Atrane - Atrane

Atrane.svg

Atranes jsou třídou tricyklických molekuly se třemi pětičlennými kruhy. Je to heterocyklický struktura podobná pohonné hmoty. Má to transanulární dativní vazba od a dusík na jednom předmostí do a Lewis kyselý atom jako křemík nebo bór na druhém předmostí.[1] Název „atrane“ poprvé navrhl Michail Grigorjevič Voronkov [ru ].[1]

Nomenklatura

Model s kuličkou a hůlkou z allyl silatrane molekula

Různé atrany jsou pojmenovány v závislosti na centrální živel, např. "silatrane" (E = křemík ); "boratrane" (E = bór ); "fosfatran" (E = fosfor ) atd. Navrhuje se také, že když Y = dusík, předpona „aza“ se vkládá před živel + "atrane" (například azasilatrane), protože atrany, kde E = křemík a Y = kyslík byly označovány jako „silatrany“.[2]

Struktura a vlastnosti

Zleva doprava: atrane, quasiatrane a proatrane

Silatrany vykazují neobvyklé vlastnosti i biologickou aktivitu, při které dochází ke koordinaci dusíku silan hraje důležitou roli. Některé deriváty jako např fenylsilatran jsou vysoce toxické.

Transannulární souřadnicová vazba v atranech může být roztažena (kvaziatrány) a dokonce přerušena (proatrany) kontrolou jejich stereoelektronický vlastnosti. Síla transanulární interakce závisí na elektronegativita zúčastněných atomů a velikost kruhů.

Protonace Verkade základna dává atrane.[3]

Proazafosfatran je velmi silnýiontový základna a je využíván v různých typech organický syntéza jako efektivní katalyzátor.

Viz také

Reference

  1. ^ A b Voronkov, Michail G .; Baryshok, Viktor P. „Atranes - nová generace biologicky aktivních látek“ (v ruštině) Vestnik Rossiiskoi Akademii Nauk 2010, svazek 80, 985-992.
  2. ^ Verkade, John G. (1994). "Hlavní skupina atranes: Chemické a strukturní vlastnosti". Recenze koordinační chemie. 137: 233. doi:10.1016 / 0010-8545 (94) 03007-D.
  3. ^ Verkade, John G .; Urgaonkar, Sameer; Verkade, John G .; Urgaonkar, Sameer (2012). „Proazaphosphatrane“. Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. doi:10.1002 / 047084289X.rn00702.pub2. ISBN  978-0471936237.