Cyklohexa-1,4-dien - Cyclohexa-1,4-diene

Cyklohexa-1,4-dien

Jména
Systematický název IUPAC Cyklohexa-1,4-dien[1]
Ostatní jména 1,4-cyklohexadien[Citace je zapotřebí ] 1,4-dihydrobenzen[Citace je zapotřebí ]
Identifikátory
Číslo CAS	628-41-1 Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
Zkratky	1,4-CHDN
Beilstein Reference	1900733
ChEBI	CHEBI: 37611 Y
ChemSpider	11838 Y
Informační karta ECHA	100.010.040
Číslo ES	211-043-1
Reference Gmelin	1656
Pletivo	1,4-cyklohexadien
PubChem CID	12343
UNII	0F8Z5909QZ Y
UN číslo	3295
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID0060854
InChI InChI = 1S / C6H8 / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-2,5-6H, 3-4H2 Y Klíč: UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C6H8 / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-2,5-6H, 3-4H2 Klíč: UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYAM
ÚSMĚVY C1C = CCC = C1
Vlastnosti
Chemický vzorec	C6H8
Molární hmotnost	80.130 g · mol−1
Vzhled	Bezbarvá kapalina
Hustota	0,847 g cm−3
Bod tání	-50 ° C; -58 ° F; 223 tis
Bod varu	82 ° C; 179 ° F; 355 K.
Magnetická susceptibilita (χ)	-48.7·10−6 cm3/ mol
Index lomu (nD)	1.472
Termochemie
Tepelná kapacita (C)	142,2 J K.−1 mol−1
Std molární entropie (SÓ298)	189,37 J K.−1 mol−1
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298)	63,0-69,2 kJ mol−1
Std entalpie of spalování (ΔCH⦵298)	-3573,5-3567,5 kJ mol−1
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H225, H340, H350, H373
Bezpečnostní pokyny GHS	P201, P210, P308 + 313
NFPA 704 (ohnivý diamant)	3 2 0
Bod vzplanutí	-7 ° C (26 ° K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y ověřit (co je YN ?)
Reference Infoboxu

1,4-cyklohexadien je organická sloučenina vzorce C₆H₈. Je to bezbarvá hořlavá kapalina, která je akademicky zajímavá jako prototyp velké třídy příbuzných sloučenin terpenoidy, příkladem je γ-terpinen. An izomer existuje tato sloučenina, 1,3-cyklohexadien.

Syntéza a reakce

V laboratoři jsou substituované 1,4-cyklohexadieny syntetizovány pomocí Snížení břízy příbuzných aromatických sloučenin za použití alkalického kovu a donoru protonu, jako je amoniak. Tímto způsobem se zabrání nadměrné redukci na plně nasycený kruh.

1,4-cyklohexadien a jeho deriváty jsou snadno aromatizovány, hnací silou je tvorba aromatického kruhu. Konverzi na aromatický systém lze použít ke spuštění dalších reakcí, například Bergmanova cyklizace.^[2]

Reference

externí odkazy

• Fotochemie 1,4-cyklohexadienu v roztoku a v plynné fázi
• Webová kniha NIST Chemistry Reakční termochemické údaje