Benomyl - Benomyl - Wikipedia
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Názvy IUPAC Methyl [l - [(butylamino) karbonyl] -lH-benzimidazol-2-yl] karbamát Methyl 1- (butylkarbamoyl) -2-benzimidazolkarbamát | |
| Ostatní jména Benomyl | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.037.962  |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C14H18N4Ó3 | |
| Molární hmotnost | 290.323 g · mol−1 |
| Vzhled | bílá krystalická pevná látka[1] |
| Zápach | štiplavý[1] |
| Bod tání | 290 ° C (554 ° F; 563 K) se rozkládá[1] |
| 0,0004% (20 ° C)[1] | |
| Nebezpečí | |
| Bod vzplanutí | nehořlavý [1] |
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |
PEL (Dovolený) | TWA 15 mg / m3 (celkem) TWA 5 mg / m3 (resp)[1] |
REL (Doporučeno) | žádný[1] |
IDLH (Okamžité nebezpečí) | N.D.[1] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Benomyl (také prodáváno jako Benlate) je fungicid představen v roce 1968 DuPont. Je to systémové benzimidazol fungicid, který je selektivně toxický mikroorganismům a bezobratlých, zvláště žížaly, ale netoxický vůči savcům.[2]
Z důvodu prevalence odpor parazitických hub na benomyl, on a podobné pesticidy mají sníženou účinnost. Přesto je široce používán.
Toxicita
Benomyl má nízkou toxicitu pro savce. Má libovolný LD50 „vyšší než 10 000 mg / kg / den u potkanů“. Kůže podráždění může nastat při průmyslové expozici a květinářství, houbaři a květinářství hlásili alergické reakce na benomyl.
V laboratorní studii se u psů krmených benomylem ve stravě po dobu tří měsíců nevyskytly žádné významné toxické účinky, ale vykazovaly důkazy o změně funkce jater při nejvyšší dávce (150 mg / kg). Při delší expozici došlo k závažnějšímu poškození jater, včetně cirhóza.
The Americká agentura na ochranu životního prostředí klasifikovaný benomyl jako možný karcinogen. Karcinogenní studie přinesly protichůdné výsledky. Dvouletá experimentální studie na myších ukázala, že „pravděpodobně“ způsobuje nárůst jaterních nádorů. Britové Ministerstvo zemědělství, rybolovu a výživy zastával názor, že to bylo způsobeno hepatotoxickým účinkem benomylu.
Pokud jde o pracovní expozice benomylu, Správa bezpečnosti a ochrany zdraví při práci nastavil a přípustný limit expozice 15 mg / m3 pro celkovou expozici přes osmhodinový časově vážený průměr a 5 mg / m3 pro expozice dýchacích cest.[3]
Vrozené vady
V roce 1996, a Miami porota udělila 4 miliony USD dítěti, jehož matka byla v těhotenství vystavena Benlate. Dítě se narodilo bez očí (anophthalmia). Matka byla během těhotenství vystavena neobvykle vysoké dávce přípravku Benlate prostřednictvím expozice z blízké farmy. Důležitým problémem v tomto případě bylo načasování a rozsah expozice.
V říjnu 2008 společnost DuPont vyplatila důvěrné platby dvěma Nový Zéland rodiny, jejichž děti se narodily buď s anoftalmií nebo jinými vrozenými vadami.[4] Matka jednoho z dětí byla vystavena Benlate, když pracovala jako Christchurch pracovník parku před jeho narozením.[Citace je zapotřebí ]
Účinky na životní prostředí
Benomyl se silně váže na půda a ve velké míře se nerozpouští ve vodě. Má to poločas rozpadu v rašelina tři až šest měsíců a v holé půdě poločas šest měsíců až jeden rok.[Citace je zapotřebí ]
V roce 1991 společnost DuPont stáhla svoji vzorec Benlate 50DF z důvodu podezření na kontaminaci herbicidem atrazin. V návaznosti na odvolání mnoho amerických pěstitelů obviňovalo Benlate 50DF ze zničení plodin v hodnotě milionů dolarů. Pěstitelé podali více než 1900 žádostí o náhradu škody proti společnosti DuPont, většinou se jednalo o okrasné plodiny na Floridě. Následné testování společností DuPont určilo, že stahovaný produkt nebyl kontaminován atrazinem. Důvod údajného poškození plodiny je nejasný. The Florida Department of Agriculture and Consumer Services navrhl, že Benlate byl kontaminován dibutylmočovinou a sulfonylmočovina herbicidy.[Citace je zapotřebí ]
Po několika letech právních sporů vyplatila společnost DuPont náhradu škody ve výši přibližně 750 milionů USD a mimosoudní vyrovnání. Do roku 1993 se spojila koalice zemědělských pracovníků a ekologických skupin a vytvořila „Benlate Victims Against DuPont“, skupinu, která požadovala celonárodní bojkot produktů DuPont.
Po provedení testů společnost DuPont popřela, že Benlate byl kontaminován dibutylmočovinou a sulfonylmočovinami, a zastavil vyplácení kompenzací. V roce 1995 floridský soudce zamítl stížnost floridského ministerstva zemědělství, které takové spojení uvádělo.[Citace je zapotřebí ]
Buněčná biologie
Benomyl se používá v molekulární biologii ke studiu buněčného cyklu v kvasinkách; ve skutečnosti název třídy proteinů „Bub“ (Bub1 atd.) pochází od jejich mutantů, u nichž byl benomyl bez zábran. Benomyl působí depolymerací mikrotubulů.[5] Benomyl je také užitečný v laboratoři, protože je selektivně toxický pro většinu členů Ascomycota vzhledem k tomu, že členové Basidiomycota jsou do značné míry odolné.[6]
Reference
- ^ A b C d E F G h NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0048". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ Franz Müller, Peter Ackermann, Paul Margot (2012). „Fungicidy, zemědělské, 2. Jednotlivé fungicidy“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.o12_o06. ISBN 978-3527306732.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ "Benomyl". NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. Centra pro kontrolu a prevenci nemocí. 4. dubna 2011. Citováno 19. listopadu 2013.
- ^ Hill, Ruth (2008-08-18). „Chemický gigant vyplácí za vrozené vady“. Dominion Post. Fairfax New Zealand Limited. Citováno 2008-07-18.
- ^ Hochwagen, A; Wrobel, G; Cartron, M; Demougin, P; Niederhauser-Wiederkehr, C; Boselli, M. G.; Primig, M; Amon, A (2005). „Nová reakce na poruchu mikrotubulů v meióze“. Molekulární a buněčná biologie. 25 (11): 4767–4781. doi:10.1128 / MCB.25.11.4767-4781.2005. PMC 1140642. PMID 15899877.
- ^ Malloch, D. (1981). Plísně: jejich izolace, kultivace a identifikace. Toronto: Univ. Pr. ISBN 978-0802024183.
Další čtení
- Tomlin, C., (ed.) Pesticide Manual, 10. vydání, British Crop Protection Council / Royal Society of Medicine, 1994.
- Benomyl, Extoxnet, Vzdělávací program řízení pesticidů, Cornell University, NY, květen 1994.
- Světová zdravotnická organizace, WHO / PCS / 94.87 Datový list o benomylu, Ženeva, 1994.
- Whitehead, R (Ed) The UK Pesticide Guide, British Crop Protection Council / CAB International, 1996.
- Thomas, M.R. a Garthwaite, D.G., Orchards and Fruit Stores in Great Britain 1992, Pesticide Usage Survey Report 115, Central Science Laboratory, 1994.
- Thomas, M.R. a Garthwaite, D.G., Outdoor Bulbs and Flowers in Great Britain 1993, Pesticide Usage Survey Report 121, Central Science Laboratory, 1995.
- Garthwaite, D.G., Thomas, M.R., Hart, M.J a Wild, S, Venkovní zeleninové plodiny ve Velké Británii 1995, Pesticide Usage Survey Report 134, Central Science Laboratory, 1997.
- Thomas, M.R. a Garthwaite, D.G., Hardy Nursery Stock in Great Britain 1993, Pesticide Usage Survey Report 120, Central Science Laboratory, 1995.
- Hodnocení benomylu č. 57, MAFF, červenec 1992, str. 109–111.
- Další problémy pro Benlate? Agrow, 13. března 1992, s. 13.
- Seznam chemikálií hodnocených z hlediska karcinogenního potenciálu, Úřad pro pesticidy v USA, EPA, Washington, USA, 1996.
- Benomyl, kritéria zdraví pro životní prostředí č. 148, Světová zdravotnická organizace, Ženeva, Švýcarsko, 1993.
- Benomyl v DataBase vlastností pesticidů (PPDB)