Fenylglyoxal - Phenylglyoxal
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC 2-oxo-2-fenylacetaldehyd | |
| Systematický název IUPAC 2-oxo-2-fenylethanal | |
| Ostatní jména Fenylglyoxal 1-Fenylethanedion | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.012.761  |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C8H6Ó2 | |
| Molární hmotnost | 134,13 g / mol (bezvodý) |
| Vzhled | žlutá kapalina (bezvodá) bílé krystaly (hydrát) |
| Hustota | ? g / cm3 |
| Bod tání | 76 až 79 ° C (169 až 174 ° F; 349 až 352 K) (hydrát) |
| Bod varu | 63 až 65 ° C (145 až 149 ° F; 336 až 338 K) (0,5 mmHg, bezvodý) |
| tvoří hydrát | |
| Rozpustnost v jiných rozpouštědlech | běžná organická rozpouštědla |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | toxický |
| R-věty (zastaralý) | 22-36/37/38 |
| S-věty (zastaralý) | 22-26-36 |
| Související sloučeniny | |
Související aldehydy | 3,4-dihydroxyfenylacetaldehyd |
Související sloučeniny | benzil glyoxal acetofenon |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Fenylglyoxal je organická sloučenina s vzorec C6H5C (O) C (O) H. Obsahuje obojí aldehyd a a keton funkční skupina. Je to žlutá kapalina, když je bezvodý, ale snadno tvoří bezbarvý krystalický hydrát. Používá se jako činidlo k úpravě aminokyselina, arginin.[1] Také se používá k připojení chemického užitečného zatížení (sond) k aminokyselině citrulin[2] a na peptidy / proteiny.[3]
Vlastnosti
Stejně jako některé další aldehydy, fenylglyoxal polymerizuje při stání, jak je naznačeno tuhnutím kapaliny. Po zahřátí tento polymer „praskne“, aby vrátil žlutý aldehyd. Rozpuštěním fenylglyoxalu ve vodě vzniknou krystaly hydrátu:
- C6H5C (O) COH + H2O → C.6H5C (O) CH (OH)2
Po zahřátí ztrácí hydrát vodu a regeneruje bezvodý kapalný.
Příprava
Fenylglyoxal byl nejprve připraven tepelným rozkladem siřičitan derivát oxim:[4]
- C6H5C (O) CH (NOSO2H) + 2 H2O → C.6H5C (O) CHO + NH4HSO4
Pohodlněji jej lze připravit z methylbenzoát reakcí s KCH2S (O) CH3 dát PhC (O) CH (SCH3) (OH), který se oxiduje octan měďnatý.[5] Alternativně může být také připraven oxidací acetofenon s oxid seleničitý.[6]
Reference
- ^ Kenji Takahashi (1968). „Reakce fenylglyoxalu s argininovými zbytky v proteinech“. J. Biol. Chem. 243 (23): 6171–9. PMID 5723461.
- ^ Bicker KL, Subramanian V, Chumanevich AA, Hofseth LJ, Thompson PR (2012). „Vidět citrulin: vývoj sondy na bázi fenylglyoxalu pro vizualizaci citrulinace bílkovin“. J Am Chem Soc. 134 (41): 17015–8. doi:10.1021 / ja308871v. PMC 3572846. PMID 23030787.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
- ^ Thompson DA, Ng R, Dawson PE (2016). "Argininová selektivní činidla pro ligaci na peptidy a proteiny". J Pept Sci. 22 (5): 311–9. doi:10,1002 / psc.2867. PMID 27005702.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
- ^ H. von Pechmann (1887). „Zur Spaltung der Isonitrosoverbindungen“. Chem. Ber. 20 (2): 2904–2906. doi:10.1002 / cber.188702002156.
- ^ Mikol, G. J .; Russell, G. A. (1973). "Fenylglyoxal". Organické syntézy.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz); Kolektivní objem, 5, str. 937
- ^ Riley, H. A .; Gray, A. R. (1943). "Fenylglyoxal". Organické syntézy.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz); Kolektivní objem, 2, str. 509