Xylenol - Xylenol
Xylenoly jsou organické sloučeniny vzorce (CH3)2C6H3ACH. Jsou to těkavé bezbarvé pevné látky nebo olejovité kapaliny. Jsou to deriváty fenolu se dvěma methyl skupiny a hydroxyl skupina. Šest izomery z nichž existují 2,6-xylenol s oběma methylovými skupinami v an orto poloha s ohledem na hydroxylovou skupinu je nejdůležitější. Název xylenol je portmanteau slov xylen a fenol.
2,4-Dimethylfenol spolu s dalšími xylenoly a mnoha dalšími sloučeninami se tradičně získává z uhelný dehet, těkavé materiály získané při výrobě koksu z uhlí. Tyto zbytky obsahují několik hmotnostních procent xylenolů, stejně jako kresoly a fenol. Hlavními xylenoly v takovém dehtu jsou 3,5-, 2,4 a 2,3-izomery. 2,6-xylenol se vyrábí methylace použití fenolu methanolu v přítomnosti katalyzátorů na bázi oxidu kovu:[1]
- C6H5OH + 2 CH3OH → (CH3)2C6H3OH + 2 H2Ó
Vlastnosti
Fyzikální vlastnosti šesti izomerních xylenolů jsou podobné.
| Isomer | 2,6-xylenol | 2,5-xylenol | 2,4-xylenol | 2,3-xylenol | 3,4-xylenol | 3,5-xylenol |
| Struktura |  |  |  |  |  |  |
| CAS | 576-26-1 | 95-87-4 | 105-67-9 | 526-75-0 | 95-65-8 | 108-68-9 |
| Mp ° C | 43-45 | 63 - 65 | 22-23 | 70-73 | 62 - 68 | 61-64 |
| Bp ° C | 203 | 212 | 211-212 | 217 | 227 | 222 |
| pKa [2] | 10.59 | 10.22 | 10.45 | 10.50 | 10.32 | 10.15 |
| Hustota g / ml | 0.971 | 1.011 |
Použití
Dohromady s kresoly a kyselina kresylová, xylenoly jsou důležitou třídou fenolik s velkým průmyslovým významem. Používají se při výrobě antioxidanty. Xylenol oranžová je indikátor redox postaveno na kostře xylenolu. 2,6-Xylenol je a monomer pro poly (p-fenylenoxid) (PEO) technické pryskyřice přes uhlík-kyslík oxidační vazba.
Reference
- ^ Helmut Fiegein "Kresoly a xylenoly" v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a08_025
- ^ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Třetí vydání, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.