Daigremontianin - Daigremontianin

Daigremontianin
Jména
	Název IUPAC (1β, 3β, 5β, 11α) -1,3,5- (ethylidynetris (oxy) -11,14-dihydroxy-12,19-dioxobufa-20,22-dienolid
Identifikátory
Číslo CAS	98205-50-6 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek; Interaktivní obrázek;
ChemSpider	112839 ;
PubChem CID	127105;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID40897532 ;
	InChI InChI = 1S / C26H30O9 / c1-22-15 (13-3-4-18 (28) 32-11-13) 6-8-26 (22,31) 16-5-7-24-10-14- 9-17 (34-23 (2,33-14) 35-24) 25 (24,12-27) 19 (16) 20 (29) 21 (22) 30 / h3-4,11-12,14- 17,19-20,29,31H, 5-10H2,1-2H3 / t14-, 15 +, 16 +, 17 ?, 19 +, 20-, 22-, 23?, 24?, 25 +, 26- / m0 / s1 Klíč: PHOLEJIIASOWOL-SQBSQXRJSA-N ; InChI = 1 / C26H30O9 / c1-22-15 (13-3-4-18 (28) 32-11-13) 6-8-26 (22,31) 16-5-7-24-10-14- 9-17 (34-23 (2,33-14) 35-24) 25 (24,12-27) 19 (16) 20 (29) 21 (22) 30 / h3-4,11-12,14- 17,19-20,29,31H, 5-10H2,1-2H3 / t14-, 15 +, 16 +, 17 ?, 19 +, 20-, 22-, 23?, 24?, 25 +, 26- / m0 / s1 Klíč: PHOLEJIIASOWOL-SQBSQXRJBB;
	ÚSMĚVY C [C @@] 12 [C @@] (CC [C @ H] 2C (C = C3) = COC3 = O) (O) [C @] 4 ([H]) CC [C @] 5 (OC6 (C) O7) C [C @ H] 7C [C @ H] (O6) [C @] 5 (C = O) [C @] 4 ([H]) [CH] (O) C1 = O; O = C1OC = C (/ C = C / 1) [C @ H] 6 [C @] 5 (C (= O) [C @ H) (O) [C @ H] 7 [C @ ] 3 (C = O) C4 (OC2 (O [C @ H] (CC3O2) C4) C) CC [CH] 7 [C @] 5 (0) CC6) C;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C26H30Ó9
Molární hmotnost	486.517 g · mol−1
Hustota	1,49 g / ml
Bod varu	695,2 ° C (1 283,4 ° F; 968,4 K)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Daigremontianin je bufadienolid. Bufadienolidy jsou steroidy a srdeční glykosid aglykony (což znamená, že se váží sacharidy za vzniku srdečních glykosidů), které jsou podobné cardenolides, lišící se pouze strukturou C-17 substituentu na D kruhu. Bylo zjištěno, že tato chemikálie je toxická při pokusech na myších.^[1]^[2] Je to jeden z pěti bufadienolidů, z nichž byly izolovány Kalanchoe daigremontiana.

Toxicita

Crassulaceans jsou jedním z hlavních zdrojů bufadienolidových srdečních glykosidů (včetně daigremontianinu) odpovědných za odhadovanou 33% úmrtnost skotu související s rostlinami otrava v Jižní Afrika. Crassulacean bufadienolides způsobuje otravu srdce, ale opakované malé dávky způsobují stav zvaný kotyledonóza,^[3] ovlivnění intoxikace nervový a svalové systémy malých zvířat, zejména ovcí v Karoo oblast Jižní Afriky.

Reference

^ Wagner, H .; Fischer, M .; Lotter, H. (1985). „Neue Bufadienolid von Kalanchoe daigremontiana Hamet et Perr. (Crassulaceae) "[Nový Bufadienolides z Kalanchoe daigremontiana Hamet et Perr. (Crassulaceae)]. Zeitschrift für Naturforschung B (v němčině). 40 (9): 1226–1227. doi:10.1515 / znb-1985-0920.
^ Wagner, H .; Lotter, H .; Fischer, M. (1986). „Die toxischen und sedierend wirkenden Bufadienolid von Kalanchoe daigremontiana Hamet et Perr "[Toxické a sedativní bufadienolidy z Kalanchoe daigremontiana Hamet et Perr.]. Helvetica Chimica Acta (v němčině). 69 (2): 359–367. doi:10,1002 / hlca.19860690215.
^ Botha, Christo (2016-03-16). „Potenciální zdravotní rizika, která představují kumulativní neurotoxické bufadienolidy odvozené z rostlin v Jižní Africe“. Molekuly (Basilej, Švýcarsko). 21 (3): 348. doi:10,3390 / molekuly21030348. ISSN 1420-3049. PMC 6273117. PMID 27102163.

externí odkazy

Kanadské informační zařízení o biologické rozmanitosti

[1] Wagner, H .; Fischer, M .; Lotter, H. (1985). „Neue Bufadienolid von Kalanchoe daigremontiana Hamet et Perr. (Crassulaceae) "[Nový Bufadienolides z Kalanchoe daigremontiana Hamet et Perr. (Crassulaceae)]. Zeitschrift für Naturforschung B (v němčině). 40 (9): 1226–1227. doi:10.1515 / znb-1985-0920.

[2] Wagner, H .; Lotter, H .; Fischer, M. (1986). „Die toxischen und sedierend wirkenden Bufadienolid von Kalanchoe daigremontiana Hamet et Perr "[Toxické a sedativní bufadienolidy z Kalanchoe daigremontiana Hamet et Perr.]. Helvetica Chimica Acta (v němčině). 69 (2): 359–367. doi:10,1002 / hlca.19860690215.

[3] Botha, Christo (2016-03-16). „Potenciální zdravotní rizika, která představují kumulativní neurotoxické bufadienolidy odvozené z rostlin v Jižní Africe“. Molekuly (Basilej, Švýcarsko). 21 (3): 348. doi:10,3390 / molekuly21030348. ISSN 1420-3049. PMC 6273117. PMID 27102163.

[1]

[2]

[3]

Jména

Název IUPAC (1β, 3β, 5β, 11α) -1,3,5- (ethylidynetris (oxy) -11,14-dihydroxy-12,19-dioxobufa-20,22-dienolid
Identifikátory
Číslo CAS	98205-50-6^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek Interaktivní obrázek
ChemSpider	112839^Y
PubChem CID	127105
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID40897532
InChI InChI = 1S / C26H30O9 / c1-22-15 (13-3-4-18 (28) 32-11-13) 6-8-26 (22,31) 16-5-7-24-10-14- 9-17 (34-23 (2,33-14) 35-24) 25 (24,12-27) 19 (16) 20 (29) 21 (22) 30 / h3-4,11-12,14- 17,19-20,29,31H, 5-10H2,1-2H3 / t14-, 15 +, 16 +, 17 ?, 19 +, 20-, 22-, 23?, 24?, 25 +, 26- / m0 / s1^Y Klíč: PHOLEJIIASOWOL-SQBSQXRJSA-N^Y InChI = 1 / C26H30O9 / c1-22-15 (13-3-4-18 (28) 32-11-13) 6-8-26 (22,31) 16-5-7-24-10-14- 9-17 (34-23 (2,33-14) 35-24) 25 (24,12-27) 19 (16) 20 (29) 21 (22) 30 / h3-4,11-12,14- 17,19-20,29,31H, 5-10H2,1-2H3 / t14-, 15 +, 16 +, 17 ?, 19 +, 20-, 22-, 23?, 24?, 25 +, 26- / m0 / s1 Klíč: PHOLEJIIASOWOL-SQBSQXRJBB
ÚSMĚVY C [C @@] 12 [C @@] (CC [C @ H] 2C (C = C3) = COC3 = O) (O) [C @] 4 ([H]) CC [C @] 5 (OC6 (C) O7) C [C @ H] 7C [C @ H] (O6) [C @] 5 (C = O) [C @] 4 ([H]) [CH] (O) C1 = O O = C1OC = C (/ C = C / 1) [C @ H] 6 [C @] 5 (C (= O) [C @ H) (O) [C @ H] 7 [C @ ] 3 (C = O) C4 (OC2 (O [C @ H] (CC3O2) C4) C) CC [CH] 7 [C @] 5 (0) CC6) C
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₂₆H₃₀Ó₉
Molární hmotnost	486.517 g · mol⁻¹
Hustota	1,49 g / ml
Bod varu	695,2 ° C (1 283,4 ° F; 968,4 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu