Benzylbenzoát - Benzyl benzoate

Benzylbenzoát
Struktura benzylbenzoátu.svg
Benzyl benzoát ball-and-stick.png
Klinické údaje
Obchodní názvyAscabin, Ascabiol, Ascarbin, Tenutex, další
Ostatní jménafenylmethylester kyseliny benzoové, benzylester kyseliny benzoové
ATC kód
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.004.003 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC14H12Ó2
Molární hmotnost212.248 g · mol−1
3D model (JSmol )
Hustota1,118 g / cm3 g / cm3
Bod tání18 ° C (64 ° F)
Bod varu323 ° C (613 ° F)
Rozpustnost ve voděnerozpustný mg / ml (20 ° C)

Benzylbenzoát je organická sloučenina který se používá jako lék a repelent.[1] Jako lék se používá k léčbě svrab a vši.[2] Pro svrab permethrin nebo malathion je obvykle výhodné.[3] Nanáší se na pokožku jako krém.[2] Obvykle jsou potřeba dvě až tři aplikace.[2] Je také přítomen v Balzám z Peru, Tolu balzám a v řadě květin.[4]

Nežádoucí účinky mohou zahrnovat podráždění pokožky.[2] Nedoporučuje se u dětí.[3] Používá se také u jiných zvířat; je však považován za toxický pro kočky.[1] Jak to funguje, je nejasné.[5]

Benzylbenzoát byl poprvé lékařsky studován v roce 1918.[1] Je na Seznam základních léčivých přípravků Světové zdravotnické organizace.[6] Benzylbenzoát se prodává pod značkou Scabanca mimo jiné a je k dispozici jako generické léky.[1][3] Ve Spojených státech není k dispozici pro lékařské použití.[1]

Použití

Lékařský

Benzylbenzoát je účinná a levná topická léčba pro člověka svrab.[7] Má to vazodilatační a spazmolytický účinky a je přítomen v mnoha astma a Černý kašel léky.[8] Používá se také jako pomocná látka v některých testosteron - náhradní léky (jako Nebido ) k léčbě hypogonadismus.[9]

Jako topikum se používá benzylbenzoát akaricid, scabicid, a pedikulicid ve veterinárních nemocnicích.[10]

Nelékařské

Benzylbenzoát se používá jako repelent pro chiggery, klíšťata a komáry.[10] Používá se také jako nosič barviv, rozpouštědlo pro deriváty celulózy, změkčovadlo a fixační v parfémovém průmyslu.[11]

Vedlejší efekty

Benzylbenzoát má u laboratorních zvířat nízkou akutní toxicitu. Je to rychle hydrolyzovaný na kyselina benzoová a benzylalkohol. Benzylalkohol se následně metabolizuje na kyselinu benzoovou. The konjugáty kyseliny benzoové (kyselina hippurová a glukuronid kyseliny benzoové) se rychle vylučují močí.[1] Při podávání velkým dávkám laboratorním zvířatům může benzylbenzoát způsobit hyperexcitaci, ztrátu koordinace, ataxie, křeče, a paralýza dýchacích cest.[10]

Pokud je benzylbenzoát použit jako lokální scabicid, může dráždit pokožku.[7] Předávkování může vést k tvorbě puchýřů a kopřivce nebo vyrážce jako alergické reakci.[12][13]

Jako pomocná látka v některých injekčních lécích s náhradou testosteronu je uváděn benzylbenzoát jako příčina anafylaxe v případě v Austrálii.[14] Společnost Bayer zahrnuje tuto zprávu do informací pro zdravotnické pracovníky a doporučuje, aby lékaři „měli být informováni o potenciálu závažných alergických reakcí“ na přípravky tohoto typu.[9] V Austrálii se hlásí agentuře ADRAC, která hodnotí zprávy o nežádoucí účinky pro Správa terapeutického zboží, ukazují několik hlášení o alergických problémech od případu anafylaxe z roku 2011.

Chemie

Je to organická sloučenina se vzorcem C.6H5CH2Ó2CC6H5. To je ester z benzylalkohol a kyselina benzoová. Vytváří buď viskózní kapalinu nebo pevné vločky a má slabý sladce balzamický zápach. Vyskytuje se v řadě květů (např. tuberóza, hyacint ) a je součástí Balzám z Peru a Tolu balzám.[11][4]

Výroba

Benzylbenzoát se průmyslově vyrábí reakcí benzoan sodný s benzylalkoholem v přítomnosti a základna nebo transesterifikace z methylbenzoát a benzylalkohol.[8] Je to vedlejší produkt syntézy kyseliny benzoové toluen oxidace.[11] Může být také syntetizován Tiščenkova reakce, použitím benzaldehyd s benzylát sodný (generováno z sodík a benzylalkohol) jako katalyzátor:[15][16]

Tiščenkova reakce: benzaldehyd reaguje s benzylbenzoátem, katalyzátorem je benzylát sodný.

Reference

  1. ^ A b C d E F Knowles, Charles O. (1991). „22.4.2 benzylbenzoát“. V Hayes, Wayland J .; Zákony, Edward R. (eds.). Příručka toxikologie pesticidů, svazek 3: Třídy pesticidů. Akademický tisk. 1505–1508. ISBN  0123341639.
  2. ^ A b C d Světová zdravotnická organizace (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (eds.). WHO Model Formulary 2008. Světová zdravotnická organizace. p. 311. hdl:10665/44053. ISBN  9789241547659.
  3. ^ A b C Britské národní složení: BNF 69 (69 ed.). Britská lékařská asociace. 2015. s. 836. ISBN  9780857111562.
  4. ^ A b Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (15. ledna 2003). "Chutě a vůně". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002 / 14356007.a11_141. ISBN  3527306730.
  5. ^ Bowman, Dwight D. (2009). Georgisova parazitologie pro veterináře. Elsevier Health Sciences. p. 262. ISBN  978-1416044123.
  6. ^ Světová zdravotnická organizace (2019). Seznam základních léků Světové zdravotnické organizace: 21. seznam 2019. Ženeva: Světová zdravotnická organizace. hdl:10665/325771. WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Licence: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  7. ^ A b D.A. Burns (2010), „Nemoci způsobené členovci a jinými škodlivými zvířaty“, Tony Burns; et al. (eds.), Rookova učebnice dermatologie, 2 (8. vydání), Wiley-Blackwell, str. 38,41
  8. ^ A b Brühne, Friedrich; Wright, Elaine (15. června 2000). „Benzylalkohol“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002 / 14356007.a04_001. ISBN  3527306730.
  9. ^ A b „Monografie Nebido - informace pro zdravotnické pracovníky“. Bayer. 2016. Archivováno z původního dne 19. října 2016. Citováno 19. října 2016.
  10. ^ A b C Shaikh, Jamaluddin (2005). "Benzylbenzoát". Ve Wexler, Philip (ed.). Encyklopedie toxikologie. 1 (2. vyd.). Elsevier. 264–265.
  11. ^ A b C Maki, Takao; Takeda, Kazuo (15. června 2000). "Kyselina benzoová a deriváty". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002 / 14356007.a03_555. ISBN  3527306730.
  12. ^ „Benzylbenzoát (aktuální cesta)“. PubMed Health na United States National Library of Medicine. 1. října 2016. Archivováno z původního dne 10. září 2017. Citováno 19. října 2016.
  13. ^ „Téma benzokain-benzylbenzoát: vedlejší účinky“. WebMD. 2016. Archivováno z původního dne 19. října 2016. Citováno 19. října 2016.
  14. ^ Ong, G. S. Y .; Somerville, C. P .; Jones, T. W .; Walsh, J. P. (2012). „Anafylaxe vyvolaná benzylbenzoátem při přípravě depotního testosteron undekanoátu“. Case Rep Med. 2012: 1–3. doi:10.1155/2012/384054. PMC  3261473. PMID  22272209. 384054.
  15. ^ Brühne, Friedrich; Wright, Elaine (15. října 2011). „Benzaldehyd“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002 / 14356007.a03_463.pub2. ISBN  978-3527306732.
  16. ^ Kamm, O .; Kamm, W. F. (1922). "Benzylbenzoát". Organické syntézy. 2: 5. doi:10.15227 / orgsyn.002.0005.; Kolektivní objem, 1, str. 104

externí odkazy

  • "Benzylbenzoát". Informační portál o drogách. Americká národní lékařská knihovna.