Kyselina aminopolykarboxylová - Aminopolycarboxylic acid

kovový komplex s EDTA anion
Kyselina asparagová je kyselina aminodikarboxylová a prekurzor jiných ligandů.

An aminopolykarboxylová kyselina (někdy zkráceno APCA) je chemická sloučenina obsahující jeden nebo více dusík atomy spojené skrz uhlík atomy na dva nebo více karboxyl skupiny. Aminopolykarboxyláty, které mají ztracené kyselé protony forma silná komplexy s kov ionty. Tato vlastnost činí z aminopolykarboxylových kyselin užitečný komplexon v široké škále chemických, lékařských a environmentálních aplikací.[1]

Struktura

Rodič této rodiny ligandů je aminokyselina glycin, H2NCH2COOH, ve kterém je aminoskupina, NH2, je oddělen od karboxylové skupiny, COO> H jedinou methylenovou skupinou, CH2. Když je karboxylová skupina deprotonována, glycinátový iont může fungovat jako bidentát ligand, vázající kovové centrum přes dusík a jeden ze dvou atomů kyslíku karboxylátu, za vzniku chelátovat komplexy kovových iontů.[2]

Nahrazení atomu vodíku na dusíku glycinu jiným acetátovým zbytkem, –CH2COOH dává kyselina iminodioctová, IDA, což je tridentátní ligand. Další substituce dává kyselina nitrilotrioctová, NTA, což je tetradentátový ligand.[3] Tyto sloučeniny lze popsat jako aminopolykarboxyláty. Příbuzné ligandy mohou být odvozeny od jiných aminokyselin jiných než glycin, zejména kyselina asparagová.

kovový komplex s iminodiacetátovým aniontem

Vyšší průchodnosti je dosaženo spojením dvou nebo více jednotek glycinátu nebo IDA dohromady. EDTA obsahuje dvě jednotky IDA s atomy dusíku spojenými dvěma methylenovými skupinami a je hexadentát. DTPA má dva CH2CH2 mosty spojující tři atomy dusíku a je oktadentát. TTHA[1] má deset potenciálních donorových atomů.

Aplikace

The chelátování vlastnosti aminopolykarboxylátů lze připravit změnou skupin spojujících atomy dusíku tak, aby se zvýšila selektivita pro konkrétní kovový ion. Počet atomů uhlíku mezi dusíkovou a karboxylovou skupinou se může také měnit a na tyto atomy uhlíku lze umístit substituenty. Celkově to umožňuje širokou škálu možností. Fura-2 je pozoruhodný, protože kombinuje dvě funkce: má vysokou selektivitu pro vápník přes hořčík a má substituent, který tvoří komplex fluorescenční když váže vápník. Toto činidlo poskytuje prostředky ke stanovení obsahu vápníku v intracelulární tekutině. Podrobnosti týkající se aplikací následujících příkladů lze najít v jednotlivých článcích a / nebo odkazech. Aminopolykarboxylát nikotianamin je rozšířený v rostlinách, kde se používá k přepravě železa.

Glycinate.svg
Kyselina iminodioctová.png
Kyselina nitrilotrioctová-2D-kosterní.png
glycinátIDA[1]NTA[3]
EDTA.svgDiethylentriaminpentaessigsäure.svgEGTA.svg
EDTADTPA[1]EGTA
Bapta.pngNOTA polyaminokarboxylová kyselina.pngDOTA polyaminokarboxylová kyselina.png
BAPTAPOZNÁMKA[1]DOTA[1]
Nicotianamine.PNGEDDHA.pngKyselina 2,2 '- (ethan-1,2-diylbis (azandiyl)) dijantarová 200.svg
Nikotianamin[4]EDDHAEDDS

Reference

  1. ^ A b C d E F Anderegg, G .; Arnaud-Neu, F .; Delgado, R .; Felcman, J .; Popov, K. (2005). „Kritické hodnocení konstant stability kovových komplexů komplexonů pro biomedicínské a environmentální aplikace * (technická zpráva IUPAC)“. Pure Appl. Chem. 77 (8): 1445–1495. doi:10.1351 / pac200577081445. pdf
  2. ^ Schwarzenbach, G. (1952). „Der Chelateffekt“. Helv. Chim. Acta. 35 (7): 2344–2359. doi:10,1002 / hlca.19520350721.
  3. ^ A b Anderegg, G (1982). „Kritický průzkum stabilitních konstant komplexů NTA“. Pure Appl. Chem. 54 (12): 2693–2758. doi:10.1351 / pac198254122693. pdf
  4. ^ Curie, C .; Cassin, G .; Couch, D .; Divol, F .; Higuchi, K .; Le Jean, M .; Misson, J .; Schikora, A .; Czernic, P .; Mari, S. (2009). „Pohyb kovů v rostlině: příspěvek nikotianaminu a transportérů podobných žlutému pruhu 1“. Annals of Botany. 103 (1): 1–11. doi:10.1093 / aob / mcn207. PMC  2707284. PMID  18977764.