Butylparaben - Butylparaben - Wikipedia

Butylparaben
Butylparaben.svg
Jména
Název IUPAC
Butyl-4-hydroxybenzoát
Ostatní jména
Butyl paraben;
Butylparahydroxybenzoát;
Butyl p-hydroxybenzoát
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.002.108 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
Vlastnosti
C11H14Ó3
Molární hmotnost194.230 g · mol−1
VzhledBezbarvý krystalický prášek bez zápachu
Bod tání 68 až 69 ° C (344 až 342 K)
Mírně rozpustný
Rozpustnost v acetonu, ethanolu, chloroformu, glycerinu, propylenglykoluRozpustný
Nebezpečí
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Související sloučeniny
Související sloučeniny
Paraben
Ethylparaben
Methylparaben
Propylparaben
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Butylparabennebo butyl p-hydroxybenzoát, je organická sloučenina se vzorcem C
4H
9Ó
2CC
6H
4ACH.[1] Je to bílá pevná látka, která je rozpustná v organických rozpouštědlech. Ukázalo se, že je velmi úspěšný antimikrobiální konzervant v kosmetice.[2] Používá se také v suspenzích léků a jako aromatická přísada do potravin.

Přirozený výskyt

Členové paraben rodina se nacházejí v ovocných a zeleninových výrobcích, jako je ječmen, lněné semínko a hrozny.[3] Bylo také zjištěno, že butylparaben je produkován v některých mikroorganismech včetně Microbulbifer .[4]

Příprava

Butylparaben připravuje esterifikace z Kyselina 4-hydroxybenzoová s 1-butanol v přítomnosti kyselého katalyzátoru, jako je kyselina sírová.[5] Vyrábí se průmyslově

Použití a reakce

Butylparaben je jednou z nejběžnějších baktericidních / fungicidních přísad v kosmetice. V kosmetických přípravcích se používá od 40. let 20. století a ve farmaceutických výrobcích od roku 1924.[6] Popularita butylparabenu v těchto produktech je způsobena jeho nízkou toxicitou pro člověka a jeho účinnými antimikrobiálními vlastnostmi, zejména proti plísním a kvasinkám.[7] Nyní se nachází ve více než 20 000 kosmetických přípravcích, včetně očních stínů, zvlhčovače / ošetření obličeje, krém proti stárnutí, základ a opalovací krém.[8] Používá se také jako roztoky s nízkou iontovou silou jako konzervační látka v některých potravinách a drogách.[5] Ve většině kosmetických přípravků se paraben používá v nízkých koncentracích, které se pohybují od 0,01 do 0,3%.[9] Butylparaben se používá v nízkých koncentracích v kapalných a pevných suspenzích léků, jako je Tylenol (acetaminofen ) a ibuprofen.[10]

Mechanismus účinku

Přesný mechanismus fungování parabenů není znám, ale navrhuje se, aby působily inhibicí syntézy DNA a RNA a podobných enzymů ATPáza a fosfotransferáza u některých bakteriálních druhů. Rovněž bylo navrženo, že interferují s membránovými transportními procesy tím, že narušují lipidového zákonného zástupce a případně způsobují únik intracelulárních složek.[11]

Regulace a diskuse

Butylparaben se nevyhnul kontroverzi, která je sama o sobě kontroverzní.[12][9]

V prosinci 2010 Vědecký výbor pro spotřební zboží (SCCP) Evropská unie uvedli, že pro hodnocení rizik butylparabenu u lidí nejsou k dispozici dostatečné údaje.[13] Výbor rovněž uvedl, že považuje použití butylparabenu a propylparabenu jako konzervačních látek v hotových kosmetických výrobcích za bezpečné pro spotřebitele, pokud součet jejich jednotlivých koncentrací nepřekročí 0,19%.[1]

Nařízení

Dánsko omezuje butylparaben ve výrobcích určených k použití dětmi mladšími než tři roky.[13]

V roce 2003 byl butylparaben schválen pro použití jako přídatná látka v potravinách v USA potravinářská a zemědělská organizace a Světová zdravotnická organizace.[1][14] Butylparaben je rovněž regulován Agentura pro ochranu životního prostředí Spojených států pod USA Zákon o kontrole toxických látek z roku 1976 a Federální zákon o insekticidech, fungicidech a rodenticidech. Jeho registrace pesticidů byla zrušena v roce 1998.[1]

v roce 2020 Evropská agentura pro chemické látky (ECHA ) přidal butylparaben do seznamu kandidátů pro velmi vysoké obavy (SVHC) pro případné zařazení do přílohy XIV DOSÁHNOUT v kategorii „Toxický pro reprodukci“.[15]

Endokrinní disrupce

Parabeny s dlouhým řetězcem, jako je butylparaben, jsou estrogennější než parabeny s krátkým řetězcem, jako je methyl- nebo ethylparaben. Tento rozdíl je přičítán větší lipofilitě prvního.[13] Butylparaben vykazoval nejkonkurenceschopnější vazbu na receptory estrogenů potkana, když byl testován spolu s methyl, ethyl a propylparabeny.[16]

Antiandrogenní

Butylparaben může snížit funkci spermií a změnit metabolické hormony.[13] Krysy vystavené vysoké koncentraci butylparabenu během těhotenství porodily méně mláďat a mláďat se znetvořenými reprodukčními orgány.[1] Myši, kterým byl po dobu deseti týdnů podáván butylparaben v množství 0,01 až 1% tělesné hmotnosti, vykazovaly pokles koncentrace testosteronu v séru a počet spermií v semenných tubulech.[1]

jiný

Bylo prokázáno, že butylparaben vstupuje do těla prostřednictvím plíce, GI trakt, a kůže epitel.[1]

Vyskytuje se u rakoviny prsu kolem 20.6±4.2 ng /G tkáň.[1] Nebylo však prokázáno, že by parabeny způsobovaly rakovinu prsu.[9] Odhady USA Úřad pro kontrolu potravin a léčiv a Centrum pro bezpečnost potravin a aplikovanou výživu zjistili, že průměrný člověk je vystaven asi 37 ng butylparabenu denně.[1]

Butylparaben byl nalezen v malé koncentraci v lidském tuku v prsu a v nádorech prsu.[1] Přezkoumání Národní toxikologický program uzavřel: „Neexistují žádné důkazy o prokazatelném riziku vzniku rakoviny prsu způsobeného používáním kosmetiky na podpaží obsahující paraben.“[17] Studie na zvířatech byly neprůkazné. Perorální podání butylparabenu osmitýdenním potkanům způsobilo nádory, jako je thymický lymfom, nymidová lymfoidní leukémie a myeloidní leukémie.[1] Podobné studie však nezjistily žádné významné zvýšení nádorů po podání butylparabenu.[1] Butylparaben není uveden jako karcinogen Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny.[18]

Osud životního prostředí

V odpadních vodách byl nalezen butylparaben. Studie z roku 2001 zjistila, že koncentrace parabenů v dánských kanalizačních zařízeních byla 100 až 1 000krát nižší než koncentrace akutního nebo chronického účinku.[19]

Poznámky

  1. ^ A b C d E F G h i j k „Přehled toxikologické literatury pro butylparaben“ (PDF). Národní toxikologický program. Duben 2005. Archivováno (PDF) od originálu dne 2011-10-21.
  2. ^ Geis, Philip A. (2006). "Strategie ochrany". V Geis, Philip A. (ed.). Kosmetická mikrobiologie. CRC Press. 163–180. doi:10.3109/9781420003321-12. ISBN  978-0-8493-1453-7.
  3. ^ "Parabeny". Vashon Organics. Archivovány od originál dne 2012-04-25. Citováno 2011-10-31.
  4. ^ Peng, X; Adachi, K; Chen, C; Kasai, H; Kanoh, K; Shizuri, Y; Misawa, N (2006). „Objev mořských bakterií produkujících 4-hydroxybenzoát a jeho alkylestery, parabeny“. Aplikovaná a environmentální mikrobiologie. 72 (8): 5556–61. doi:10.1128 / AEM.00494-06. PMC  1538717. PMID  16885309.
  5. ^ A b "Butylparaben". Banka nebezpečných látek. Února 2004.
  6. ^ „Parabeny jako konzervační látky“ (PDF). UENO FINE CHEMICALS INDUSTRY LTD. Archivovány od originál (PDF) dne 2012-04-25. Citováno 2011-10-31.
  7. ^ „Parabeny jako konzervační látky“ (PDF). UENO FINE CHEMICALS INDUSTRY LTD. Archivovány od originál (PDF) dne 2012-04-25. Citováno 2011-10-31.
  8. ^ „Závěrečná pozměněná zpráva o posouzení bezpečnosti methylparabenu, ethylparabenu, propylparabenu, isopropylparabenu, butylparabenu, izobutylparabenu a benzylparabenu používaných v kosmetických přípravcích“. International Journal of Toxicology. 27: 1–82. 2008. doi:10.1080/10915810802548359. PMID  19101832.
  9. ^ A b C "Parabeny". US Food and Drug Administration. Archivovány od originál dne 30.10.2011. Citováno 2011-10-31.
  10. ^ „Suspenze ibuprofenu“. FreshPatents.com. Citováno 2011-10-31.[trvalý mrtvý odkaz ]
  11. ^ Valková, N; Lépine, F; Valeanu, L; Dupont, M; Labrie, L; Bisaillon, JG; Beaudet, R; Shareck, F; Villemur, R (červen 2001). „Hydrolýza esterů kyseliny 4-hydroxybenzoové (parabeny) a jejich aerobní přeměna na fenol rezistentním kmenem Enterobacter cloacae EM“. Aplikovaná a environmentální mikrobiologie. 67 (6): 2404–9. doi:10.1128 / AEM.67.6.2404-2409.2001. PMC  92888. PMID  11375144.
  12. ^ Castelain, Florencie; Castelain, Michel (2012). „Parabeny: Skutečné nebezpečí nebo strašidelný příběh?“. European Journal of Dermatology. 22 (6): 723–727. doi:10.1684 / ejd.2012.1835. PMID  23131320.
  13. ^ A b C d „Parabeny používané v produktech osobní péče a kosmetice“. Chem Sec International. Archivovány od originál dne 2012-04-23. Citováno 2011-10-31.
  14. ^ „35. zasedání Kodexového výboru pro označování potravin“. Politika a praxe v oblasti biologické rozmanitosti. 2003.
  15. ^ „Evropská agentura pro chemické látky,« Zařazení látek vzbuzujících mimořádné obavy do seznamu látek pro případné zahrnutí do přílohy XIV. Doc: D (2020) 4578-DC »[archiv]“. Evropská agentura pro chemické látky. 18. června 2020. Citováno 26. června 2020.
  16. ^ „Farmaceutika a výrobky osobní péče v životním prostředí: agenti jemné změny?“ (PDF). Perspektivy zdraví a životního prostředí. 10. 06. 2013. Citováno 2015-02-08.
  17. ^ „Butylparaben [CAS č. 94-26-8]: Přehled toxikologické literatury“ (PDF). Národní toxikologický program, Národní institut zdraví. Duben 2005. Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)
  18. ^ „Agenti klasifikovaní podle monografií IARC, ročníky 1–109“ (PDF). Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny. Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)
  19. ^ „The Royal Danish School of Pharmacology Annual Report 2001“ (PDF). Dánská královská farmakologická škola. 2001.