Kresol - Cresol
| Izomery kresolu[1][2][3][4] | ||||
|---|---|---|---|---|
| Kosterní vzorec |  |  |  | |
| Model s kuličkou a hůlkou |  |  |  | |
| Všeobecné | ||||
| Běžné jméno | Ó-krezol | m-krezol | p-krezol | |
| Preferovaný název IUPAC | 2-methylfenol | 3-methylfenol | 4-methylfenol | |
| Systematický název | 2-methylbenzenol | 3-methylbenzenol | 4-methylbenzenol | |
| Ostatní jména | ortho-Cresol 2-hydroxytoluen | meta-Cresol 3-hydroxytoluen | odst-Cresol 4-hydroxytoluen | |
| Molekulární vzorec | C7H8Ó | |||
| ÚSMĚVY | Oc1c (C) cccc1 | Oc1cc (C) ccc1 | Oc1ccc (C) cc1 | |
| Molární hmotnost | 108,14 g / mol | |||
| Vzhled v místnosti teplota a tlak | bezbarvé krystaly | silnější kapalina | mastně vypadající pevná látka | |
| Číslo CAS | [95-48-7] | [108-39-4] | [106-44-5] | |
| směs kresolů (trikrezol): [1319-77-3] | ||||
| Vlastnosti | ||||
| Hustota a fáze | 1,05 g / cm3, pevný | 1,03 g / cm3, kapalný | 1,02 g / cm3, kapalný | |
| Rozpustnost v čistá voda při 20−25 ° C | 2,5 g / 100 ml | 2,4 g / 100 ml | 1,9 g / 100 ml | |
| rozpustný v silně zásaditý voda | ||||
| Bod tání | 29,8 ° C (303,0 K) | 11,8 ° C (285,0 K) | 35,5 ° C (309,7 K) | |
| Bod varu | 191,0 ° C (464,2 K) | 202,0 ° C (475,2 K) | 201,9 ° C (475,1 K) | |
| Kyselost (strK.A) | 10.287 | 10.09 | 10.26 | |
| Viskozita | pevná látka při 25 ° C | ? CP při 25 ° C | pevná látka při 25 ° C | |
| Struktura | ||||
| Dipólový moment | 1.35 D | 1.61 D | 1.58 D | |
| Nebezpečí | ||||
| BL | ||||
| Hlavní nebezpečí | hořlavý, nebezpečí požití a inhalační toxicity | |||
| Bod vzplanutí | 81 ° C c.c. | 86 ° C | 86 ° C c.c. | |
| R / S prohlášení | R24 / 25 -R34 ((S1 / 2) -)S36 / 37 /S39 -S45 | |||
| RTECS číslo | ||||
| Související sloučeniny | ||||
| Příbuzný fenoly | xylenoly | |||
| Související sloučeniny | bromkrezol | |||
| Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje pro materiály v jejich standardní stav (při 25 ° C, 100 kPa) Zřeknutí se odpovědnosti a reference | ||||
Kresoly (taky hydroxytoluen) jsou organické sloučeniny což jsou methylfenoly. Jsou široce se vyskytující přírodní a vyráběnou skupinou aromatický organické sloučeniny, které jsou kategorizovány jako fenoly (někdy nazývané fenoly). Záleží na teplota, kresoly mohou být pevný nebo kapalný protože mají body tání nedaleko od pokojové teploty. Stejně jako jiné druhy fenolů jsou i pomalu oxidovaný dlouhodobým působením na vzduch a nečistoty často dávají vzorkům kresolů nažloutlý až hnědavě červený odstín. Kresličky mají zápach charakteristický pro jiné jednoduché fenoly, připomínající některé „uhelný dehet "vůně. Název krezol odráží jejich strukturu, jsou to fenoly a jejich tradiční zdroj, kreozot.
Struktura a výroba
Ve své chemická struktura, a molekula kresol má methylová skupina substituovaný na kruhu fenolu. Existují tři formy (izomery ) kresolu: ortho-krezol (Ó-krezol ), meta-krezol (m-krezol ), a odst-krezol (p-krezol ). Tyto formy se vyskytují samostatně nebo jako směs, kterou lze také nazývat kresol nebo konkrétněji, trikrezol.[Citace je zapotřebí ] Asi polovina světové zásoby kresolů se těží z černouhelného dehtu. Zbytek produkuje hydrolýza z chlorotolueny nebo příbuzné sulfonáty. Další způsob zahrnuje methylaci fenolu methanolem na pevném kyselém katalyzátoru, který často obsahuje oxid hořečnatý nebo oxid hlinitý. Typické jsou teploty nad 300 ° C. Anisol se za těchto podmínek převádí na kresoly.[5][6]
Aplikace
Kresoly jsou prekurzory nebo syntetické meziprodukty jiných sloučenin a materiálů, včetně plastů, pesticidů, léčiv a barviv.[6]
V poslední době byly kresoly použity k vytvoření průlomu ve výrobě uhlíkových nanotrubiček v měřítku, které jsou odděleny a nejsou zkroucené, bez dalších chemikálií, které mění povrchové vlastnosti nanotrubiček.[7][8]
Obchodní příklady
Deriváty p-krezol zahrnuje:
Deriváty Ó-krezol zahrnuje:
- Indo-1, populární indikátor vápníku
- MCPA Kyselina (4-chlor-2-methylfenoxy) octová
- MCPB Kyselina 4- (4-chlor-2-methylfenoxy) butanová
- Mecoprop, (RS) -2- (4-chlor-2-methylfenoxy) propanová kyselina
- the amin atomoxetin, (3R)-N-methyl-3- (2-methylfenoxy) -3-fenylpropan-l-amin
- the diol mefenesin 3- (2-methylfenoxy) propan-l, 2-diol
Deriváty m-krezol zahrnuje:
- Amylmetakresol, antiseptikum
- Bevantolol, (RS) - [2- (3,4-dimethoxyfenyl) ethyl] [2-hydroxy-3- (3-methylfenoxy) propyl] amin
- Bromokrezolová zelená
- Bupranolol, neselektivní beta blokátor
- Chloro-m-krezol který se používá jako dezinfekční prostředek pro domácnost
- Tolimidon 5- (3-methylfenoxy) pyrimidin-2 (1H)-jeden
Zdravé efekty
Při vdechování, požití nebo aplikaci krezolů na kůže, mohou být velmi škodlivé. Mezi účinky pozorované u lidí patří podráždění a pálení kůže, oči, ústa, a hrdlo; bolesti břicha a zvracení; srdce poškození; anémie; játra a ledviny poškození; paralýza obličeje; kóma; a smrt.
Dýchání vysokých hladin kresolů na krátkou dobu vede k podráždění nos a hrdlo. Kromě těchto účinků je velmi málo známo o účincích dýchání kresolů, například při nižších úrovních po delší dobu.
Požití vysokých hladin vede k problémům s ledvinami, popáleninám v ústech a krku, bolestem břicha, zvracením a účinkům na krev a nervový systém.
Kontakt pokožky s vysokou hladinou kresolů může spálit kůži a poškodit ledviny, játra, krev, mozek, a plíce.
Krátkodobé a dlouhodobé studie na zvířatech prokázaly podobné účinky expozice krezolům. Žádné studie na lidech ani na zvířatech neprokázaly škodlivé účinky kresolů na reprodukci.
Není známo, jaké jsou účinky dlouhodobého požití nebo kontaktu s pokožkou s nízkou úrovní kresolů.
The Správa bezpečnosti a ochrany zdraví při práci nastavil a přípustný limit expozice při 5 ppm (22 mg / m3) přes osmhodinový časově vážený průměr, zatímco Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci doporučuje limit 2,3 ppm (10 mg / m3).[9]
Viz také
Reference
- ^ o-CRESOL (ICSC)
- ^ m-CRESOL (ICSC)
- ^ p-CRESOL (ICSC)
- ^ Pubchem. "o-kresol". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Citováno 2018-01-16.
- ^ W. W. Hartman (1923). "p-Cresol ". Organické syntézy. 3: 37. doi:10.15227 / orgsyn.003.0037.
- ^ A b Helmut Fiegein "Cresols and Xylenols" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry "2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a08_025
- ^ „Vytváření uhlíkových nanotrubiček stejně použitelných jako běžné plasty: Vědci zjistili, že kresoly rozptylují uhlíkové nanotrubice v bezprecedentně vysokých koncentracích“. ScienceDaily, Northwestern University. 15. května 2018. Archivováno od originálu 16. 5. 2018.
- ^ Chiou, Kevin; Byun, Segi; Kim, Jaemyung; Huang, Jiaxing (29. května 2018). „Disperze, pasty, gely a těsta v uhlíkových nanotrubičkách bez přísad uhlíku“. Sborník Národní akademie věd. 115 (22): 5703–5708. Bibcode:2018PNAS..115,5703C. doi:10.1073 / pnas.1800298115. PMC 5984515. PMID 29760075.
- ^ Dokumentace pro bezprostředně nebezpečné pro život nebo zdraví (IDLH) - kresol (o, m, p izomery)
