Kaprolaktam - Caprolactam
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Názvy IUPAC Azepan-2-on (preferovaný název IUPAC) Hexano-6-laktam (povolená alternativa) | |||
| Ostatní jména ε-kaprolaktam 1-Aza-2-cykloheptanon 2-azacykloheptanon Capron PK4 Cyklohexanon isooxim Extrom 6N Hexahydro-2-azepinon Hexahydro-2H-azepin-2-on (9CI) Hexanolaktam Aminokaproátový laktam | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| 106934 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.003.013  | ||
| Číslo ES |
| ||
| 101802 | |||
| KEGG | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C6H11NÓ | |||
| Molární hmotnost | 113.160 g · mol−1 | ||
| Vzhled | Bílá pevná látka | ||
| Hustota | 1,01 g / cm3 | ||
| Bod tání | 69,2 ° C (156,6 ° F; 342,3 K) | ||
| Bod varu | 270,8 ° C (519,4 ° F; 544,0 K) při 1013,25 hPa | ||
| 866,89 g / l (22 ° C) | |||
| Tlak páry | 0,00000008 mmHg (20 ° C)[1] | ||
| Nebezpečí | |||
| Piktogramy GHS |  | ||
| Signální slovo GHS | Varování | ||
| H302, H315, H319, H332, H335 | |||
| P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501 | |||
| Bod vzplanutí | 125 ° C (257 ° F; 398 K) | ||
| Výbušné limity | 1.4%-8.0%[1] | ||
| NIOSH (Limity expozice USA zdraví): | |||
PEL (Dovolený) | žádný[1] | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Kaprolaktam (CPL) je organická sloučenina s vzorec (CH2)5C (O) NH. Tato bezbarvá pevná látka je laktam (cyklický amide ) z kyselina kapronová. Globální poptávka po této sloučenině je přibližně pět milionů tun ročně a drtivá většina se používá k výrobě Nylon 6 vlákna, vlákna a plasty.[2]
Syntéza a výroba
Kaprolaktam byl poprvé popsán koncem 19. století, kdy byl připraven cyklizací ε-kyselina aminokapronová, produkt hydrolýzy kaprolaktamu. Odhaduje se, že světová poptávka po kaprolaktamu pro rok 2015 dosáhne pěti milionů tun ročně. 90% vyrobeného kaprolaktamu se používá na výrobu vláken a vláken, 10% na plasty a malé množství se používá jako chemický meziprodukt.[2] Vzhledem ke svému komerčnímu významu bylo pro výrobu kaprolaktamu vyvinuto mnoho metod. Odhaduje se, že 90% veškerého kaprolaktamu je syntetizováno z cyklohexanon (1), který je nejprve převeden na oxim (2). Zpracování tohoto oximu kyselinou indukuje Beckmann přesmyk dát kaprolaktam (3):[2]
Okamžitým produktem přesmyku vyvolaného kyselinou je hydrogensíranová sůl kaprolaktamu. Tato sůl je neutralizována amoniak k uvolnění volného laktamu a kogeneraci síran amonný. Při optimalizaci průmyslových postupů je velká pozornost zaměřena na minimalizaci produkce amonných solí.[2]
Další hlavní průmyslová cesta zahrnuje tvorbu oximu z cyklohexan použitím nitrosylchlorid a tato metoda představuje 10% světové produkce.[2] Výhodou této metody je, že cyklohexan je levnější než cyklohexanon.
Mezi další cesty k kaprolaktamu patří depolymerace odpadního Nylonu 6 a reakce kaprolakton s amoniakem.[2] Na základním měřítku reakce mezi cyklohexanonem s kyselina hydrazoová dát kaprolaktam v Schmidtova reakce byl nahlášen.[3]
Použití
Téměř veškerý vyrobený kaprolaktam jde na výrobu Nylon 6. Přeměna zahrnuje a polymerace otevírající kruh:
Nylon 6 je široce používán v vlákna a plasty.
Při výrobě litého nylonu se používá aniontová polymerace in situ, kde ke konverzi z e-kaprolaktamu na nylon 6 dochází uvnitř formy. Ve spojení s nekonečným zpracováním vláken se často používá termín termoplastická přenosová formovací pryskyřice (T-RTM).
Kaprolaktam se také používá při syntéze několika farmaceutických léčiv včetně pentylenetetrazol, meptazinol, a laurocapram.
Bezpečnost
Kaprolaktam je dráždivý a je mírně toxický, s LD50 1,1 g / kg (potkan, orálně). V roce 1991 byl USA zařazen na seznam nebezpečných látek znečišťujících ovzduší Zákon o ovzduší z roku 1990. Následně byl ze seznamu odstraněn v roce 1996 na žádost výrobců.[4] Ve vodě kaprolaktam hydrolyzuje na kyselina aminokapronová, který se používá jako lék.
V současné době neexistuje žádný úředník přípustný limit expozice sada pro pracovníky manipulující s kaprolaktamem ve Spojených státech. The doporučený expoziční limit je nastavena na 1 mg / m3 během osmihodinové pracovní směny pro kaprolaktamový prach a páry. The limit krátkodobé expozice je nastavena na 3 mg / m3 pro kaprolaktamový prach a páry.[5]
Reference
- ^ A b C NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0097". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b C d E F Josef Ritz; Hugo Fuchs; Heinz Kieczka; William C. Moran. „Kaprolaktam“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a05_031.pub2.
- ^ Eric J. Kantorowski; Mark J. Kurth (2000). "Rozšíření na sedmičlenné prsteny". Čtyřstěn. 56 (26): 4317–4353. doi:10.1016 / S0040-4020 (00) 00218-0.
- ^ EPA - Úpravy 112 (b) 1 Nebezpečné látky znečišťující ovzduší
- ^ NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími, CDC, vyvoláno 8. listopadu 2013