Cyklohexa-1,3-dien - Cyclohexa-1,3-diene
 | |||
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Název IUPAC Cyklohexa-1,3-dien | |||
| Ostatní jména 1,3-cyklohexadien, 1,2-dihydrobenzen, 1,3-CHD | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| 506024 | |||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.008.878  | ||
| Číslo ES |
| ||
| 1657 | |||
PubChem CID | |||
| Číslo RTECS |
| ||
| UNII | |||
| UN číslo | 1993 | ||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C6H8 | |||
| Molární hmotnost | 80,13 g / mol | ||
| Vzhled | Bezbarvá kapalina | ||
| Hustota | 0,841 g / cm3 | ||
| Bod tání | -98 ° C (-144 ° F; 175 K) | ||
| Bod varu | 80 ° C (176 ° F; 353 K) | ||
| -48.6·10−6 cm3/ mol | |||
| Nebezpečí | |||
| Piktogramy GHS |   | ||
| Signální slovo GHS | Nebezpečí | ||
| H225, H335 | |||
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P271, P280, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P312, P370 + 378, P403 + 233, P403 + 235, P405, P501 | |||
| Bod vzplanutí | 26 ° C (79 ° F; 299 K) c.c. | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Cyklohexa-1,3-dien je organická sloučenina se vzorcem (C2H4) (CH)4. Je to bezbarvá, hořlavá kapalina. Jeho index lomu je 1,475 (20 ° C, D). Přirozeně se vyskytujícím derivátem 1,3-cyklohexadienu je terpinen, součást borovicový olej.
Syntéza
Cyklohexadien se připravuje dehydrobromace 1,2-dibromcyklohexanu:[1]
- (CH2)4(CHBr)2 + 2 NaH → (CH2)2(CH)4 + 2 NaBr + 2 H2
Reakce
Užitečné reakce tohoto dienu jsou cykloadice, tak jako Diels-Alderova reakce.[2]
Konverze cyklohexa-1,3-dienu na benzen + vodík je v plynné fázi exotermická asi o 25 kJ / mol.[3][4]
- cyklohexan → cyklohexa-1,3-dien + 2 H2 (ΔH = +231,5 kJ / mol; endotermický)
- cyklohexan → benzen + 3 H2 (ΔH = +205 kJ / mol; endotermický)
- cyklohexa-1,3-dien → benzen + H2 (ΔH = -26,5 kJ / mol; exotermické)
Ve srovnání s jeho izomer cyklohexa-l, 4-dien, cyklohexa-1,3-dien je asi o 1,6 kJ / mol stabilnější.[5]
Cyklohexadien a jeho deriváty se tvoří komplexy kov-alken. Ilustrativní je [C6H8) Fe (CO)3], oranžová kapalina. Tento komplex reaguje s hydridovými abstrakčními činidly za vzniku cyklohexadienylového derivátu [C.6H7) Fe (CO)3]+.[6] Cyklohexadienové reagují s chlorid ruthenitý dát Dimer (benzen) ruthenium dichlorid.[7]
Viz také
Reference
- ^ Schaefer, John P .; Endres, Leland (1967). „1,3-cyklohexadien“. Organické syntézy. 47: 31. doi:10.15227 / orgsyn.047.0031.
- ^ Sanjeeva Rao Guppi, George A. O'Doherty, „1,3-cyklohexadien“ Encyklopedie činidel pro organickou syntézu, 2008 John Wiley & Sons. doi:10.1002 / 047084289X.rn00921
- ^ US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-cyklohexadien Benzen
- ^ J. Sherman Teplo z hydrogenace nenasycených uhlovodíků Archivováno 14.07.2011 na Wayback Machine Journal of the American Oil Chemists 'Society; Svazek 16, číslo 2 / únor 1939
- ^ Webová kniha NIST Chemistry 1,4-cyklohexadien
- ^ Pearson, Anthony J .; Sun, Huikai (2008). "Cyclohexadieneiron Tricarbonyl". e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002 / 047084289X.rn00791.
- ^ Bennett, M. A .; Huang, T. N .; Matheson, T. W .; Smith, A. K. (1982). "(η6-Hexamethylbenzen) rutheniové komplexy ". Anorganické syntézy. 21: 74–78. doi:10.1002 / 9780470132524.ch16.