Anhydrid kyseliny trifluoroctové - Trifluoroacetic anhydride
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Anhydrid kyseliny trifluoroctové | |
Ostatní jména
| |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.006.349  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4F6Ó3 | |
| Molární hmotnost | 210.031 g · mol−1 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Hustota | 1,511 g / ml při 68 F |
| Bod tání | -65 ° C (-85 ° F; 208 K) |
| Bod varu | 40 ° C (104 ° F; 313 K) |
| reaguje | |
| Rozpustnost | rozpustný v benzen, dichlormethan, éter, DMF, THF, acetonitril |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Oxford MSDS |
| Piktogramy GHS |   [1] |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H314, H332[1] | |
| P280, P305 + 351 + 338, P310 [1] | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Anhydrid kyseliny trifluoroctové (TFAA) je anhydrid kyseliny z kyselina trifluoroctová. Je to perfluorovaný derivát anhydrid kyseliny octové.
Příprava
Anhydrid kyseliny trifluoroctové byl původně připraven dehydratací kyseliny trifluoroctové pomocí oxid fosforečný.[2] Dehydratace může být také prováděna s přebytkem a-halogenovaných chloridy kyselin. Například s dichloracetylchlorid:[3]
- 2 CF3COOH + Cl2CHCOCl → (CF3CO)2O + Cl2CHCOOH + HCl
Použití
Anhydrid kyseliny trifluoroctové má v organická syntéza.
Může být použit k zavedení odpovídající trifluoracetylové skupiny, pro kterou je výhodnější než odpovídající acylchlorid, trifluoracetylchlorid, což je plyn.
Může být použit k podpoře reakcí karboxylových kyselin, včetně nukleofilní acylová substituce, Friedel-Craftsova acylace a acylace dalších nenasycených sloučenin. jiný elektrofilní aromatická substituce reakce mohou být také podporovány anhydridem kyseliny trifluoroctové, včetně nitrace, sulfonace a nitrosylace.[2]
Podobný anhydrid kyseliny octové, anhydrid kyseliny trifluoroctové lze použít jako dehydratační činidlo a jako aktivátor pro Pummererův přesmyk.[4]
Může být použit místo oxalylchlorid v Swernova oxidace, což umožňuje teploty až do -30 ° C.[5]
S jodid sodný, snižuje sulfoxidy na sulfidy.[4]
Doporučuje se anhydrid kyseliny trifluoroctové vysoušedlo pro kyselinu trifluoroctovou.[6]
Reference
- ^ A b C Sigma-Aldrich Co., Anhydrid kyseliny trifluoroctové. Citováno 2020-06-08.
- ^ A b Tedder, J. M. (1955). „Použití anhydridu kyseliny trifluoroctové a příbuzných sloučenin v organické syntéze“. Chem. Rev. 55 (5): 787–827. doi:10.1021 / cr50005a001.
- ^ USA 4595541
- ^ A b Sweeney, Joseph; Perkins, Gemma; DiMauro, Erin F .; Hodous, Brian L. (2005). "Anhydrid kyseliny trifluoroctové". Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. John Wiley & Sons. doi:10.1002 / 047084289X.rt237.pub2. ISBN 9780470842898.
- ^ Omura, Kanji; Sharma, Ashok K .; Swern, Daniel. "Dimethylsulfoxid-trifluoroctový anhydrid. Nové činidlo pro oxidaci alkoholů na karbonyly". J. Org. Chem. 41 (6): 957–962. doi:10.1021 / jo00868a012.
- ^ Chai, Christina Li Lin; Armarego, W. L. F. (2003). Čištění laboratorních chemikálií (Knihy Google výňatek). Oxford: Butterworth-Heinemann. p. 376. ISBN 0-7506-7571-3.