Amarogentin - Amarogentin

Amarogentin
Chemická struktura amarogentinu
Chemická struktura amarogentinu
Jména
Název IUPAC
[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,4R4aS) -4-Ethenyl-8-oxo-4,4a, 5,6-tetrahydro-3H-pyrano [3,4-c] pyran-3-yl] oxy] -4,5-dihydroxy-6- (hydroxymethyl) oxan-3-yl] 2,4-dihydroxy-6- (3-hydroxyfenyl) benzoát
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
UNII
Vlastnosti
C29H30Ó13
Molární hmotnost586.546 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Amarogentin je chemická sloučenina nalezená v hořeči (Gentiana lutea ) nebo v Swertia chirata.[1]

Amarogentin a gentiopicrin, hořké glykosidy z kořene hořce

Hořec kořenový má dlouhou historii použití jako bylinný hořký v léčbě zažívacích poruch a je složkou mnoha patentovaných léků. Hořké zásady hořce jsou secoiridoid glykosidy amarogentin a gentiopicrin. První z nich je jedním z nejvíce hořký známé přírodní sloučeniny[2] a používá se jako vědecký základ pro měření hořkosti. U lidí aktivuje hořkost chuťový receptor hTAS2R50.[3] Část bifenylkarboxylové kyseliny je biosyntetizována a polyketid cesta typu, se třemi jednotkami acetyl-CoA a jedna jednotka 3-hydroxybenzoyl-CoA, toto se formuje od počátku shikimate cesta meziprodukt a ne prostřednictvím kyseliny skořicové nebo benzoové.[4]

Ukazuje také antileishmanial činnost v zvířecí modely[5] být inhibitor topoizomerázy I.[6]

Reference

  1. ^ Keil *, Michael; Härtle, Birgit; Guillaume, Anna; Psiorz, Manfred (2000). "Produkce amarogentinu v kořenových kulturách Swertia chirata". Planta Medica. 66 (5): 452–7. doi:10,1055 / s-2000-8579. PMID  10909267.
  2. ^ Heilpflanzen: Gentiana lutea Archivováno 2009-09-02 na Wayback Machine (Němec)
  3. ^ Behrens, Maik; Brockhoff, Anne; Batram, Claudia; Kuhn, Christina; Appendino, Giovanni; Meyerhof, Wolfgang (2009). „Receptor hořké chuti člověka hTAS2R50 je aktivován dvěma přírodními hořkými terpenoidy Andrographolide a Amarogentin“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 57 (21): 9860–6. doi:10.1021 / jf9014334. PMID  19817411.
  4. ^ Wang, Chang-Zeng; Maier, Ulrich H .; Eisenreich, Wolfgang; Adam, Petra; Obersteiner, Ingrid; Keil, Michael; Bacher, Adelbert; Zenk, Meinhart H. (2001). "Neočekávané biosyntetické prekurzory amarogentinu - retrobiosyntetická13C NMR studie". European Journal of Organic Chemistry. 2001 (8): 1459. doi:10.1002 / 1099-0690 (200104) 2001: 8 <1459 :: AID-EJOC1459> 3.0.CO; 2-0.
  5. ^ Medda, S .; Mukhopadhyay, S; Basu, MK (1999). „Hodnocení in vivo aktivity a toxicity amarogentinu, antileishmaniálního činidla, v liposomální i niosomální formě“. Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 44 (6): 791–4. doi:10.1093 / jac / 44.6.791. PMID  10590280.
  6. ^ Ray, Sutapa; Majumder, Hemanta K .; Chakravarty, Ajit K .; Mukhopadhyay, Sibabrata; Gil, Roberto R .; Cordell, Geoffrey A. (1996). „Amarogentin, přirozeně se vyskytující secoiridoidní glykosid a nově uznávaný inhibitor topoizomerázy I z Leishmania donovani“. Journal of Natural Products. 59 (1): 27–9. doi:10,1021 / np960018g. PMID  8984149.