Cyklopentanon - Cyclopentanone

Cyklopentanon^[1]
Jména
	Preferovaný název IUPAC Cyklopentanon
	Ostatní jména Ketocyklopentan; Adipický keton
Identifikátory
Číslo CAS	120-92-3 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 16486 ;
ChEMBL	ChEMBL18620 ;
ChemSpider	8141 ;
Informační karta ECHA	100.004.033
KEGG	C00557 ;
PubChem CID	8452;
Číslo RTECS	GY4725000;
UNII	220W81TN3S ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID3029154 ;
	InChI InChI = 1S / C5H8O / c6-5-3-1-2-4-5 / h1-4H2 Klíč: BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C5H8O / c6-5-3-1-2-4-5 / h1-4H2 Klíč: BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYAP;
	ÚSMĚVY C1CCC (= O) C1;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C5H8Ó
Molární hmotnost	84,12 g / mol
Vzhled	čirá, bezbarvá kapalina
Zápach	jako máta peprná
Hustota	0,95 g / cm3, kapalný
Bod tání	-58,2 ° C (-72,8 ° F; 215,0 K)
Bod varu	130,6 ° C (267,1 ° F; 403,8 K)
Rozpustnost ve vodě	Mírně rozpustný
Magnetická susceptibilita (χ)	-51.63·10−6 cm3/ mol
Nebezpečí
Bezpečnostní list	Cyklopentanon
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Varování
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H226, H315, H319
Bezpečnostní pokyny GHS	P210, P302 + 352, P305 + 351 + 338
Bod vzplanutí	26 ° C (79 ° F; 299 K)
Související sloučeniny
Příbuzný ketony	cyklohexanon; 2-pentanon; 3-pentanon; cyklopentenon
Související sloučeniny	cyklopropan
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Cyklopentanon je organická sloučenina se vzorcem (CH₂)₄CO. Toto cyklické keton je bezbarvá těkavá kapalina.

Příprava

Po léčbě hydroxid barnatý při zvýšených teplotách, kyselina adipová podstoupí ketonizace dát cyklopentanon:^[3]

(CH₂)₄(CO.)₂H)₂ → (CH₂)₄CO + H₂O + CO₂

Použití

Cyklopentanon je běžným předchůdcem vůní, zejména těch, které se vztahují k jasmín a jasmón. Příklady zahrnují 2-pentyl- a 2-heptylcyklopentanon.^[4] Je to univerzální syntetický meziprodukt, který je předchůdcem cyklopentobarbital.^[5]

Cyklopentobarbital je lék vyrobený z cyklopentanonu.

K výrobě se také používá cyklopentanon cyklopentamin, pesticid pencycuron, a pentethylcyklanon.^[5]

Reference

^ Index společnosti Merck, 11. vydání, 2748.
^ Sigma-Aldrich Co., Cyklopentanon. Citováno 2020-11-18.
^ J. F. Thorpe a G. A. R. Kon (1925). „Cyklopentanon“. Organické syntézy. 5: 37.; Kolektivní objem, 1, str. 192.
^ Johannes Panten a Horst Surburg „Arómy a vůně, 2. alifatické sloučeniny“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2015, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002 / 14356007.t11_t01
^ ^A ^b Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer (2005). "Ketony". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a15_077.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)

[1] Index společnosti Merck, 11. vydání, 2748.

[sigma-2] Sigma-Aldrich Co., Cyklopentanon. Citováno 2020-11-18.

[3] J. F. Thorpe a G. A. R. Kon (1925). „Cyklopentanon“. Organické syntézy. 5: 37.; Kolektivní objem, 1, str. 192.

[4] Johannes Panten a Horst Surburg „Arómy a vůně, 2. alifatické sloučeniny“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2015, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002 / 14356007.t11_t01

[Ullmann-5] A ^b Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer (2005). "Ketony". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a15_077.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]