Denatonium - Denatonium

Denatonium benzoát
Kosterní vzorec kationu denatonia
Kosterní vzorec benzoátového aniontu
Kuličkové modely obou iontů v denatoniumbenzoátu
Jména
Preferovaný název IUPAC
N-Benzyl-2- (2,6-dimethylanilino) -N,N-dietyl-2-oxoethan-l-aminiumbenzoát
Ostatní jména
N-Benzyl-2 - [(2,6-dimethylfenyl) amino] -N,N-dietyl-2-oxoethan-l-aminiumbenzoát
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.020.996 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 223-095-2
UNII
Vlastnosti
C28H34N2Ó3
Molární hmotnost446.581
Vzhledbílá krystalická
Bod tání 163 až 170 ° C (325 až 338 ° F; 436 až 443 K)
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS05: ŽíravýGHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHSNebezpečí
H302, H302, H315, H318, H332, H412
P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P330, P332 + 313, P362, P501
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Denatonium, obvykle k dispozici jako denatonium benzoát (pod obchodní jména jako Denatrol, BITTERANT-b, BITTER + PLUS, Bitrex nebo Averze) a jako denatonium sacharid (BITTERANT-s), je nejvíce hořký chemická sloučenina známé s prahovými hodnotami hořkosti 0,05 ppm pro benzoát a 0,01 ppm pro sacharid.[1] To bylo objeveno v roce 1958 během výzkumu na lokální anestetika podle MacFarlan Smith z Edinburgh, Skotsko a registrována pod ochrannou známkou Bitrex.[2]

Ředění pouhých 10 ppm jsou nesnesitelně hořké pro většinu lidí. Denatoniové soli jsou obvykle bezbarvé pevné látky bez zápachu, ale často se s nimi obchoduje jako s roztoky. Používají se jako averzní agenti (hořké ), aby se zabránilo nevhodným požití. Denatonium se používá v denaturovaný alkohol,[3] nemrznoucí směs preventivní kousání nehtů přípravky, Respirátor maska fit-testování, odpuzovače zvířat, tekutá mýdla, šampony, a dokonce Herní karty Nintendo Switch aby nedošlo k náhodnému polknutí nebo udušení dětmi. Není známo, že by představovala dlouhodobá zdravotní rizika.[1]

Název denatonium je portmanteau slovo odrážející primární použití látky jako a denaturant a jeho chemická podstata jako a kation, proto Nová latina přípona -onium.

Struktura a fyzikální vlastnosti

Denatonium je a kvartérní amonný kation. Je to sloučenina a sůl s inertní anion jako benzoát nebo sacharid. Struktura denatonia souvisí s lokální anestetikum lidokain, lišící se pouze přidáním a benzyl skupina do amino dusík. Další podobné sloučeniny jsou prokain a benzokain.[4]

Jeden z chemických názvů sloučeniny je lidokain benzylbenzoát, i když denatonium označuje pouze kvartérní amonný kation samotný druh a nevyžaduje benzoát protiion.

Biochemie

Denatonium u lidí uznává osm odlišných receptory hořké chuti: TAS2R4, TAS2R8, TAS2R10, TAS2R39, TAS2R43, TAS2R16, TAS2R46, TAS2R47, přičemž TAS2R47 je zdaleka nejcitlivější na sloučeninu.[5][6]

Denatonium může působit jako bronchodilatátor aktivací receptorů hořké chuti v hladkém svalstvu dýchacích cest.[7]

Aplikace

Hořkost sloučeniny vede většinu aplikací denatonia. Denatonium benzoát je zvyklý denaturovaný ethanol tak, aby s ním nebylo zacházeno jako s alkoholický nápoj s ohledem na daňová a prodejní omezení. Jedno označení zejména, SD-40B, znamená, že ethanol byl denaturován denatonium benzoátem.

Denatonium je běžně zahrnuto do placebových léků používaných v klinických studiích napodobují hořkou chuť některých léků.[1]

Denatonium také odrazuje od konzumace škodlivých látek alkoholy jako methanolu a podobné přísady ethylenglykol. Denatonium se používá v tření alkoholu jako neaktivní složka. Přidává se také do mnoha druhů škodlivých kapalin včetně rozpouštědla (jako odlakovač na nehty ), barvy, laky, toaletní potřeby a další osobní péče předměty, speciální lak na nehty pro zabránění kousání nehtů a různé další výrobky pro domácnost. Přidává se také do méně nebezpečných aerosolových produktů (např plynové prachovky ) odradit zneužívání inhalačních látek těkavých par.

V roce 1995 americký stát Oregon požadováno, aby byl do produktů obsahujících sladkou chuť přidáván denatonium benzoát ethylenglykol a methanolu jako nemrznoucí směs a kapalina do ostřikovače čelního skla aby se zabránilo otravě dětí a zvířat.[8] V prosinci 2012 američtí výrobci dobrovolně souhlasili s přidáním denatonium benzoátu k nemrznoucí směsi prodávané na celostátní úrovni.[9]

Je známo, že zvířata mají různou citlivost na účinky denatonia. Používá se v některých repelentech pro zvířata (zejména u takových velkých savci tak jako Jelen ). Používá se k ochraně krysí jedy z lidské spotřeby,[10] protože lidé jsou schopni detekovat denatonium v ​​mnohem nižších koncentracích než hlodavci.[11]

Odpudivá chuť denatonia může být použita jako odstrašující prostředek u produktů, které nejsou určeny ke konzumaci, a / nebo jsou při konzumaci škodlivé. Slavně Nintendo Switch herní karty jsou potaženy denatoniumbenzoátem, aby je malé děti nemohly konzumovat. [12]

Viz také

Reference

  1. ^ A b C Studie závěrečné zprávy o averzivních látkách (PDF). Komise pro bezpečnost spotřebního zboží Spojené státy americké. 18. listopadu 1992. Archivovány od originál (PDF) dne 16. června 2011. Citováno 15. listopadu 2010.
  2. ^ „Bitrex (R) - značkový denatonium benzoát“. Macfarlan Smith. Citováno 2010-05-09.
  3. ^ "Denaturanty ethanolu". Síť online lihovaru. 1993-11-22.
  4. ^ Holvoet, Jean-Patrick. "Denatonium". Sentinalco. Citováno 2. října 2015.
  5. ^ Meyerhof, W .; Batram, C .; Kuhn, C .; Brockhoff, A .; Chudoba, E .; Bufe, B .; Appendino, G .; Behrens, M. (2009). „Molekulární recepční rozsahy lidských receptorů TAS2R pro hořkou chuť“. Chemické smysly. 35 (2): 157–170. doi:10.1093 / chemse / bjp092. PMID  20022913.
  6. ^ "BitterDB - Denatonium benzoát". Hebrejská univerzita v Jeruzalémě. Citováno 11. června 2013.
  7. ^ Deshpande, D. A .; Wang, W. C. H .; McIlmoyle, E. L .; Robinett, K. S .; Schillinger, R. M .; An, S. S .; Sham, J. S. K .; Liggett, S. B. (2010). „Receptory hořké chuti na bronchodilatu hladkého svalstva dýchacích cest lokalizovanou signalizací vápníku a reverzní obstrukcí“. Přírodní medicína. 16 (11): 1299–1304. doi:10,1038 / nm.2237. PMC  3066567. PMID  20972434.
  8. ^ Mullins ME, Zane Horowitz B (červen 2004). "Bylo nutné přidat Bitrex (denatonium benzoát) do automobilových produktů?". Veterinární a humánní toxikologie. 46 (3): 150–2. ISSN  0145-6296. PMID  15171494.
  9. ^ „Nemrznoucí směs a chladicí kapalina motoru celostátně hořké“. Asociace spotřebitelských speciálních výrobků. 13. prosince 2012. Archivovány od originál dne 28. prosince 2012. Citováno 30. června 2016.
  10. ^ „Krysy - stanice na potkan a návnadu na krysy“. Pestcontrolshop.co.uk. Archivovány od originál dne 06.01.2011. Citováno 2011-01-17.
  11. ^ Frank ME, Bouverat BP, MacKinnon BI, Hettinger TP. Rozlišovací schopnost iontových a neiontových hořkých podnětů. Physiol Behav. 2004 leden; 80 (4): 421-31. doi:10.1016 / j.physbeh.2003.09.009
  12. ^ Dornbush, Johnathon (2. března 2017). „Nintendo Switch Cartridges Taste Terrible“. IGN. Citováno 15 zář 2020.