Pleuromutilin - Pleuromutilin - Wikipedia
![]() | |
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC (4R,5S,6S,8R, 9aR,10R) -6-Ethenyl-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-l-oxodekahydro-3a, 9-propanocyklopenta [8] annulen-8-ylhydroxyacetát | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.004.316 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C22H34Ó5 | |
Molární hmotnost | 378,509 g / mol |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Pleuromutilin a jeho deriváty jsou antibakteriální léky, které inhibují proteosyntéza v bakteriích vazbou na peptidyltransferáza složka 50S podjednotka ribozomy.[1]
Tato třída antibiotik zahrnuje licencované léky lefamulin (pro systémové použití u lidí), retapamulin (schváleno pro aktuální použití u lidí), valnemulin a tiamulin (schváleno pro použití u zvířat) a zkoumaná droga azamulin.
Dějiny
Pleuromutilin byl objeven jako antibiotikum v roce 1950.[2] Je odvozen z houba Clitopilus passeckerianus (dříve Pleurotus passeckerianus) a byl také nalezen v Drosophila subatrata, Clitopilus scyphoides a některé další Clitopilus druh.[3]
Celková syntéza
The celková syntéza Bylo hlášeno pleuromutilin.[4][5][6][7]
Dodatečné čtení
- Long, Katherine S; Lykke H. Hansen; Lene Jakobsen; Birte Vester (duben 2006). „Interakce derivátů pleuromutilinu s centrem ribozomální peptidyltransferázy“ (PDF). Antimikrobiální látky a chemoterapie. 50 (4): 1458–1462. doi:10.1128 / AAC.50.4.1458-1462.2006. PMC 1426994. PMID 16569865.
- Lolk, L .; Pøhlsgaard, J .; Jepsen, A. S .; Hansen, L. H .; Nielsen, H .; Steffansen, S. I .; Sparving, L .; Nielsen, A. B .; Vester, B .; Nielsen, P. (2008). „Click Chemistry Approach to Pleuromutilin Conjugates with Nucleosides or Acyclic Nucleoside Derivatives and their Binding to the Bacterial Ribosome“. Journal of Medicinal Chemistry. 51 (16): 4957–4967. doi:10.1021 / jm800261u. PMID 18680270.
Reference
- ^ Sonia Ilaria Maffioli (2014). „Chemický průzkum různých tříd antibiotik“. V Claudiu O. Gualerziho; Letizia Brandi; Attilio Fabbretti; Cynthia L. Pon. (eds.). Antibiotika: Cíle, mechanismy a rezistence. Wiley-VCH. ISBN 9783527659685.
- ^ Novak, R; Shlaes DM (únor 2010). „Pleuromutilinová antibiotika: nová třída pro humánní použití“. Současný názor na vyšetřovací drogy. 11 (2): 182–91. PMID 20112168.
- ^ Kilaru, Sreedhar; Catherine M. Collins; Amanda J. Hartley; Andy M. Bailey; Gary D. Foster (2009-09-18). „Zavádění molekulárních nástrojů pro genetickou manipulaci houby produkující pleuromutilin Clitopilus passeckerianus". Appl Environ Microbiol. Americká společnost pro mikrobiologii. 75 (22): 7196–7204. doi:10.1128 / AEM.01151-09. PMC 2786515. PMID 19767458.
- ^ Celková syntéza (. + -.) - pleuromutilinu E. Grant Gibbons Journal of the American Chemical Society 1982 104 (6), 1767-1769 doi: 10.1021 / ja00370a067
- ^ Syntetické studie zaměřené na přirozeně se vyskytující cyklooktanoidy. 2. Stereo řízená sestava (. + -.) - pleuromutilinu prostřednictvím pozoruhodného stericky náročného přeskupení oxy-Cope Robert K. Boeckman Jr., Dane M. Springer a Thomas R. Alessi Journal of the American Chemical Society 1989 111 (21), 8284-8286 doi:10.1021 / ja00203a043
- ^ Fazakerley, N. J., Helm, M. D. a Procter, D. J. (2013), Celková syntéza (+) - pleuromutilinu. Chem. Eur. J., 19: 6718–6723. doi:10.1002 / chem.201300968
- ^ Modulární a enantioselektivní syntéza pleuromutilinových antibiotik Stephen K. Murphy, Mingshuo Zeng, Seth B. Herzon Science 02.06.2017: Vol. 356, číslo 6341, str. 956-959 doi:10.1126 / science.aan0003
![]() | Tento systémový antibiotikum související článek je a pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to. |