Kyselina pentetová - Pentetic acid
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Kyselina 2- [bis [2- [bis (karboxymethyl) amino] ethyl] amino] octová | |
| Ostatní jména DTPA; H5dtpa; Kyselina diethylenetriaminpentaoctová; Penta (karboxymethyl) diethylentriamin[1] | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.000.593  |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C14H23N3Ó10 | |
| Molární hmotnost | 393.349 g · mol−1 |
| Vzhled | Bílá krystalická pevná látka |
| Bod tání | 220 ° C (428 ° F; 493 K) |
| Bod varu | se rozkládá při vyšší teplotě. |
| <0,5 g / 100 ml | |
| Kyselost (strK.A) | ~ 1,80 (20 ° C) [2] |
| Nebezpečí | |
| Bod vzplanutí | Nehořlavé |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | EDTA, NTA |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina pentetová nebo kyselina diethylentriaminpentaoctová (DTPA) je aminopolykarboxylová kyselina skládající se z a diethylenetriamin páteř s pěti karboxymethylovými skupinami. Molekula může být viděna jako rozšířená verze EDTA a používá se podobně. Je to bílá pevná látka s omezenou rozpustností ve vodě.
Koordinační vlastnosti
The konjugovaná báze DTPA má vysokou afinitu ke kovovým kationtům. Tedy pentaanionový DTPA5− je potenciálně oktadentátový ligand za předpokladu, že každé centrum dusíku a každý COO−-skupina se počítá jako centrum pro koordinaci. The formace konstanty pro jeho komplexy jsou asi o 100 větší než pro EDTA.[3] Jako chelatační činidlo „DTPA se obklopuje kovovým iontem vytvořením až osmi vazeb. Jeho komplexy mohou mít také další molekulu vody, která koordinuje iont kovu.[4] Přechodné kovy však obvykle tvoří méně než osm koordinační vazby. Po vytvoření komplexu s kovem má tedy DTPA stále schopnost vázat se na další činidla, jak ukazuje jeho derivát pendetide. Například ve svém komplexu s mědí (II) se DTPA váže hexadentátovým způsobem s využitím tří aminových center a tří z pěti karboxylátů.[5]
Aplikace
Stejně jako běžnější EDTA se DTPA používá převážně pro sekvestrace kovové ionty, které se jinak rozkládají peroxid vodíku, který je zvyklý bělicí buničina při výrobě papíru. Za tímto účelem se ročně vyrobí několik milionů kilogramů.[3]
Jeho chelatační vlastnosti jsou užitečné při deaktivaci iontů vápníku a hořčíku ve vlasových produktech. DTPA se používá ve více než 150 kosmetických přípravcích.[6] DTPA se navíc používá v kontrastních látkách pro MRI. DTPA zlepšuje obrazy MRI vytvořením komplexu s gadoliniovým iontem, který mění vlastnosti blízkých molekul vody.[7]
DTPA byl zvažován pro zpracování radioaktivních materiálů, jako jsou plutonium, americium, a další aktinidy.[8] Teoreticky jsou tyto komplexy vhodnější k eliminaci močí. Obvykle se podává jako vápník nebo zinek sůl, protože tyto ionty jsou snadno vytlačovány vysoce nabitými kationty. DTPA tvoří komplexy s thoriem (IV), uranem (IV), neptuniem (IV) a cerem (III / IV).[9]
V srpnu 2004 stanovil americký Úřad pro kontrolu potravin a léčiv (USFDA), že zinek-DTPA a vápník-DTPA jsou bezpečné a účinné pro léčbu těch, kteří vdechli nebo byli jinak interně kontaminováni plutoniem, americiem nebo kuriem. Doporučená léčba je pro počáteční dávku vápníku-DTPA, protože se ukázalo, že tato sůl DTPA je účinnější během prvních 24 hodin po vnitřní kontaminaci plutoniem, americiem nebo kuriem. Po uplynutí této doby jsou vápník-DTPA i zinek-DTPA podobně účinné při snižování vnitřní kontaminace plutoniem, amerikem nebo kuriem a je méně pravděpodobné, že zinek-DTPA vyčerpá normální hladinu zinku a dalších kovů nezbytných pro zdraví. Každý lék lze podávat nebulizátorem pro ty, kteří dýchali kontaminací, a intravenózní injekcí těm, kteří jsou kontaminováni jinými cestami.[10]
DTPA se také používá jako chelát pro hnojivo pro akvarijní rostliny, konkrétně železo, což je nezbytná mikroživina, kterou všechny rostliny obvykle potřebují v podstatném množství. Cheláty jsou rozpuštěné organické látky, které se vážou na kovy a brání jim ve vytváření větších molekul oxidací. FeDTPA se často prodává pod názvem chelát železa 10% nebo 11%, pokud se používá za účelem hnojení akvarijních rostlin. Železo, které se obvykle nachází ve vodním sloupci akvária, bylo přeměněno na železitý stav (Fe3+), protože je v přítomnosti rozpuštěného kyslíku. Rostliny však vyžadují železo v železném stavu (Fe2+), proto je třeba vynaložit další energii, aby se železné železo získalo z vodního sloupce a přeměnilo se na železnou formu. Při použití k chelataci železného hnojiva DTPA zajišťuje, že železo je udržováno v železnatém stavu (Fe2+) v průběhu času, aby jej mohly využívat vodní rostliny bez vynaložení cenné energie.
Související sloučeniny
Sloučeniny, které strukturně souvisejí s DTPA, se používají v medicíně, přičemž se využívá vysoké afinity triaminopentakarboxylátového základu pro ionty kovů.
- v ibritumomab tiuxetan, chelátor tiuxetan je modifikovaná verze DTPA, jejíž uhlíkový páteř obsahuje isothiokyanatobenzyl a methylovou skupinu.[11]
- v pendetid kapromabu a satumomab pendetid chelátor pendetide (GYK-DTPA) je upravený DTPA obsahující a peptid linker používaný k připojení chelátu k protilátka.[12]
- Pentetreotid je modifikovaný DTPA připojený k peptidovému segmentu.[13]
- K chelataci se používá DTPA a deriváty gadolinium vytvořit a MRI kontrastní látka, jako je Magnevista.
- Technecium - 99m je chelátován s DTPA pro skenování perfúze ventilace (V / Q) a radioizotopová renografie nukleární medicína skenuje.[14]
Viz také
Reference
- ^ Anonymní kyselina pentetová. In Dictionary of Organic Compounds, šesté vydání; Buckingham, J., Macdonald, F., Eds .; CRC Press: 1996; Sv. 5, str. 1188.
- ^ Moeller, T .; Thompson, L. C. Pozorování vzácných zemin - LXXV (1): Stabilita chelátů kyseliny diethylenetriaminpentaoctové. Journal of Anorganic and Nuclear Chemistry 1962, 24, 499.
- ^ A b J. Roger Hart „Ethylenediaminetetraoctová kyselina a související chelatační činidla“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002 / 14356007.a10_095
- ^ Deblonde, Gauthier J.-P .; Kelley, Morgan P .; Su, Jing; Batista, Enrique R .; Yang, Ping; Booth, Corwin H .; Abergel, Rebecca J. (2018). "Spektroskopická a výpočetní charakteristika chelátů kyseliny diethylenetriaminpentaoctové / transplutonia: důkaz heterogenity v řadě těžkých aktinidů (III)". Angewandte Chemie International Edition. 57 (17): 4521–4526. doi:10.1002 / anie.201709183. ISSN 1521-3773. OSTI 1426318. PMID 29473263.
- ^ V. V. Fomenko, T. N. Polynova, M. A. Porai-Koshits, G. L. Varlamova a N. I. Pechurova Krystalová struktura monohydrátu diethylenetriaminpentaacetátu měďnatého Journal of Structural Chemistry, 1973, sv. 14, 529. doi:10.1007 / BF00747020
- ^ Burnett, L. C. „Závěrečná zpráva o hodnocení bezpečnosti pentasodného pentetátu a kyseliny pentetové používané v kosmetice“ International Journal of Toxicology 2008, 27, 71-92.
- ^ Caravan, Peter; Ellison, Jeffrey J .; McMurry, Thomas J.; Lauffer, Randall B. „Gadolinium (III) Chelates as MRI Contrast Agents: Structure, Dynamics, and Applications“ Chem. Otáčky. 1999, svazek 99, s. 2293–2342.
- ^ Deblonde, Gauthier J.-P .; Kelley, Morgan P .; Su, Jing; Batista, Enrique R .; Yang, Ping; Booth, Corwin H .; Abergel, Rebecca J. (2018). "Spektroskopická a výpočetní charakteristika chelátů kyseliny diethylenetriaminpentaoctové / transplutonia: důkaz heterogenity v řadě těžkých aktinidů (III)". Angewandte Chemie International Edition. 57 (17): 4521–4526. doi:10.1002 / anie.201709183. ISSN 1521-3773. OSTI 1426318. PMID 29473263.
- ^ (2) Brown, M. A .; Paulenova, A .; Gelis, A. V. „Vodní komplexace thoria (IV), uranu (IV), neptunia (IV), plutonia (III / IV) a ceru (III / IV) s DTPA“ Anorganic Chemistry 2012, svazek 51, 7741-7748. doi:10.1021 / ic300757k
- ^ ""FDA schvaluje léky k léčbě vnitřní kontaminace z radioaktivních prvků "(tisková zpráva)". United States Food and Drug Administration. 19. června 2015 [4. srpna 2004]. Citováno 2. srpna 2016.
- ^ Milenic, Diane E .; Erik D. Brady; Martin W. Brechbiel (červen 2004). „Terapie radiační rakovinou cílená na protilátky“. Nat Rev Drug Discov. 3 (6): 488–99. doi:10.1038 / nrd1413. ISSN 1474-1776. PMID 15173838. S2CID 22166498.
- ^ Kahn, Daniel; J. Christopher Austin; Robert T Maguire; Sara J Miller; Jack Gerstbrein; Richard D Williams (1999). „Studie fáze II [90Y] pendetidu yttria-kapromabu v léčbě mužů s recidivou rakoviny prostaty po radikální prostatektomii“. Rakovinová bioterapie a radiofarmaka. 14 (2): 99–111. doi:10.1089 / cbr.1999.14.99. PMID 10850293.
- ^ Liu, Shuang (2008-09-15). „Bifunkční vazebná činidla pro radioaktivní značení biomolekul a cílené dodávání kovových radionuklidů“. Recenze pokročilého doručování drog. 60 (12): 1347–70. doi:10.1016 / j.addr.2008.04.006. ISSN 0169-409X. PMC 2539110. PMID 18538888.
- ^ Chowdhury, Rajat; Wilson, Iain; Rofe, Christopher; Lloyd-Jones, Graham (08.07.2013). Radiologie v kostce. John Wiley & Sons. p. 109. ISBN 9781118691083.
- Tento článek včlení materiál od Fakta o DTPA, a informační list vyráběné Spojenými státy Centra pro kontrolu a prevenci nemocí.