M-kresol - M-Cresol
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC 3-methylfenol | |
| Systematický název IUPAC 3-methylbenzenol | |
| Ostatní jména 3-kresol m-Cresol 3-hydroxytoluen m-Cresylová kyselina 1-Hydroxy-3-methylbenzen | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 506719 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Informační karta ECHA | 100.003.253  |
| Číslo ES |
|
| 101411 | |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C7H8Ó | |
| Molární hmotnost | 108,14 g / mol |
| Vzhled | bezbarvá kapalina až nažloutlá kapalina |
| Hustota | 1,034 g / cm3, kapalný při 20 ° C |
| Bod tání | 11 ° C (52 ° F; 284 K) |
| Bod varu | 202,8 ° C (397,0 ° F; 475,9 K) |
| 2,35 g / 100 ml při 20 ° C 5,8 g / 100 ml při 100 ° C | |
| Rozpustnost v ethanol | mísitelný |
| Rozpustnost v diethylether | mísitelný |
| Tlak páry | 0,14 mmHg (20 ° C)[1] |
| -72.02·10−6 cm3/ mol | |
Index lomu (nD) | 1.5398 |
| Viskozita | 6,1 cP při 40 ° C |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Může způsobit vážné popáleniny. Velmi destruktivní pro sliznice. Zdraví škodlivý při vdechování. Toxický při styku s kůží nebo při požití. |
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list |
| Piktogramy GHS |    |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H227, H301, H311, H314, H318, H351, H370, H372, H373, H401 | |
| P201, P202, P210, P260, P264, P270, P273, P280, P281, P301 + 310, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P307 + 311, P308 + 313, P310, P312, P314, P321, P322, P330, P361, P363 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | 86 ° C |
| Výbušné limity | 1,1% -? (149 ° C)[1] |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 242 mg / kg (orálně, potkan, 1969) 2020 mg / kg (orálně, potkan, 1944) 828 mg / kg (orální, myš)[2] |
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |
PEL (Dovolený) | TWA 5 ppm (22 mg / m3) [kůže][1] |
REL (Doporučeno) | PEL 2,3 ppm (10 mg / m3)[1] |
IDLH (Okamžité nebezpečí) | 250 ppm[1] |
| Související sloučeniny | |
Příbuzný fenoly | Ó-krezol, p-krezol, fenol |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
meta-Cresol, taky 3-methylfenol, je organická sloučenina se vzorcem CH3C6H4(ACH). Jedná se o bezbarvou viskózní kapalinu, která se používá jako meziprodukt při výrobě dalších chemikálií. Je to derivát fenol a je izomer z p-krezol a Ó-krezol.[3]
Výroba
Spolu s mnoha dalšími sloučeninami se m-kresol tradičně extrahuje uhelný dehet, těkavé materiály získané při výrobě koksu z (živičného) uhlí. Tento zbytek obsahuje několik hmotnostních procent fenolu a izomerních kresolů. V procesu cymen-kresol je toluen alkylován propen dát izomery cymen, které mohou být oxidativně dealkylovány analogicky k kumenový proces. Další metoda zahrnuje karbonylace směsi methallylchlorid a acetylén v přítomnosti niklkarbonyl.[3]
Aplikace
m-Cresol je předchůdcem mnoha sloučenin. Mezi důležité příklady patří:
- pesticidy jako např fenitrothion a fenthion
- syntetický vitamin E. podle methylace čímž se získá 2,3,6-trimethylfenol[3]
- antiseptika, jako amylmetakresol
- A solventní pro polymery. Například, polyanilin je odlit z řešení m-krezol za vzniku polyanilinového filmu s vyšší vodivostí než samotný polyanilin. Tento jev je znám jako sekundární doping.[4]
- konzervanty v některých inzulínech.
- výchozí bod v celková syntéza z thymol,[5] důležitá syntetická chemikálie pro regiony bez přírodních zdrojů aromatické sloučeniny:[6]
- syntéza dikresulen a policresulen.[Citace je zapotřebí ]
- syntéza toliprolol, tolamolol & kresatin [122-46-3]
Přirozené výskyty
m-Cresol je složka nalezená v sekrecích spánkových žláz během musth u mužů Afričtí sloni (Loxodonta africana).[7]
m-Cresol je složkou tabákový kouř.[8]
Viz také
Reference
- ^ A b C d E NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0155". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ "Kresol (o, m, p izomery)". Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b C Helmut Fiege (2007). "Kresoly a xylenoly". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a08_025.
- ^ Alan G. MacDiarmid a Arthur J. Epstein. 1995. „Sekundární doping v polyanilinu“ Syntetické kovy 69 (85-92).
- ^ Stroh, R .; Sydel, R .; Hahn, W. (1963). Foerst, Wilhelm (ed.). Novější metody preparativní organické chemie, svazek 2 (1. vyd.). New York: Academic Press. p. 344. ISBN 9780323150422.
- ^ Asim Kumar Mukhopadhyay (2004). Průmyslové chemické kresoly a následné deriváty. New York: CRC Press. 99–100. ISBN 9780203997413.
- ^ Některé chemické složky sekrece ze spánkové žlázy slona afrického (Loxodonta africana). Jack Adams, Alexander Garcia a Christopher S.Fote, Journal of Chemical Ecology, 1978, svazek 4, číslo 1, 17-25, doi:10.1007 / BF00988256
- ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). „Nebezpečné sloučeniny v tabákovém kouři“. International Journal of Environmental Research and Public Health. 8 (12): 613–628. doi:10,3390 / ijerph8020613. ISSN 1660-4601. PMC 3084482. PMID 21556207.
externí odkazy
- NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími cdc.gov
- Chemické a fyzikální vlastnosti chemicalbook.com