Bromokrezolová zelená - Bromocresol green

Bromokrezolová zelená
Skeletální vzorec bromkrezolové zeleně v cyklické formě
Kuličkový model molekuly bromokrezolu v cyklické formě
Jména
Název IUPAC
2,6-Dibrom-4- [7- (3,5-dibrom-4-hydroxy-2-methylfenyl) -9,9-dioxo-8-oxa-9λ6-thiabicyklo [4.3.0] nona-1 3,5-trien-7-yl] -3-methylfenol
Ostatní jména
3,3 ', 5,5'-tetrabromo-m-krezolsulfonftalin
Bromkrezolová zelená
Identifikátory
3D model (JSmol )
ZkratkyBCG
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.000.885 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 200-972-8
UNII
Vlastnosti
C21H14Br4Ó5S
Molární hmotnost698.01 g · mol−1
VzhledBéžový až hnědý prášek
ZápachBez zápachu
Bod tání 225 ° C (437 ° F; 498 K) se rozkládá[3]
Málo rozpustný
Rozpustnost v jiných rozpouštědlechRozpustný v benzenu; velmi dobře rozpustný v ethanolu a diethyletheru[1]
Kyselost (strK.A)4.90[2]
UV-vis (λmax)423 nm[3]
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHSVarování
H315, H319, H335
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu
Bromokrezolová zelená (indikátor pH )
pod pH 3,8nad pH 5,4
3.8⇌5.4

Bromokrezolová zelená (BCG) je barvivo trifenylmethan rodina (triarylmethanová barviva ). Patří do třídy barviv zvaných sulfoneftaleiny.[4] Používá se jako indikátor pH v aplikacích, jako jsou růstová média pro mikroorganismy a titrace. V klinické praxi se běžně používá jako diagnostická technika. Nejběžnějším použitím bromokrezolové zeleně je měření koncentrace albuminu v séru ve vzorcích krve savců v možných případech selhání ledvin a onemocnění jater.

Vlastnosti

Zleva doprava roztoky 0,1 M HCl, 3 pufrovací roztoky o pH 3,78, 3 o pH 4,00, 3 o pH 4,62 a NaOH 0,1 M po přidání různých množství bromkrezolové zeleně (více v tmavších roztocích)

v vodný roztok, bromokrezolová zelená vůle ionizovat dát monoaniontový forma (žlutá), která dále deprotonuje v vyšší pH dát dianionický forma (modrá),[5] který je stabilizován rezonance:

Bromkrezolová zelená iontová rovnováha.png

The kyselá disociační konstanta (strK.A) této reakce je 4,8.[6] Voda z vodovodu je dostatečně zásaditá, aby poskytla roztoku bromkrezolové zeleně charakteristickou modrozelenou barvu.[7]

Absorpční spektrum bromokrezolové zeleně při různých hodnotách pH. The isosbestický bod nastává, když kyselé a zásadité formy a jejich směsi mají stejnou absorbanci

Kyselé a zásadité formy tohoto barviva mají isosbestický bod v jejich UV viditelné spektrum, kolem 515nm, naznačují, že tyto dvě formy se vzájemně převádějí přímo, aniž by vytvářely jakoukoli jinou látku.

An ethanol byl navržen roztok (0,04% hmotn.) bromkrezolové zeleně TLC barvení a je vhodný pro vizualizaci sloučenin s funkčními skupinami, jejichž pK.A je pod 5,0 (karboxylové kyseliny, sulfonové kyseliny atd.). Objevují se jako žluté skvrny na světle nebo tmavě modrém pozadí; není nutné topení. Bromofenolová modrá řešení lze použít pro stejný účel.

Sloučenina se syntetizuje bromací kresolová fialová (m-krezolsulfonftalin).

Použití

Používá se jako indikátor pH a jako sledovací barvivo pro DNA elektroforéza na agarózovém gelu. Může být použit ve formě volné kyseliny (světle hnědá pevná látka) nebo jako a sodík sůl (tmavě zelená pevná látka). Je také inhibitorem prostaglandin E.2 transportní protein. Mezi další aplikace patří použití v matricích sol-gel,[8] detekce čpavku,[9] a měření albuminu v lidské plazmě a séru.[10]

Bezpečnost

Bromokrezolová zeleň může způsobit podráždění. Je třeba zabránit kontaktu s pokožkou a očima.

Reference

  1. ^ http://chemicalland21.com/specialtychem/finechem/BROMOCRESOL%20GREEN.htm
  2. ^ Kolthoff, I.M. Pojednání o analytické chemii, New York, Interscience Encyclopedia, Inc., 1959.
  3. ^ A b „Bromokrezolová zelená“. Sigma Aldrich.
  4. ^ Sabnis, R. W. (2008). Příručka indikátorů kyselé báze. Boca Raton, FL: CRC Press. str.43 –44.
  5. ^ Fred Senese. "Acidobazické indikátory". Ústav chemie na Frostburgské státní univerzitě.
  6. ^ Diamond, D .; Lau, K. T .; Brady, S .; Cleary, J. (2008). „Integrace analytických měření a bezdrátové komunikace - aktuální problémy a budoucí strategie“. Talanta. 75 (3): 606–12. doi:10.1016 / j.talanta.2007.11.022. PMID  18585121.
  7. ^ Anonymní. Bromokrezolová zelená. v Merckův index: encyklopedie chemikálií, drog a biologických látek; Windholz, M., Ed .; Merck & Co., Inc .: Rahway, NJ, 1983; str. 191.
  8. ^ Zaggout, Farid R. (01.11.2005). „Zapouzdření zeleného indikátoru pH bromokrezolu do sol-gelové matrice“. Journal of Dispersion Science and Technology. 26 (6): 757–761. doi:10.1081 / DIS-200063087. ISSN  0193-2691.
  9. ^ Hoang, Anh Tuan; Cho, Yeong Beom; Park, Joon-Shik; Yang, Yoonseok; Kim, Yong Shin (01.07.2016). „Citlivá detekce plynného amoniaku pouhým okem na bázi nanoporézních rohoží z polyakrylonitrilu impregnovaných barvivem“. Senzory a akční členy B: Chemické. 230 (Dodatek C): 250–259. doi:10.1016 / j.snb.2016.02.058.
  10. ^ „BCG (Bromokrezolová zelená) souprava pro stanovení albuminu“ (PDF). Sigma Aldrich. 2014.