Mandelonitril - Mandelonitrile

Mandelonitril^[1]
Jména
	Název IUPAC 2-Hydroxy-2-fenylacetonitril
	Ostatní jména a-Hydroxybenzenacetonitril
Identifikátory
Číslo CAS	532-28-5 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 16910 ;
ChemSpider	10304 ;
Informační karta ECHA	100.007.758
KEGG	C00561 ;
PubChem CID	10758;
UNII	584322E08A ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID2025422 ;
	InChI InChI = 1S / C8H7NO / c9-6-8 (10) 7-4-2-1-3-5-7 / h1-5,8,10H Klíč: NNICRUQPODTGRU-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C8H7NO / c9-6-8 (10) 7-4-2-1-3-5-7 / h1-5,8,10H Klíč: NNICRUQPODTGRU-UHFFFAOYAG;
	ÚSMĚVY N # CC (O) c1ccccc1;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C8H7NÓ
Molární hmotnost	133.150 g · mol−1
Hustota	1,117 g / ml
Bod tání	-10 ° C (14 ° F; 263 K) (R/S)
Bod varu	170 ° C (338 ° F; 443 K) Rozkládá se
Nebezpečí
Hlavní nebezpečí	toxický
R-věty (zastaralý)	R23 / 24/25 R36 / 37/38 R41
S-věty (zastaralý)	S22 S26 S36 / 37/39 S45
Bod vzplanutí	113 ° C (235 ° F; 386 K)
Související sloučeniny
Související sloučeniny	kyselina mandlová, fenylacetonitril
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

v organická chemie, mandelonitril je nitril z kyselina mandlová, nebo kyanohydrin derivát benzaldehyd. Malé množství mandelonitrilu se vyskytuje v jámy některých druhů ovoce.

Výskyt

Mandelonitril je aglykon část kyanogenní glykosidy prunasin a amygdalin.

Přirozeně se vyskytující (R) - (+) enantiomer nachází použití jako meziprodukt při přípravě opticky aktivních látek a-hydroxykarboxylové kyseliny, a-hydroxyaldehydy, a-hydroxyketony a 2-aminoalkoholy.^[3]

Mandelonitril se může rozpadnout kyanid a benzaldehyd, reakce, která může být katalyzovaný podle enzym mandelonitril-lyáza.

Příprava

Racemický mandelonitril lze připravit podobně jako mnoho jiných kyanohydrinů. V reakci jednoho hrnce benzaldehyd reaguje s hydrogensiřičitan sodný čímž se získá odpovídající adukt, který dále reaguje s vodným roztokem kyanid sodný dát racemický produkt:^[4]

Reference

^ Stránka produktu Sigma-Aldrich
^ ^A ^b Index Merck (12. vydání). 1996.
^ Kruse, C.G. V Collins, A.N. Sheldrake, G.N. Crosby, J., Eds. Chirality v průmyslu Chichester, UK, (1992), 279
^ Corson, B. B .; Dodge, R. A .; Harris, S. A .; Yeaw, J. S. (1941). „Mandelic Acid“. Organické syntézy.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz); Kolektivní objem, 1, str. 336

[SA-1] Stránka produktu Sigma-Aldrich

[merck-2] A ^b Index Merck (12. vydání). 1996.

[3] Kruse, C.G. V Collins, A.N. Sheldrake, G.N. Crosby, J., Eds. Chirality v průmyslu Chichester, UK, (1992), 279

[Corson-4] Corson, B. B .; Dodge, R. A .; Harris, S. A .; Yeaw, J. S. (1941). „Mandelic Acid“. Organické syntézy.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz); Kolektivní objem, 1, str. 336

[1]

[2]

[3]

[4]

Jména


Název IUPAC 2-Hydroxy-2-fenylacetonitril
Ostatní jména a-Hydroxybenzenacetonitril
Identifikátory
Číslo CAS	532-28-5^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEBI	CHEBI: 16910^Y
ChemSpider	10304^Y
Informační karta ECHA	100.007.758
KEGG	C00561^Y
PubChem CID	10758
UNII	584322E08A^Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID2025422
InChI InChI = 1S / C8H7NO / c9-6-8 (10) 7-4-2-1-3-5-7 / h1-5,8,10H^Y Klíč: NNICRUQPODTGRU-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C8H7NO / c9-6-8 (10) 7-4-2-1-3-5-7 / h1-5,8,10H Klíč: NNICRUQPODTGRU-UHFFFAOYAG
ÚSMĚVY N # CC (O) c1ccccc1
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₈H₇NÓ
Molární hmotnost	133.150 g · mol⁻¹
Hustota	1,117 g / ml
Bod tání	-10 ° C (14 ° F; 263 K) (R/S)^[2]
Bod varu	170 ° C (338 ° F; 443 K) Rozkládá se^[2]
Nebezpečí
Hlavní nebezpečí	toxický
R-věty (zastaralý)	R23 / 24/25 R36 / 37/38 R41
S-věty (zastaralý)	S22 S26 S36 / 37/39 S45
Bod vzplanutí	113 ° C (235 ° F; 386 K)
Související sloučeniny
Související sloučeniny	kyselina mandlová, fenylacetonitril
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu