Triethylenetetramin - Triethylenetetramine

Triethylenetetramin
Kosterní vzorec triethylenetetraminu
Míč a tyčový model triethylenetetraminu
Spacefill model triethylenetetraminu
Jména
Ostatní jména
N,N '-Bis (2-aminoethyl) ethan-l, 2-diamin; TETA; Trien; Trientin (HOSPODA ); Syprine (značka)
Identifikátory
3D model (JSmol )
605448
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.003.591 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 203-950-6
27008
KEGG
PletivoTrientin
Číslo RTECS
  • YE6650000
UNII
UN číslo2259
Vlastnosti
C6H18N4
Molární hmotnost146.238 g · mol−1
VzhledBezbarvá kapalina
ZápachRybí, čpavkové
Hustota982 mg ml−1
Bod tání -34,6 ° C; -30,4 ° F; 238,5 tis
Bod varu 266,6 ° C; 511,8 ° F; 539,7 K.
Mísitelný
log P1.985
Tlak páry<1 Pa (při 20 ° C)
1.496
Termochemie
376 J K.−1 mol−1 (při 60 ° C)
Farmakologie
A16AX12 (SZO)
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS05: Žíravý GHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHSNebezpečí
H312, H314, H317, H412
P273, P280, P305 + 351 + 338, P310
Bod vzplanutí 129 ° C (264 ° F; 402 K)
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
  • 550 mg kg−1 (dermální, králičí)
  • 2,5 g kg−1 (orální, krysa)
Související sloučeniny
Související aminy
Související sloučeniny
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Triethylenetetramin (TETA a trien), také zvaný trientin (HOSPODA ), je organická sloučenina s vzorec [CH2NHCH2CH2NH2]2. Tato olejovitá kapalina je bezbarvá, ale jako mnoho jiných aminy, získává nažloutlou barvu kvůli nečistotám způsobeným oxidací vzduchu. Je rozpustný v polárních rozpouštědlech. Rozvětvený izomer tris (2-aminoethyl) amin a piperazin deriváty mohou být také přítomny v komerčních vzorcích TETA.[1]

Použití

Reaktivita a použití TETA jsou podobné jako u souvisejících polyaminů ethylendiamin a diethylenetriamin. Primárně se používá jako síťovadlo („tužidlo“) v epoxid vytvrzování.[2]

Lékařské použití

Triethylenetetramin
Klinické údaje
Obchodní názvySyprine, Cuprior, Cufence
AHFS /Drugs.comMonografie
Licenční údaje
Těhotenství
kategorie
  • NÁS: C (riziko není vyloučeno)[3]
Trasy z
správa		Pusou
Právní status
Právní status
Identifikátory
DrugBank
KEGG
PDB ligand
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.003.591 Upravte to na Wikidata

Hydrochloridová sůl TETA, označovaná jako trientin hydrochlorid, je chelatační činidlo který se používá k vytvoření vazby a odebrání měď v těle k léčbě Wilsonova nemoc, zejména u těch, kteří netolerují penicilamin.[6] Někteří doporučují jako první linii léčbu trientinem, ale zkušenosti s penicilaminem jsou rozsáhlejší.[10]

Trientin hydrochlorid (značka Syprine) byl schválen pro lékařské použití ve Spojených státech v listopadu 1985.[6]

Trientin tetrahydrochlorid (značka Cuprior) byl schválen pro lékařské použití v Evropské unii v září 2017.[8] Je indikován k léčbě Wilsonovy choroby u dospělých, dospívajících a dětí ve věku od 5 let, kteří netolerují léčbu D-penicilaminem.[8]

Trientin dihydrochlorid (značka Cufence) byl schválen pro lékařské použití v Evropské unii v červenci 2019.[9] Je indikován k léčbě Wilsonovy choroby u dospělých, dospívajících a dětí ve věku od 5 let, kteří netolerují léčbu D-penicilaminem.[9]

Mezi nejčastější nežádoucí účinky patří nevolnost, zvláště při zahájení léčby, vyrážka, duodenitida (zánět dvanáctníku, část střeva vedoucí ze žaludku) a těžký kolitida (zánět tlustého střeva způsobující bolest a průjem ).[9]

Společnost a kultura

Kontroverze

Ve Spojených státech, Valeant Pharmaceuticals International zvýšila cenu své značky Syprine TETA ze 625 $ na 21 267 $ za 100 tablet během pěti let.[11] The New York Times uvedl, že toto „mimořádné“ zvýšení cen vyvolalo pobouření veřejnosti.[11] Teva Pharmaceuticals vyvinuli generikum, které pacienti a lékaři očekávali, že budou levnější, ale když bylo představeno v únoru 2018, cena Tevy byla 18 375 $ za 100 tablet.[11] Aaron Kesselheim, který studuje ceny drog na Harvardské lékařské fakultě, uvedl, že farmaceutické společnosti oceňují tento produkt podle toho, co si myslí, že trh unese.[11]

Výroba

TETA se připravuje zahříváním ethylendiamin nebo ethanolamin /amoniak směsi nad oxidem katalyzátor. Tento proces poskytuje řadu aminů, zejména ethylenaminů, které se oddělí destilací a sublimací.[2][12]

Koordinační chemie

TETA je tetradentát ligand v koordinační chemie, kde se označuje jako trien.[13] Oktaedrické komplexy typu M (trien) L2 může přijmout několik diastereomerních struktur.[14]

Reference

  1. ^ "Ethyleneamines" (PDF). Lovec. 2007.
  2. ^ A b Eller K, Henkes E, Rossbacher R, Höke H (2005). „Aminy, alifatické“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a02_001. ISBN  3527306730.
  3. ^ "Užívání trientinu během těhotenství". Drugs.com. 5. prosince 2019. Citováno 21. září 2020.
  4. ^ „Cuprior 150 mg potahované tablety - Souhrn údajů o přípravku (SmPC)“. (emc). Citováno 21. září 2020.
  5. ^ "Trientin dihydrochlorid Tillomed 250 mg tvrdé tobolky - Souhrn údajů o přípravku (SPC)". (emc). Citováno 21. září 2020.
  6. ^ A b C "Kapsle syprin-trientin hydrochlorid". DailyMed. 22. prosince 2016. Citováno 21. září 2020.
  7. ^ "Kapsle hydrochloridu trientinu". DailyMed. 28. února 2020. Citováno 21. září 2020.
  8. ^ A b C „Cuprior EPAR“. Evropská agentura pro léčivé přípravky (EMA). Citováno 21. září 2020. Text byl zkopírován z tohoto zdroje, kterým je © Evropská agentura pro léčivé přípravky. Reprodukce je povolena za předpokladu, že je uveden zdroj.
  9. ^ A b C d „Cufence EPAR“. Evropská agentura pro léčivé přípravky (EMA). 24. května 2019. Citováno 21. září 2020. Text byl zkopírován z tohoto zdroje, kterým je © Evropská agentura pro léčivé přípravky. Reprodukce je povolena za předpokladu, že je uveden zdroj.
  10. ^ Roberts EA, Schilsky ML (červen 2003). „Praktické pokyny pro Wilsonovu chorobu“ (pdf). Hepatologie. 37 (6): 1475–92. doi:10.1053 / jhep.2003.50252. PMID  12774027. S2CID  263620.[mrtvý odkaz ]
  11. ^ A b C d Thomas K (23. února 2018). „Pacienti dychtivě očekávali generickou drogu. Pak viděli cenu“. The New York Times. Citováno 21. září 2020.
  12. ^ Brydson JA (1999). "Epoxidové pryskyřice". V Brydson JA (ed.). Plastové materiály (Sedmé vydání). Oxford: Butterworth-Heinemann. str.744 –777. doi:10.1016 / B978-075064132-6 / 50067-X. ISBN  9780750641326.
  13. ^ von Zelewsky A (1995). Stereochemie koordinačních sloučenin. Chichester: John Wiley. ISBN  047195599X.
  14. ^ Utsuno S, Sakai Y, Yoshikawa Y, Yamatera H (1985). „Tři izomery z trans-Diammin- [N,NKomplexní kation ′ -bis (2-aminoethyl) -1,2-ethandiamin] -Cobalt (III) “. Anorganické syntézy. 23: 79–82. doi:10.1002 / 9780470132548.ch16.

externí odkazy