Fenylacetaldehyd - Phenylacetaldehyde

Fenylacetaldehyd
Fenyl ethanal Structure V.1.svg
Jména
Název IUPAC
2-fenylacetaldehyd
Identifikátory
3D model (JSmol )
385791
ChemSpider
Informační karta ECHA100.004.159 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C8H8Ó
Molární hmotnost120,15 g / mol
VzhledBezbarvá kapalina
Hustota1,079 g / ml
Bod tání -10 ° C (14 ° F; 263 K)
Bod varu 195 ° C (383 ° F; 468 K)
2,210 g / l
-72.01·10−6 cm3/ mol
1.526
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíZdraví škodlivý, hořlavý
R-věty (zastaralý)R22 R36 R37 R38
S-věty (zastaralý)S26 S36
Bod vzplanutí 87 ° C (189 ° F; 360 K)
Související sloučeniny
Příbuzné 2-fenyl aldehydy
3,4-dihydroxyfenylacetaldehyd

Fenylglyoxal

Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Fenylacetaldehyd je organická sloučenina použitý v syntéza z vůně a polymery.[1] Fenylacetaldehyd je aldehyd, který sestává z acetaldehydu nesoucího fenylový substituent; mateřský člen třídy sloučenin fenylacetaldehydu. Má roli jako lidský metabolit, metabolit Saccharomyces cerevisiae, metabolit Escherichia coli a myší metabolit. Jedná se o aldehyd obsahující alfa-CH2 a člen fenylacetaldehydů.[2]

Fenylacetaldehyd je jedním z důležitých aldehydů souvisejících s oxidací. Expozice styrenu poskytuje fenylacetaldehyd jako sekundární metabolit. Styren je považován za toxický pro reprodukci, neurotoxický nebo karcinogen in vivo nebo in vitro. Fenylacetaldehyd by mohl vznikat různými tepelnými reakcemi během procesu vaření, společně se sloučeninami C8 je identifikován jako hlavní aroma-aktivní sloučenina ve vařených borovicových houbách. Fenylacetaldehyd se snadno oxiduje na kyselinu fenyloctovou. Proto bude nakonec hydrolyzován a oxidován za vzniku kyseliny fenyloctové, která bude vylučována primárně močí v konjugované formě.[2]

Přirozený výskyt

Fenylacetaldehyd se v přírodě vyskytuje značně, protože může být biosynteticky odvozeno z aminokyselina fenylalanin. Přírodní zdroje sloučeniny zahrnují čokoláda,[3] pohanka,[4] květiny a komunikace feromony z různých hmyz objednávky.[5] Je pozoruhodné, že je květinovým atraktantem pro mnoho druhů Lepidoptera; například je to nejsilnější květinový atraktor pro lupič zelí mol.[6]

Použití

Vůně a příchutě

Vůně čisté látky lze popsat jako medovou, sladkou, růžovou, zelenou, travnatou a přidává se do vůně předávat hyacint, narcis nebo růže nuance.[1] Z podobných důvodů lze sloučeninu někdy najít v ochucené cigarety a nápoje.

Historicky předtím biotechnologie Byly vyvinuty přístupy, fenylacetaldehyd byl také použit k výrobě fenylalaninu prostřednictvím Streckerova reakce jako krok ve výrobě aspartam sladidlo.[1]

Polymery

Fenylacetaldehyd se používá při syntéze polyestery kde slouží jako přísada regulující rychlost během polymerizace.[1]

Přírodní medicína

Fenylacetaldehyd je zodpovědný za antibiotickou aktivitu červí terapie.[7]

MAOI

Teoreticky tvorba hydrazonu a následná redukce fenylethylidenhydrazin dává fenelzin.[Citace je zapotřebí ]

Příprava

Fenylacetaldehyd lze získat různými způsoby syntetické cesty a prekurzory. Pozoruhodné příklady zahrnují:

Reaktivita

Fenylacetaldehyd je často kontaminován polystyrénoxidem polymer kvůli zvláštní labilitě benzylové kyseliny alfa proton a reaktivita aldehydu. Aldolová kondenzace počátečního dimeru vede k rozsahu Michaelovi akceptoři a dárci.

Reference

  1. ^ A b C d E Kohlpaintner, Christian; Schulte, Markus; Jürgen, Falbe; Lappe, Peter; Jürgen, Weber; Frey, Guido (2014). „Aldehydy, aralifatické“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 1. doi:10.1002 / 14356007.m01_m03.pub2. ISBN  9783527334773.
  2. ^ A b "Fenylacetaldehyd". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Národní lékařská knihovna. Citováno 16. července 2020. Tento článek včlení text z tohoto zdroje, který je v veřejná doména.
  3. ^ Schnermann, Petra; Schieberle, Peter (1997). „Hodnocení klíčových odorantů v mléčné čokoládě a kakaové hmotě analýzami zředění aroma extraktu“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 45 (3): 867–872. doi:10.1021 / jf960670h.
  4. ^ Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H (2009). "Identifikace pohankových (Fagopyrum esculentum Moench) aromatických sloučenin s GC-MS". Chemie potravin. 112 (1): 120–124. doi:10.1016 / j.foodchem.2008.05.048.
  5. ^ El-Sayed, Ashraf. "Semiochemical-2-fenylacetaldehyde". The Ferobase: Database of Insect Feromones and Semiochemicals. Rozsáhlá databáze hmyzích feromonů a semiochemikálií. Archivovány od originál dne 30. června 2017. Citováno 26. listopadu 2014.
  6. ^ Heath, Robert R .; Landolt, Peter J .; Dueben, Barbara; Lenczewski, Barbara (01.08.1992). "Identifikace květinových sloučenin nočně kvetoucího Jessaminu atraktivní pro můry kapustové". Entomologie prostředí. 21 (4): 854–859. doi:10.1093 / ee / 21.4.854. ISSN  0046-225X.
  7. ^ Pavillard, E.R .; Wright, E. A. (1957). „Antibiotikum z červů“. Příroda. 180 (4592): 916–917. doi:10.1038 / 180916b0. PMID  13483556. S2CID  4155906.
  8. ^ Weerman, R.A. (1913). „Einwirkung von Natriumhypochlorit auf Amide ungesättigter Säuren“. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 401 (1): 1–20. doi:10.1002 / jlac.19134010102.
  9. ^ Adams, Rodger (1946). Organické reakce, svazek III (PDF). New York: John Wiley and Sons Inc. str. 275, 276 a 285. ISBN  9780471005285. Citováno 15. června 2014.
  10. ^ Reppe, Walter; Schlichting, Otto; Klager, Karl; Toepel, Tim (1948). „Cyclisierende Polymerisation von Acetylen I Über Cyclooctatetraen“. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 560 (1): 1–92. doi:10.1002 / jlac.19485600102.
  11. ^ Kunichika, Sango (1953). „Cyklopolyolefiny odvozené od acetylenu“. Bulletin of the Institute for Chemical Research, Kyoto University. 31 (5): 323–335. hdl:2433/75368.
  12. ^ Schonberg, Alexander; Radwan, Moubacher (1952). „Streckerova degradace α-aminokyselin“. Chemické recenze. 52 (2): 261–277. doi:10.1021 / cr60156a002.