Trifluoracetylchlorid - Trifluoroacetyl chloride

Trifluoracetylchlorid
Trifluoracetylchlorid skeletální.svg
Trifluoroacetylchlorid Ball and Stick.png
Trifluoroacetylchlorid Space Fill.png
Jména
Preferovaný název IUPAC
Trifluoracetylchlorid
Ostatní jména
2,2,2-Trifluoracetylchlorid
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.005.961 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C2ClF3Ó
Molární hmotnost132.469
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Trifluoracetylchlorid (také známý jako TFAC[1]) je plynný chemická sloučenina s chemický vzorec C2ClF3Ó.[2][3] Obvykle je odesláno jako kapalina pod vysokým tlakem.[3] Sloučenina je toxický plyn.

Vlastnosti

Trifluoracetylchlorid má a hustota par to je 4,6krát více než vzduch nebo přibližně 1,384 gramu na mililiter při 20 ° C (68 ° F) jako kapalina pod tlakem.[1][2] Sloučenina má a bod tání -146 ° C (-231 ° F) a a bod varu -27 ° C (-17 ° F).[2] Sloučenina snadno reaguje s voda a vlhký vzduch k produkci toxického plynu chlorovodík a kyselina trifluoroctová.[3][4]

Trifluoracetylchlorid je nekompatibilní s řadou dalších druhů chemikálií, jako je např aminy, alkoholy, zásady a silný oxidační činidla. Silně reaguje s aminy a louhy. Rovněž reaguje prudce s diisopropylether, nebo nějaký éter pokud kov soli jsou přítomny a někdy způsobují výbuch.[3]

Trifluoracetylchlorid odpařovací teplo je 20 kilojoulů za krtek v 65 letech btus za libru.[1]

Četné atomy a sloučeniny mohou nahradit atom chloru v trifluoracetylchloridu. Tyto zahrnují jód, fluor, kyanid, thiokyanát, a isokyanát. Sloučenina také snadno reaguje s kovem alkyly. Tato reakce má formu CF3COCl + MR → CF3COR + MCl, kde M může být lithium, měď, hořčík, rtuť, stříbrný nebo kadmium. Když trifluoracetylchlorid také reaguje s keten a esterifikace dochází k výtěžkům, výsledná reakce se tvoří trifluoracetoacetát estery.[1]

Trifluoracetylchlorid také reaguje s půda, celulóza absorbenty na bázi a jíl absorbenty na bázi.[5] Když sloučenina reaguje s vodou při kontaktu s kovem, vodík vzniká plyn, který je výbušný.[6] Sloučenina tvoří a shluková reakce s methylová skupina (CH3).[7]

Výroba

Trifluoracetylchlorid může být produkován katalytické chlorování chloru a trifluoracetaldehyd.[8] Sloučeninu lze také vyrobit, pokud halothan se oxiduje použitím CYP2E1.[9] To se také děje s CYP2A6 místo CPY2E1, ale méně snadno.[10]

Aplikace a skladování

Aplikace trifluoracetylchloridu zahrnují použití v lék, pesticidy, jemný chemický průmysl a organický středně pokročilí průmysl.[3] Samotná sloučenina se však neprodává spotřebitelé nebo jako zboží.[4] Nějaký acetoctový estery produkované trifluoracetylchloridem se zase používají k provádění chemických reakcí, které vedou k tvorbě sloučenin s zemědělský a farmaceutické aplikace.[1]

Jedním z použití trifluoracetylchloridu je přidání trifluormethyl na komplexní molekuly během chemické reakce.[1]

Na konci 70. let 20. století byl pro použití jako trifluoracetylchlorid zkoumán činidlo pro nukleární magnetická rezonance. Byl určen k použití na aminy, alkoholy, thioly, a fenoly.[11]

Trifluoracetylchlorid se obvykle skladuje jako kapalina za vysokého tlaku.[4]

Biologická role, preventivní opatření a toxicita

Kapalný trifluoracetylchlorid může způsobit omrzlina pokud přijde do styku s nechráněnou pokožkou. Při vdechování bude sloučenina v plynném stavu dráždit oči, kůže, a sliznice. Absorpce trifluoracetylchloridu kůží, vdechování nebo požití může způsobit smrt. Když sloučenina hoří, produkuje toxické plyny.[3] Také koroduje dýchací trakt.[4] Sloučenina je také a Lakorátor. Může to způsobit dušnost při vdechnutí myši, krysy nebo morčata. Koncentrace trifluoracetylchloridu 35,3 na milion stačí k tomu, aby krysa byla obvykle zabita za šest hodin.[6]

Trifluoracetylchlorid ne bioakumulovat výrazně. Je to však škodlivé pro vodní organismy.[12]

Trifluoracetylchlorid je metabolizován Cytochrom P450 enzymy. The imunitní systémy organismy na to obvykle reagují.[13]

Viz také

Reference

  1. ^ A b C d E F Trifluoracetylchlorid (PDF), vyvoláno 14. října 2013
  2. ^ A b C Trifluoracetylchlorid, 2013, vyvoláno 10. října 2013
  3. ^ A b C d E F TRIFLUOROACETYLCHLORID, 2010, vyvoláno 10. října 2013
  4. ^ A b C d Souhrnné informace o bezpečnosti trifluoracetylchloridu (TFAC) z prosince 2011 (PDF), Prosinec 2011, vyvoláno 14. října 2013
  5. ^ TRIFLUOROACETYLCHLORID, vyvoláno 16. října 2013
  6. ^ A b Trifluoracetylchlorid, Národní institut zdraví, Srpen 2013, vyvoláno 18. října 2013
  7. ^ Trifluoracetylchlorid, NIST, 2011, vyvoláno 21. října 2013
  8. ^ Bernard Cheminal; Henri Mathais; Marc Thomarat (17. února 1987), Způsob přípravy trifluoracetylchloridu, vyvoláno 18. října 2013
  9. ^ Arthur J. Atkinson, Jr.; Shiew-Mei Huang; Juan J.L. Lertora; Sanford P. Markey, eds. (18. září 2012), Principy klinické farmakologie, ISBN  9780123854728, vyvoláno 22. října 2013
  10. ^ Současné koncepty v metabolismu drog a toxikologii, Akademický tisk, 27. listopadu 2012, ISBN  9780123983596, vyvoláno 22. října 2013
  11. ^ P. Sleevi; T.E. Sklenka; H.C. Dorn (říjen 1979), „Trifluoracetylchlorid pro charakterizaci organických funkčních skupin pomocí nukleární magnetické rezonanční spektrometrie s fluorem-19“, Analytická chemie, 51 (12): 1931–1934, doi:10.1021 / ac50048a009
  12. ^ Společnost Solvay (Prosinec 2011), Souhrnné informace o bezpečnosti trifluoracetylchloridu (TFAC) (PDF), vyvoláno 16. října 2013
  13. ^ Kevin James Coe (2008), Metabolismus a cytotoxicita nitroaromatického léčiva flutamid a jeho kyano analog v liniích hepatocytů, ProQuest, ISBN  9781109000955, vyvoláno 22. října 2013