Methylsulfonylmethan - Methylsulfonylmethane - Wikipedia

Methylsulfonylmethan
Methylsulfonylmethane
Dimethylsulfone
Jména
Preferovaný název IUPAC
Dimethylsulfon
Systematický název IUPAC
(methansulfonyl) methan
Ostatní jména
methylsulfon
methylsulfonylmethan
sulfonylbismethan
DMSO2
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.000.605 Upravte to na Wikidata
KEGG
Číslo RTECS
  • PB2785000
UNII
Vlastnosti
C2H6Ó2S
Molární hmotnost94.13 g · mol−1
VzhledBílá krystalická pevná látka
Hustota1,45 g / cm3
Bod tání 109 ° C (228 ° F; 382 K)
Bod varu 248[1] ° C (478 ° F; 521 K)
Nebezpečí
Bezpečnostní listExterní bezpečnostní list
S-věty (zastaralý)S22 S24 / 25
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí 143 ° C (289 ° F; 416 K)
Související sloučeniny
Související sloučeniny
DMSO
dimethylsulfid
dimethylsulfát
sulfolan
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Methylsulfonylmethan (MSM) je organosírná sloučenina s vzorec (CH3)2TAK2. To je také známé pod několika jinými jmény včetně methylsulfon a dimethylsulfon (DMSO2).[2] Tato bezbarvá pevná látka obsahuje sulfonyl funkční skupina a je považován za chemicky relativně inertní. Vyskytuje se přirozeně v některých primitivních rostlinách, je přítomen v malém množství v mnoha potravinách a nápojích a je uváděn na trh jako doplněk stravy. Někdy se používá jako řezací prostředek pro nelegálně vyrobené metamfetamin.[3] To se také běžně vyskytuje v atmosféře nad mořskými oblastmi, kde je využíváno vzdušnými bakteriemi jako zdroj uhlíku Afipia.[4]

Struktura a chemické vlastnosti

MSM a odpovídající sulfoxid, dimethylsulfoxid ((CH3)2SO, nebo DMSO ), mají různé fyzikální vlastnosti. MSM je bílá krystalická pevná látka při teplotě místnosti (t.t. = 109 ° C), zatímco DMSO je typicky kapalina (t.t. = 19 ° C). Sulfoxid je vysoce polární aprotické rozpouštědlo a je mísitelný s vodou; je to také vynikající ligand. MSM je méně reaktivní než DMSO, protože atom S sulfonu je již v nejvyšším oxidačním stavu (VI). Oxidace sulfoxidu skutečně produkuje sulfon, a to jak za laboratorních podmínek, tak i metabolicky.[5]

Použijte jako rozpouštědlo

Díky své polaritě a tepelné stabilitě se MSM používá průmyslově jako vysokoteplotní solventní pro anorganické i organické látky. Používá se jako médium v organická syntéza. Například vytěsnění arylchloridů o fluorid draselný lze užitečně provádět v roztaveném MSM.[6] S pKA 31, může být deprotonován amid sodný a konjugovaná báze je účinná nukleofil.

Farmakologie a toxicita

The LD50 MSM je vyšší než 17,5 gramů na kilogram tělesné hmotnosti. U potkanů ​​nebyly po denních dávkách 2 g MSM na kg tělesné hmotnosti pozorovány žádné nežádoucí účinky. V 90denní následné studii dostávali krysy denní dávky MSM 1,5 g / kg a nebyly pozorovány žádné změny, pokud jde o příznaky, chemii krve nebo celkovou patologii.[7]

Jaderná magnetická rezonance (NMR) studie prokázaly, že orální dávky MSM se vstřebávají do krve a procházejí hematoencefalická bariéra.[8][9] Studie NMR také zjistila detekovatelné hladiny MSM normálně přítomné v krvi a mozkomíšní mok, což naznačuje, že pochází z dietních zdrojů, metabolismu střevních bakterií a endogenních látek v těle methanthiol metabolismus.[10]

Publikované klinické studie MSM neuvádějí žádné závažné vedlejší účinky, ale nejsou k dispozici žádné peer-reviewed údaje o účincích jeho dlouhodobého užívání u lidí.

Lékařské a dietní použití

Ačkoli žádná vláda neschválila žádná lékařská použití pro MSM, byly nárokovány a studovány různé zdravotní výhody. Stanley W. Jacob uvedl, že podával MSM více než 18 000 pacientům s různými onemocněními;[11] spoluautorem knihy propagující MSM s různými nároky, včetně užitečnosti jako přírodního zdroje „biologicky aktivního“ síra,"[12] což naznačuje, že lidé mají nedostatek těchto forem síry ve svém stravovacím příjmu. Tady není žádný Referenční dietní příjem (DRI) nebo denní hodnota stanovená pro síru a dostatečné zdroje potravy jsou snadno dostupné v cibuli, česneku a brukvovité zelenině a v potravinách obsahujících bílkoviny, včetně ořechů, semen, mléka a vajec (bílků a žloutků).[13]

Požadavky na potřebu doplňování síry pocházejí od Roberta Herschlera, a biochemik kdo patentoval „Dietní a farmaceutické použití methylsulfonylmethanu a kompozic, které jej obsahují“ v roce 1982; tvrdil, že MSM je užitečný při stresu, zánětu sliznic, alergií a gastrointestinálních stavů.[14]

Kromě toho v případech zahrnujících topická terapeutika musí být charakterizována / kontrolována role MSM jako aktivní látky, sama o sobě, v porovnání s jeho rolí v podpoře permece kůže (způsobem podobným jeho DMSO vzhledem k rozpouštědlu).[15]Biochemické účinky doplňkového methylsulfonylmethanu nejsou dobře známy. Někteří vědci navrhli, že MSM ano protizánětlivý účinky.[16] Spektrum biologických účinků dimethylsulfoxidu (DMSO) a MSM se liší, ale spektra DMSO mohou být zprostředkována, alespoň částečně, MSM.[17]

Akce FDA

V červenci 2007 výrobce MSM zaslal oznámení americkému úřadu FDA obecně uznáván jako bezpečný (GRAS) stav. Stav GRAS je z hlediska bezpečnosti a nemá hodnocení účinnosti. FDA odpověděla v únoru 2008 dopisem o námitce, který funkčně označil OptiMSM, značkovou formu MSM, jako GRAS. Toto označení umožňuje, aby byl MSM přidáván do doplňků stravy a doplňků stravy, ovocných koktejlů, ovocných příchutí žízní a nápojů, jako jsou granola tyčinky a energetické tyčinky.[18]

Důkazy z klinických studií

Byly provedeny malé studie možné léčby MSM na zvířatech i na lidech. Tyto studie MSM naznačily některé výhody, zejména při léčbě oxidačního stresu a osteoartrózy, ale chybí důkazy pro další použití. Komplexní databáze přírodních léčiv obsahuje neustále aktualizovaný seznam studií MSM souvisejících se zdravím.[19]

Rakovina

Jihokorejská studie zaměřená na roli ovlivňování MSM růstové faktory spojené s rakovinou prsu identifikuje MSM, že má více cílů, oba in vitro a in vivo, počítaje v to STAT3, STAT5b, IGF-1R a VEGF, potvrzující schopnost MSM potlačovat iniciaci, růst a metastázy nádoru způsobem závislým na dávce. Exprese trojných negativních hormonálních receptorů je také snížena pomocí MSM. V xenoimplantátovém modelu myši vykazovaly inhibovanou migraci nádorových buněk a potlačovaly růst nádoru způsobem závislým na dávce, když dostávaly MSM jako součást své pitné vody v množství nul, tři nebo pět procent MSM nad objemem. Autoři důrazně doporučují MSM jako zkušební lék na léčbu rakoviny prsu kvůli jeho mechanismu více cílení.[20]

Bezpečnost

Rozsáhlý výzkum na zvířecích modelech naznačuje, že MSM má velmi nízkou toxicitu při perorálním i topickém podávání.[21][22][23]

V klinických studiích uvádělo několik studií minimální nebo žádné vedlejší účinky po 12 týdnech podávání. Hlášené nežádoucí účinky z těchto studií zahrnovaly mírné gastrointestinální problémy, únavu a bolesti hlavy, i když se nezdálo, že by se lišily od placeba.[24][25] Novější 26týdenní studie o velké kloubní osteoartritidě nezaznamenala žádné nežádoucí účinky nebo abnormální změny v laboratorním monitorování při užívání 6 gramů MSM denně.[26] MSM je v terapeutických dávkách považován za „možná bezpečný“, i když k posouzení jeho bezpečnosti pro dlouhodobé užívání je stále zapotřebí dalšího výzkumu.[19][27]

Osteoartróza

Recenze dvou malých randomizované kontrolované studie methylsulfonylmethanu v artróza (OA) úleva od bolesti kolen[24][28] „hlášeno významné zlepšení výsledků bolesti v léčené skupině ve srovnání s komparativní léčbou; byly však zdůrazněny metodické problémy a obavy ohledně optimálního dávkování a doby léčby.“ Tyto dvě studie zahrnovaly 168 lidí, z nichž 52 dostávalo MSM, buď 1,5 g / den nebo 6,0 g / den. Autoři recenze uvedli: „V současné době nelze vyvodit žádný definitivní závěr“ a neexistují „žádné definitivní důkazy o tom, že MSM je při léčbě mírné až středně závažné osteoartrózy kolena lepší než placebo.“[29]

Po přezkumu z roku 2008 proběhly další dvě klinické studie:

  • Jedna byla dvojitě zaslepená, randomizovaná, placebem kontrolovaná studie se 49 účastníky, kteří užívali 1,125 g MSM nebo placeba třikrát denně po dobu 12 týdnů. Výsledky ukázaly významný pokles v WOMAC fyzické funkce a celkové skóre WOMAC, stejně jako zlepšení v VAS skóre bolesti. Velikost účinku doplňování MSM byla o něco menší než u NSAID použití, jak je uvedeno v jiných klinických studiích. Autoři napsali, že „dlouhodobější studie mohou přinést další a větší zlepšení.“[25]
  • Druhý užíval 6,0 g / den oproti placebu po dobu 26 týdnů. Subjekty byly hodnoceny prostřednictvím dotazníku WOMAC, SF-36 Průzkum kvality života a globální hodnocení příznaků OA jak od pacientů, tak od lékařů. Výsledky WOMAC ukázaly významné zlepšení ve všech oblastech skupiny MSM. Skupina MSM také vykázala silný trend ke změnám stavu onemocnění. Pečlivé laboratorní monitorování zdravotních indikátorů neprokázalo žádné vedlejší účinky doplňování MSM a nebyly hlášeny žádné nežádoucí účinky.[26]
Synergismus methylsulfonylmethanu a glukosaminu a chondroitinu

Existují poznatky indických vědců, které ukazují zlepšení příznaků, jako je bolest, zánět a otok u pacientů kombinovaným příjmem MSM a glukosamin.[28] Dvě další studie zkoumaly účinky MSM v kombinaci s glukosaminem a chondroitin (GC) o společné funkci. V první studii skupina GC + MSM zaznamenala významné výhody dříve než skupina GC. To naznačuje, že přidání MSM zkracuje čas potřebný pro získání výhody.[30] V jiné skupině GC + MSM došlo k významnému zlepšení skóre bolesti WOMAC i VAS ve srovnání se skupinou placeba i skupinou GC. To naznačuje, že přidání MSM zvyšuje rozsah výhod.[31]

Kůže, vlasy, nehty

První vědecký výzkum MSM pro zdraví kůže byl publikován v roce 2015. The RCT používala dávku 3 g denně a zahrnovala pouze ženy. Výsledky ukázaly významné zlepšení počtu a závažnosti vrásek na obličeji, pevnosti, tónu a textury.[32] Další studie hodnotila dávky 1 g a 3 g a prokázala zlepšení vrásek, pevnosti a hydratace při obou úrovních dávek.[33] Stejný autor publikoval studii o MSM pro vlasy a nehty ze stejné klinické studie. Výsledky ukázaly zlepšení lesku, objemu a vzhledu vlasů a lesku a vzhledu nehtů.[34] Italská studie hodnotila účinky nutraceutika složeného z MSM, kyselina hyaluronová, a L-karnosin. Výsledky z RCT ukázaly široké zlepšení hydratace a pružnosti pokožky obličeje a také sníženou sekreci mazu.[35]

Oxidační stres a zánět

Několik pokusů na lidech a zvířatech naznačuje, že MSM může snížit oxidační stres a zánět. V jedné malé lidské studii bylo prokázáno, že MSM chrání svaly před poškozením snížením množství poškození oxidativním stresem při cvičení.[36][37] Ve druhé malé studii byla celková antioxidační kapacita po užití MSM významně zvýšena.[38] Studie na zvířatech naznačují hepatoprotektivní účinek MSM proti několika toxinům včetně acetaminofen, parakvat, a chlorid uhličitý.[39][40][41][42] Ochranný účinek naznačují také zvířecí modely experimentální kolitidy a plicní hypertenze.[43][44]

Alergie a imunita

Dvě studie hodnotily účinky MSM na alergickou rýmu. Multicentrická, otevřená klinická studie z roku 2004 zjistila, že MSM snižoval příznaky horních i dolních dýchacích cest spojené se sezónním obdobím alergická rýma (SAR) a zvýšené energetické hladiny. Nezjistil žádné významné změny v IgE úrovně, i když doba trvání studie nebyla pravděpodobně dostatečně dlouhá, aby bylo možné vidět změny.[45] RCT vyhodnotila tři dávky MSM a zjistila, že denní dávka 3 g byla nejúčinnější ve srovnání s 1 g nebo 6 g denně. Denní užívání v dávce 3 g snížilo příznaky spojené s alergií, včetně svědění očí, svědění nosu, slzení očí, rhinorea, kýchání a nosní obstrukce. Dávka 3 g se také zlepšila špičkový nosní inspirační tok (PNIF) označující zlepšené dýchání. Studie také vyhodnotila akutní dávku 12 g a zjistila významné zlepšení u všech příznaků kromě svědění očí a kýchání, ale ne u PNIF.[46]

Bylo prokázáno, že MSM zlepšuje markery imunitní funkce. RCT zjistila, že ve vzorcích krve odebraných po záchvatech vyčerpávajícího cvičení došlo ve skupině s placebem ke snížené odpovědi na infekční stimul, ale skupina MSM si zachovala robustní odpověď, což naznačuje, že MSM chránila před stresem vyvolaným imunosuprese. Autoři předpokládají, že protizánětlivé vlastnosti MSM snižují nadměrnou stimulaci zánětlivých buněk během cvičení, čímž zachovávají jejich schopnost reagovat na hrozby infekce.[47] To podporuje in vitro výzkum, který ukazuje, že MSM inhibuje nadměrnou aktivaci bílých krvinek a máapoptotický účinek.[48][49]

Poznámky

  1. ^ Gaylord Chemical Company, LLC
  2. ^ "Různé názvy pro MSM" (PDF). Archivovány od originál (PDF) dne 11. července 2011. Citováno 8. června 2009.
  3. ^ „Informační bulletin: metamfetamin krystalů“. www.justice.gov. Citováno 20. ledna 2018.
  4. ^ DeLeon-Rodriguez N, Lathem TL, Rodriguez-R LM, Barazesh JM, Anderson BE, Beyersdorf AJ, Ziemba LD, Bergin M, Nenes A, Konstantinidis KT (únor 2013). „Mikrobiom horní troposféry: druhové složení a prevalence, účinky tropických bouří a atmosférické důsledky“. Sborník Národní akademie věd Spojených států amerických. 110 (7): 2575–80. Bibcode:2013PNAS..110.2575D. doi:10.1073 / pnas.1212089110. PMC  3574924. PMID  23359712. Tato skupina [Afipia] se běžně vyskytuje ve vodním prostředí a je známo, že používá dimethylsulfon (DMSO2) jako jediný zdroj uhlíku. DMSO2 představuje meziprodukt oxidace dimethylsulfidu (DMS), který se běžně vyskytuje v mořské atmosféře(strana 5 ze 6, citát mírně upraven).
  5. ^ He X, Slupsky CM (prosinec 2014). "Metabolický otisk dimethylsulfonu (DMSO2) v mikrobiálním-savčím ko-metabolismu". Journal of Proteome Research. 13 (12): 5281–92. doi:10.1021 / pr500629t. PMID  25245235.
  6. ^ Hareau G, Kocienski P (2001). "Dimethylsulfon". Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. doi:10.1002 / 047084289X.rd371. ISBN  978-0471936237.
  7. ^ Horváth K, Noker PE, Somfai-Relle S, Glávits R, Financsek I, Schauss AG (říjen 2002). "Toxicita methylsulfonylmethanu u potkanů". Potravinová a chemická toxikologie. 40 (10): 1459–62. doi:10.1016 / S0278-6915 (02) 00086-8. PMID  12387309.
  8. ^ Rose SE, Chalk JB, Galloway GJ, Doddrell DM (leden 2000). "Detekce dimethylsulfonu v lidském mozku in vivo protonovou magnetickou rezonanční spektroskopií". Magnetická rezonance. 18 (1): 95–8. doi:10.1016 / S0730-725X (99) 00110-1. PMID  10642107.
  9. ^ Lin A, Nguy CH, Shic F, Ross BD (září 2001). „Akumulace methylsulfonylmethanu v lidském mozku: identifikace pomocí multinukleární magnetické rezonanční spektroskopie“. Toxikologické dopisy. 123 (2–3): 169–77. doi:10.1016 / S0378-4274 (01) 00396-4. PMID  11641045.
  10. ^ Engelke UF, Tangerman A, Willemsen MA, Moskau D, Loss S, Mudd SH, Wevers RA (srpen 2005). „Dimethylsulfon v lidské mozkomíšním moku a krevní plazmě potvrzen jednorozměrným (1) H a dvourozměrným (1) H- (13) C NMR“. NMR v biomedicíně. 18 (5): 331–6. doi:10,1002 / nbm.966. PMID  15996001. S2CID  34324509.
  11. ^ Jacob S (2003). MSM The Definitive Guide: Nutriční průlom pro artritidu, alergie a další. Svoboda Press. ISBN  978-1-893910-22-5.[stránka potřebná ]
  12. ^ Jacob S, Lawrence RM, Zucker M (1999). Zázrak MSM: Přirozené řešení bolesti. New York: Penguin-Putnam.
  13. ^ Lang KL (17. června 2001). „Methylsulfonylmethan (MSM)“. Quackwatch. Citováno 2011-03-12.
  14. ^ USA poskytly 4514421 „Herschler RJ,„ Dietní a farmaceutické použití methylsulfonylmethanu a kompozic, které jej obsahují “, vydaný 30. dubna 1985 
  15. ^ Shanmugam S, Baskaran R, Nagayya-Sriraman S, Yong C, Choi H, Woo J, Yoo B (31. července 2009). „The Effect of Methylsulfonylmethane on Hair Growth Propagation of Magnesium Ascorbyl Phosphate for the Treatment of Alopecia“. Biomolekuly a terapeutika. 17 (3): 241–248. doi:10,4062 / biomolther.2009.17.3.241.
  16. ^ Morton JI, Siegel BV (listopad 1986). "Účinky orálního dimethylsulfoxidu a dimethylsulfonu na myší autoimunitní lymfoproliferativní onemocnění". Sborník Společnosti pro experimentální biologii a medicínu. 183 (2): 227–30. doi:10.3181/00379727-183-42409. PMID  3489943. S2CID  23242700.
  17. ^ Kocsis JJ, Harkaway S, Snyder R (leden 1975). "Biologické účinky metabolitů dimethylsulfoxidu". Annals of the New York Academy of Sciences. 243 (1): 104–9. Bibcode:1975NYASA.243..104K. doi:10.1111 / j.1749-6632.1975.tb25349.x. PMID  1055534. S2CID  45625081.
  18. ^ „Dopis agentury o reakci na oznámení GRAS č. GRN 000229“. fda.gov. 2008.
  19. ^ A b "MSM monografie". Komplexní databáze přírodních léčiv. Fakulta terapeutického výzkumu. Citováno 14. července 2015.
  20. ^ Lim, Eun Joung; Hong, Dae Young; Park, Jin Hee; Joung, Youn Hee; Darvin, Pramod; Kim, Sang Yoon; Na, Yoon Mi; Hwang, Tae Sook; Ye, Sang-Kyu; Měsíc, Eon-Soo; Cho, Byung Wook (2012). „Methylsulfonylmethan potlačuje růst rakoviny prsu down-regulací drah STAT3 a STAT5b“. PLOS ONE. 7 (4): e33361. Bibcode:2012PLoSO ... 733361L. doi:10.1371 / journal.pone.0033361. ISSN  1932-6203. PMC  3317666. PMID  22485142.
  21. ^ Schoenig G (1968). Akutní orální toxicita vzorku č. 751, dimethylsulfon 1 BT č. A6409. Northbrook, Illinois: Industrial BIO-TEST Laboratories, Inc.
  22. ^ Kababick JP (1999). Test na oční a dermální podráždění pro značku methylsulfonylmethanu značky OptiMSM. Grants Pass, Oregon: Flora Research Laboratories.
  23. ^ Takiyama K, Konishi F, Nakashima Y, Mumamoto C (2010). „Jednorázová a 13týdenní studie toxicity po opakovaném perorálním podání methylsulfonylmethanu u myší“. Farmakometrie Oyo Yakuri. 79: 23–30.
  24. ^ A b Kim LS, Axelrod LJ, Howard P, Buratovich N, Waters RF (březen 2006). „Účinnost methylsulfonylmethanu (MSM) při bolesti kolenního kloubu s osteoartritidou: pilotní klinická studie“. Osteoartróza a chrupavka. 14 (3): 286–94. doi:10.1016 / j.joca.2005.10.003. PMID  16309928.
  25. ^ A b Debbi EM, Agar G, Fichman G, Ziv YB, Kardosh R, Halperin N, Elbaz A, Beer Y, Debi R (červen 2011). „Účinnost doplňování methylsulfonylmethanu na osteoartritidu kolena: randomizovaná kontrolovaná studie“. Doplňková a alternativní medicína BMC. 11: 50. doi:10.1186/1472-6882-11-50. PMC  3141601. PMID  21708034.
  26. ^ A b Pagonis TA (2014). „Vliv methylsulfonylmethanu na osteoartritické velké klouby a mobilitu“. International Journal of Orthopedics. 1 (1): 19–24. doi:10.6051 / j.issn.2311-5106.2014.01.7 (neaktivní 2020-10-03).CS1 maint: DOI neaktivní od října 2020 (odkaz)
  27. ^ Bauer BA (6. června 2014). „MSM pro bolesti s artritidou: Je to bezpečné?“. Odborné odpovědi. Klinika Mayo. Citováno 14. července 2015.
  28. ^ A b Usha PR, Naidu MU (2004). „Randomizovaná, dvojitě zaslepená, paralelní, placebem kontrolovaná studie orálního glukosaminu, methylsulfonylmethanu a jejich kombinace při osteoartritidě“. Klinické vyšetřování drog. 24 (6): 353–63. doi:10.2165/00044011-200424060-00005. PMID  17516722. S2CID  22184720.
  29. ^ Brien S, Prescott P, Bashir N, Lewith H, Lewith G (listopad 2008). „Systematický přehled doplňků výživy dimethylsulfoxidu (DMSO) a methylsulfonylmethanu (MSM) při léčbě osteoartrózy“. Osteoartróza a chrupavka. 16 (11): 1277–88. doi:10.1016 / j.joca.2008.03.002. PMID  18417375.
  30. ^ Alekseeva, L.I .; Sharapova, E.P .; Kashevarova, N.G ​​.; Taskina, E.A.; Anikin, S.G .; Korotková, T. A.; Pyanykh, S.E. (2015). „Použití přípravku ARTRA MSM FORTE u pacientů s kolenní osteoartritidou: Výsledky randomizované otevřené srovnávací studie účinnosti a snášenlivosti léku.“ Terapeutický archiv. 87 (12): 49–54. doi:10.17116 / terarkh2015871249-54. PMID  26978418.
  31. ^ Lubis, Andri MT; Siagian, Carles; Wonggokusuma, Erick; Marsetyo, Aldo F; Setyohadi, Bambang (2017). „Srovnání glukosamin-chondroitin sulfátu s methylsulfonylmethanem a bez něj při kolenní osteoartróze stupně I-II: dvojitě zaslepená randomizovaná kontrolovaná studie“. Acta Medica Indonesiana. 49 (2): 105–111. PMID  28790224. Citováno 10. dubna 2020.
  32. ^ Anthonavage, Michael; Benjamin, Rod; Withee, Eric (2015). „Účinky orálního doplňování methylsulfonylmethanem na zdraví pokožky a redukci vrásek“. Natural Medicine Journal. 7 (11): 1–21.
  33. ^ Muizzuddin, Neelam; Benjamin, Rodney (2020-02-21). „Krása zevnitř: Orální podání doplňku obsahujícího síru, methylsulfonylmethanu, zlepšuje známky stárnutí pokožky“. International Journal for Vitamin and Nutrition Research: 1–10. doi:10.1024 / 0300-9831 / a000643. ISSN  0300-9831. PMID  32083522.
  34. ^ Muizzuddin, Neelam; Benjamin, Rodney (2019). "Příznivé účinky doplňku obsahujícího síru na stav vlasů a nehtů". Natural Medicine Journal. 11 (11): 1–8.
  35. ^ Guaitolini, Ennio; Cavezzi, Attilio; Cocchi, Stefania; Colucci, Roberto; Urso, Simone Ugo; Quinzi, Valentina (2019). „Randomizovaná, placebem kontrolovaná studie nutraceutika na bázi kyseliny hyaluronové, L-karnosinu a methylsulfonylmethanu v estetice a pohodě pokožky obličeje“. The Journal of Clinical and Esthetic Dermatology. 12 (4): 40–45. ISSN  1941-2789. PMC  6508480. PMID  31119010.
  36. ^ Barmaki S, Bohlooli S, Khoshkhahesh F, Nakhostin-Roohi B (duben 2012). „Vliv suplementace methylsulfonylmethanu na cvičení - indukované poškození svalů a celková antioxidační kapacita“. The Journal of Sports Medicine and Physical Fitness. 52 (2): 170–4. PMID  22525653.
  37. ^ Nakhostin-Roohi B, Barmaki S, Khoshkhahesh F, Bohlooli S (říjen 2011). „Účinek chronické suplementace methylsulfonylmethanem na oxidační stres po akutním cvičení u netrénovaných zdravých mužů“ (PDF). The Journal of Pharmacy and Pharmacology. 63 (10): 1290–4. doi:10.1111 / j.2042-7158.2011.01314.x. PMID  21899544. S2CID  25474694.
  38. ^ Nakhostin-Roohi B, Niknam Z, Vaezi N, Mohammadi S, Bohlooli S (2013). „Účinek podání jedné dávky methylsulfonylmethanu na oxidační stres po akutním vyčerpávajícím cvičení“. Iranian Journal of Pharmaceutical Research. 12 (4): 845–53. PMC  3920715. PMID  24523764.
  39. ^ Bohlooli S, Mohammadi S, Amirshahrokhi K, Mirzanejad-Asl H, Yosefi M, Mohammadi-Nei A, Chinifroush MM (srpen 2013). "Účinek methylsulfonylmethanu předúpravy na aceto-minofenem indukovanou hepatotoxicitu u potkanů". Iranian Journal of Basic Medical Sciences. 16 (8): 896–900. PMC  3786100. PMID  24106592.
  40. ^ Amirshahrokhi K, Bohlooli S (říjen 2013). "Vliv methylsulfonylmethanu na parakvatem indukované akutní poškození plic a jater u myší". Zánět. 36 (5): 1111–21. doi:10.1007 / s10753-013-9645-8. PMID  23595869. S2CID  2209805.
  41. ^ Kamel R, El Morsy EM (září 2013). „Hepatoprotektivní účinek methylsulfonylmethanu na akutní poškození jater u potkanů ​​vyvolané chloridem uhličitým“. Archivy farmaceutického výzkumu. 36 (9): 1140–8. doi:10.1007 / s12272-013-0110-x. PMID  23591777. S2CID  27990171.
  42. ^ Disilvestro RA, Disilvestro DJ, Disilvestro DJ (2008). „Příjem methylsulfonylmethanu (MSM) u myší produkuje zvýšený glutathion v játrech a částečně chrání před poškozením jater vyvolaným tetrachlormethanem“. FASEB J. 22 (1): 445–8.
  43. ^ Amirshahrokhi K, Bohlooli S, Chinifroush MM (červen 2011). "Účinek methylsulfonylmethanu na experimentální kolitidu u potkanů". Toxikologie a aplikovaná farmakologie. 253 (3): 197–202. doi:10.1016 / j.taap.2011.03.017. PMID  21463646.
  44. ^ Mohammadi S, Najafi M, Hamzeiy H, Maleki-Dizaji N, Pezeshkian M, Sadeghi-Bazargani H, Darabi M, Mostafalou S, Bohlooli S, Garjani A (2012). „Ochranné účinky methylsulfonylmethanu na hemodynamiku a oxidační stres u plicních hypertenzních potkanů ​​vyvolaných monokrotalinem“. Pokroky ve farmakologických vědách. 2012: 1–6. doi:10.1155/2012/507278. PMC  3478703. PMID  23118745.
  45. ^ Barrager, Eleanor; Veltmann, Joseph R .; Schauss, Alexander G .; Schiller, Rebecca N. (2002). „Multicentrický otevřený pokus o bezpečnosti a účinnosti methylsulfonylmethanu při léčbě sezónní alergické rýmy“. The Journal of Alternative and Complementary Medicine. 8 (2): 167–173. doi:10.1089/107555302317371451. ISSN  1075-5535. PMID  12006124.
  46. ^ Hewlings, Susan; Kalman, Douglas S. (2018-11-29). „Hodnocení dopadů methylsulfonylmethanu na alergickou rýmu po standardní alergenové výzvě: randomizovaná dvojitě zaslepená průzkumná studie“. Výzkumné protokoly JMIR. 7 (11): e11139. doi:10.2196/11139. ISSN  1929-0748. PMC  6293242. PMID  30497995.
  47. ^ van der Merwe, Mariè; Bloomer, Richard J. (2016). „Vliv methylsulfonylmethanu na uvolňování cytokinů spojených se záněty před a po náročném cvičení“. Journal of Sports Medicine. 2016: 7498359. doi:10.1155/2016/7498359. ISSN  2356-7651. PMC  5097813. PMID  27844051.
  48. ^ Kim, Yoon Hee; Kim, Dae Hwan; Lim, Hwan; Baek, Doo-Yeon; Shin, Hyun-Kyung; Kim, Jin-Kyung (2009). „Protizánětlivé účinky methylsulfonylmethanu na lipopolysacharidem vyvolané zánětlivé reakce u myších makrofágů“. Biologický a farmaceutický bulletin. 32 (4): 651–656. doi:10,1248 / bpb.32.651. ISSN  0918-6158. PMID  19336900.
  49. ^ Karabay, Arzu Z .; Aktan, Fugen; Sunguroğlu, Asuman; Buyukbingol, Zeliha (2014). „Methylsulfonylmethan moduluje apoptózu LPS / IFN-y aktivovaných makrofágových buněk podobných RAW 264.7 zaměřením na proteiny p53, Bax, Bcl-2, cytochrom c a PARP“. Imunofarmakologie a imunotoxikologie. 36 (6): 379–389. doi:10.3109/08923973.2014.956752. ISSN  0892-3973. PMID  25211405. S2CID  29105910.