 18 (21) 22 / h6,13-14,16,18-19,23,26H, 1,7-12H2,2-5H3 / t13-, 14 +, 16- , 18 +, 19 +, 20-, 21 +, 22 + / ml / s1 Klíč: ZRZNJUXESFHSIO-BKUNHTPHBC;
	ÚSMĚVY C [C @@ H] 1CC [C @@] 23CCC (= O) [C @ H] 2 [C @@] 1 ([C @@ H] (C [C @@] ([C @ H) ([C @ H] 3C) O) (C) C = C) OC (= 0) CO) C;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C22H34Ó5
Molární hmotnost	378,509 g / mol
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Pleuromutilin a jeho deriváty jsou antibakteriální léky, které inhibují proteosyntéza v bakteriích vazbou na peptidyltransferáza složka 50S podjednotka ribozomy.^[1]

Tato třída antibiotik zahrnuje licencované léky lefamulin (pro systémové použití u lidí), retapamulin (schváleno pro aktuální použití u lidí), valnemulin a tiamulin (schváleno pro použití u zvířat) a zkoumaná droga azamulin.

Dějiny

Pleuromutilin byl objeven jako antibiotikum v roce 1950.^[2] Je odvozen z houba Clitopilus passeckerianus (dříve Pleurotus passeckerianus) a byl také nalezen v Drosophila subatrata, Clitopilus scyphoides a některé další Clitopilus druh.^[3]

Celková syntéza

The celková syntéza Bylo hlášeno pleuromutilin.^[4]^[5]^[6]^[7]

Dodatečné čtení

Long, Katherine S; Lykke H. Hansen; Lene Jakobsen; Birte Vester (duben 2006). „Interakce derivátů pleuromutilinu s centrem ribozomální peptidyltransferázy“ (PDF). Antimikrobiální látky a chemoterapie. 50 (4): 1458–1462. doi:10.1128 / AAC.50.4.1458-1462.2006. PMC 1426994. PMID 16569865.
Lolk, L .; Pøhlsgaard, J .; Jepsen, A. S .; Hansen, L. H .; Nielsen, H .; Steffansen, S. I .; Sparving, L .; Nielsen, A. B .; Vester, B .; Nielsen, P. (2008). „Click Chemistry Approach to Pleuromutilin Conjugates with Nucleosides or Acyclic Nucleoside Derivatives and their Binding to the Bacterial Ribosome“. Journal of Medicinal Chemistry. 51 (16): 4957–4967. doi:10.1021 / jm800261u. PMID 18680270.

Reference

^ Sonia Ilaria Maffioli (2014). „Chemický průzkum různých tříd antibiotik“. V Claudiu O. Gualerziho; Letizia Brandi; Attilio Fabbretti; Cynthia L. Pon. (eds.). Antibiotika: Cíle, mechanismy a rezistence. Wiley-VCH. ISBN 9783527659685.
^ Novak, R; Shlaes DM (únor 2010). „Pleuromutilinová antibiotika: nová třída pro humánní použití“. Současný názor na vyšetřovací drogy. 11 (2): 182–91. PMID 20112168.
^ Kilaru, Sreedhar; Catherine M. Collins; Amanda J. Hartley; Andy M. Bailey; Gary D. Foster (2009-09-18). „Zavádění molekulárních nástrojů pro genetickou manipulaci houby produkující pleuromutilin Clitopilus passeckerianus". Appl Environ Microbiol. Americká společnost pro mikrobiologii. 75 (22): 7196–7204. doi:10.1128 / AEM.01151-09. PMC 2786515. PMID 19767458.
^ Celková syntéza (. + -.) - pleuromutilinu E. Grant Gibbons Journal of the American Chemical Society 1982 104 (6), 1767-1769 doi: 10.1021 / ja00370a067
^ Syntetické studie zaměřené na přirozeně se vyskytující cyklooktanoidy. 2. Stereo řízená sestava (. + -.) - pleuromutilinu prostřednictvím pozoruhodného stericky náročného přeskupení oxy-Cope Robert K. Boeckman Jr., Dane M. Springer a Thomas R. Alessi Journal of the American Chemical Society 1989 111 (21), 8284-8286 doi:10.1021 / ja00203a043
^ Fazakerley, N. J., Helm, M. D. a Procter, D. J. (2013), Celková syntéza (+) - pleuromutilinu. Chem. Eur. J., 19: 6718–6723. doi:10.1002 / chem.201300968
^ Modulární a enantioselektivní syntéza pleuromutilinových antibiotik Stephen K. Murphy, Mingshuo Zeng, Seth B. Herzon Science 02.06.2017: Vol. 356, číslo 6341, str. 956-959 doi:10.1126 / science.aan0003

Tento systémový antibiotikum související článek je a pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

[1] Sonia Ilaria Maffioli (2014). „Chemický průzkum různých tříd antibiotik“. V Claudiu O. Gualerziho; Letizia Brandi; Attilio Fabbretti; Cynthia L. Pon. (eds.). Antibiotika: Cíle, mechanismy a rezistence. Wiley-VCH. ISBN 9783527659685.

[2] Novak, R; Shlaes DM (únor 2010). „Pleuromutilinová antibiotika: nová třída pro humánní použití“. Současný názor na vyšetřovací drogy. 11 (2): 182–91. PMID 20112168.

[3] Kilaru, Sreedhar; Catherine M. Collins; Amanda J. Hartley; Andy M. Bailey; Gary D. Foster (2009-09-18). „Zavádění molekulárních nástrojů pro genetickou manipulaci houby produkující pleuromutilin Clitopilus passeckerianus". Appl Environ Microbiol. Americká společnost pro mikrobiologii. 75 (22): 7196–7204. doi:10.1128 / AEM.01151-09. PMC 2786515. PMID 19767458.

[4] Celková syntéza (. + -.) - pleuromutilinu E. Grant Gibbons Journal of the American Chemical Society 1982 104 (6), 1767-1769 doi: 10.1021 / ja00370a067

[5] Syntetické studie zaměřené na přirozeně se vyskytující cyklooktanoidy. 2. Stereo řízená sestava (. + -.) - pleuromutilinu prostřednictvím pozoruhodného stericky náročného přeskupení oxy-Cope Robert K. Boeckman Jr., Dane M. Springer a Thomas R. Alessi Journal of the American Chemical Society 1989 111 (21), 8284-8286 doi:10.1021 / ja00203a043

[6] Fazakerley, N. J., Helm, M. D. a Procter, D. J. (2013), Celková syntéza (+) - pleuromutilinu. Chem. Eur. J., 19: 6718–6723. doi:10.1002 / chem.201300968

[7] Modulární a enantioselektivní syntéza pleuromutilinových antibiotik Stephen K. Murphy, Mingshuo Zeng, Seth B. Herzon Science 02.06.2017: Vol. 356, číslo 6341, str. 956-959 doi:10.1126 / science.aan0003

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Jména


Název IUPAC (4R,5S,6S,8R, 9aR,10R) -6-Ethenyl-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-l-oxodekahydro-3a, 9-propanocyklopenta [8] annulen-8-ylhydroxyacetát
Identifikátory
Číslo CAS	125-65-5^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEMBL	ChEMBL497295^N
ChemSpider	8061754^N
Informační karta ECHA	100.004.316
KEGG	C09169^N
PubChem CID	9886081
UNII	3DE4A80MZ1^N
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID9048720
InChI InChI = 1S / C22H34O5 / c1-6-20 (4) 11-16 (27-17 (25) 12-23) 21 (5) 13 (2) 7-9-22 (14 (3) 19 (20) 26) 10-8-15 (24) 18 (21) 22 / h6,13-14,16,18-19,23,26H, 1,7-12H2,2-5H3 / t13-, 14 +, 16- , 18 +, 19 +, 20-, 21 +, 22 + / ml / s1^N Klíč: ZRZNJUXESFHSIO-BKUNHTPHSA-N^N InChI = 1 / C22H34O5 / c1-6-20 (4) 11-16 (27-17 (25) 12-23) 21 (5) 13 (2) 7-9-22 (14 (3) 19 (20) 26) 10-8-15 (24) 18 (21) 22 / h6,13-14,16,18-19,23,26H, 1,7-12H2,2-5H3 / t13-, 14 +, 16- , 18 +, 19 +, 20-, 21 +, 22 + / ml / s1 Klíč: ZRZNJUXESFHSIO-BKUNHTPHBC
ÚSMĚVY C [C @@ H] 1CC [C @@] 23CCC (= O) [C @ H] 2 [C @@] 1 ([C @@ H] (C [C @@] ([C @ H) ([C @ H] 3C) O) (C) C = C) OC (= 0) CO) C
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₂₂H₃₄Ó₅
Molární hmotnost	378,509 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu