Kyselina gadopentetová - Gadopentetic acid - Wikipedia

Kyselina gadopentetová
Klinické údaje
AHFS /Drugs.com	Informace o drogách pro spotřebitele
ATC kód	V08CA01 (SZO) ;
Farmakokinetické data
Odstranění poločas rozpadu	Distribuční poločas 12 minut, eliminační poločas 100 minut
Identifikátory
Číslo CAS	86050-77-3 ;
PubChem CID	6857474;
DrugBank	DB00789 ;
ChemSpider	50087 ;
UNII	RH248G8V27;
KEGG	D01707 ;
ChEBI	CHEBI: 31797 ;
ChEMBL	ChEMBL1200431 ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID70235367 ;
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C14H18GdN3Ó10
Molární hmotnost	545.56 g · mol−1
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
	ÚSMĚVY [Gd + 3]. [O-] C (= O) CN (CCN (CC (= O) O) CC ([O -]) = O) CCN (CC ([O -]) = O) CC ( = O) OO [C @ H] ([C @@ H] (O) CNC) [C @ H] (O) [C @ H] (O) CO.O [C @ H] (CNC) [ C @ H] (O) [C H] (O) [C H] (O) CO;
	InChI InChI = 1S / C14H23N3O10.2C7H17NO5.Gd / c18-10 (19) 5-15 (1-3-16 (6-11 (20) 21) 7-12 (22) 23) 2-4-17 (8- 13 (24) 25) 9-14 (26) 27; 2 * 1-8-2-4 (10) 6 (12) 7 (13) 5 (11) 3-9; / h1-9H2, (H, 18,19) (H, 20,21) (H, 22,23) (H, 24,25) (H, 26,27); 2 * 4-13H, 2-3H2,1H3; / q ;;; + 3 / p-3 / t; 2 * 4-, 5 +, 6 +, 7 +; / m,00./s1 ; Klíč: LGMLJQFQKXPRGA-VPVMAENOSA-K ;
	(co to je?) (ověřit)

Kyselina gadopentetová je jedním z obchodních názvů pro a gadolinium -na základě MRI kontrastní látka, obvykle podávané jako sůl komplexu gadolinia s DTPA (diethylentriaminstrentAcetát) s chemickým vzorcem A₂[Gd (DTPA) (H₂Ó)]; když je kation A protonovanou formou amino cukr meglumin sůl se nazývá „gadopentetát dimeglumin“. To bylo popsáno v roce 1981 Hanns-Joachim Weinmann a kolegové ^[1] a představen jako první MRI kontrastní látka v roce 1987 Schering AG. Používá se k zobrazování krevních cév a zanícené nebo nemocné tkáně, kde dochází k „netěsnosti“ cév. Často se používá při prohlížení intrakraniální léze s neobvyklými prokrvení nebo abnormality v hematoencefalická bariéra. Obvykle se podává intravenózně. Gd-DTPA je klasifikován jako acyklické iontové gadoliniové kontrastní médium. Své paramagnetické vlastnost snižuje T1 čas na odpočinek (a do určité míry relaxační časy T2 a T2 *) v NMR, který je zdrojem jeho klinické užitečnosti.

Láhev magnevistické kontrastní látky.

Prodáván jako Magnevista podle Bayer AG, byla to první intravenózní kontrastní látka dostupná pro klinické použití a je široce používána po celém světě. Magnevist je čirý, bezbarvý až slabě žlutý roztok, který obsahuje 0,5 mmol dimegluminu gadopentetátu / ml (odpovídá 469,01 mg / ml dimegluminu gadopentetátu). Podobné kontrastní látky jsou vyráběny společností Magnetol Isorad,^[2] Dotarem (gadoterát ) vyrobeno Guerbet, MultiHance (gadobenát dimeglumin ) a ProHance (gadoteridol ) vyrobeno Bracco, Omniscan (gadodiamid ) vyrobeno GE Healthcare a OptiMARK (gadoversetamid ) vyrobeno Mallinckrodt.

Činidla na bázi gadolinia mohou způsobit toxickou reakci známou jako nefrogenní systémová fibróza (NSF) u pacientů se závažnými problémy s ledvinami.^[3]^[4]

Ve srovnání s jinými kontrastními látkami pro MRI založenými na gadoliniu, gadopentetát dimeglumin (Gd-DTPA2-) cheláty dovolit opožděná magnetická rezonance chrupavky se zvýšeným obsahem gadolinia (dGEMRIC). Jedinečná charakteristika náboje tohoto komplexu umožňuje vědcům nepřímo měřit relaxační časy spin-mřížky protože souvisejí s koncentrací proteoglykan agregáty a účtovány glykosaminoglykan boční řetězy dovnitř kloubní chrupavka.^[5]^[6]

Chemická struktura a způsob účinku

V komplexu Gd³⁺ a DTPA⁵⁻ gadoliniový iont má 9 souřadnic, je obklopen 3 atomy dusíku a 5 atomy kyslíku z karboxylátových skupin. Deváté koordinační místo je obsazeno molekulou vody.^[7] Tato molekula vody je labilní a rychle se mění s molekulami vody v bezprostřední blízkosti komplexu gadolinia. Gadoliniový ion má 7 nepárových elektronů s paralelními spiny a je silně paramagnetické s ⁸S elektronický základní stav. The čas na odpočinek molekul vody je ovlivňováno jejich přerušovanou vazbou na paramagnetické centrum. To mění jejich vlastnosti MRI a umožňuje dosáhnout zvýšení kontrastu.^[8]

Obavy

Gadolinium je vysoce toxické a akumulace gadolinia v mozku se stala problémem. EU v posledních letech zakázala cheláty liniové dopravy. ^[9]

Viz také

Reference

^ https://patents.google.com/patent/US5021236
^ http://www.isorad.co.il/en/products/gadolinium_gd_dtpa_05m_injection
^ Murphy KJ, Brunberg JA, Cohan RH (1996). „Nežádoucí účinky na kontrastní látky gadolinium: přehled 36 případů“. American Journal of Roentgenology. 167 (4): 847–849. doi:10.2214 / ajr.167.4.8819369. PMID 8819369.
^ H.S. Thomsen; S.K. Morcos; P. Dawson (listopad 2006). „Existuje příčinná souvislost mezi podáváním kontrastních látek založených na gadoliniu a vývojem nefrogenní systémové fibrózy (NSF)?“. Klinická radiologie. 61 (11): 905–906. doi:10.1016 / j.crad.2006.09.003. PMID 17018301.
^ Bashir A, Gray ML, Boutin RD, Burstein D. Glykosaminoglykan v kloubní chrupavce: hodnocení in vivo se zpožděným zobrazením MR se zpožděným Gd (DTPA) (2 -). Radiologie. Listopad 1997; 205 (2) 551–558.
^ Bashir A, Gray ML, Hartke J, Burstein D. Nedestruktivní zobrazování koncentrace glykosaminoglykanu lidské chrupavky pomocí MRI. Magn Reson Med. Květen 1999; 41 (5) 857–865.
^ A. Dean Sherry, Peter Caravan, Robert E. Lenkinski „Primer on Gadolinium Chemistry“ J. Magnetic Resonance 2009, svazek 30, str. 1240–1248. doi:10,1002 / jmri.21966
^ Caravan, Peter; Ellison, Jeffrey J .; McMurry, Thomas J .; Lauffer, Randall B. (1999). „Gadolinium (III) chelates as MRI Contrast Agents: Structure, Dynamics, and Applications“. Chem. Rev. 99 (9): 2293–2342. doi:10.1021 / cr980440x. PMID 11749483.
^ „EU stahuje gadoliniové kontrastní látky kvůli obavám z depozice“. www.radiologybusiness.com. Citováno 2020-08-18.

externí odkazy

Stránka Bayer Healthcare Pharmaceuticals na Magnevist (pro USA)^{[trvalý mrtvý odkaz ]}
Globální web Magnevist Bayer Schering Pharma
„Gadopentetát dimeglumin“. Magnetická rezonance - technologický informační portál. Citováno 2006-03-27.

[1] ttps://patents.google.com/patent/US5021236

[2] ttp://www.isorad.co.il/en/products/gadolinium_gd_dtpa_05m_injection

[murphy-3] Murphy KJ, Brunberg JA, Cohan RH (1996). „Nežádoucí účinky na kontrastní látky gadolinium: přehled 36 případů“. American Journal of Roentgenology. 167 (4): 847–849. doi:10.2214 / ajr.167.4.8819369. PMID 8819369.

[thomsen-4] H.S. Thomsen; S.K. Morcos; P. Dawson (listopad 2006). „Existuje příčinná souvislost mezi podáváním kontrastních látek založených na gadoliniu a vývojem nefrogenní systémové fibrózy (NSF)?“. Klinická radiologie. 61 (11): 905–906. doi:10.1016 / j.crad.2006.09.003. PMID 17018301.

[5] Bashir A, Gray ML, Boutin RD, Burstein D. Glykosaminoglykan v kloubní chrupavce: hodnocení in vivo se zpožděným zobrazením MR se zpožděným Gd (DTPA) (2 -). Radiologie. Listopad 1997; 205 (2) 551–558.

[6] Bashir A, Gray ML, Hartke J, Burstein D. Nedestruktivní zobrazování koncentrace glykosaminoglykanu lidské chrupavky pomocí MRI. Magn Reson Med. Květen 1999; 41 (5) 857–865.

[7] A. Dean Sherry, Peter Caravan, Robert E. Lenkinski „Primer on Gadolinium Chemistry“ J. Magnetic Resonance 2009, svazek 30, str. 1240–1248. doi:10,1002 / jmri.21966

[8] Caravan, Peter; Ellison, Jeffrey J .; McMurry, Thomas J .; Lauffer, Randall B. (1999). „Gadolinium (III) chelates as MRI Contrast Agents: Structure, Dynamics, and Applications“. Chem. Rev. 99 (9): 2293–2342. doi:10.1021 / cr980440x. PMID 11749483.

[9] „EU stahuje gadoliniové kontrastní látky kvůli obavám z depozice“. www.radiologybusiness.com. Citováno 2020-08-18.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]