O-kresol - O-Cresol
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Preferovaný název IUPAC 2-methylfenol | |||
| Systematický název IUPAC 2-methylbenzenol | |||
| Ostatní jména 2-kresol Ó-Cresol ortho-Cresol 2-hydroxytoluen Ó-Cresylová kyselina 1-Hydroxy-2-methylbenzen | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| 3DMet | |||
| 506917 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.002.204  | ||
| Číslo ES |
| ||
| 101619 | |||
| KEGG | |||
| Pletivo | 2-kresol | ||
PubChem CID | |||
| Číslo RTECS |
| ||
| UNII | |||
| UN číslo | 2076, 3455 | ||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C7H8Ó | |||
| Molární hmotnost | 108.140 g · mol−1 | ||
| Vzhled | Bezbarvé až bílé krystaly | ||
| Zápach | sladký, fenolický zápach | ||
| Hustota | 1,0465 g cm−3 | ||
| Bod tání | 31 ° C; 88 ° F; 304 K. | ||
| Bod varu | 191 ° C; 376 ° F; 464 tis | ||
| 31 g dm−3 (při 40 ° C) | |||
| Rozpustnost | rozpustný v chloroform, éter, CCl4 | ||
| Rozpustnost v ethanol | Mísitelný (při 30 ° C) | ||
| Rozpustnost v diethylether | Mísitelný (při 30 ° C) | ||
| log P | 1.962 | ||
| Tlak páry | 40 Pa (při 20 ° C) | ||
| Kyselost (strK.A) | 10.316 | ||
| Zásaditost (strK.b) | 3.681 | ||
| -72.9·10−6 cm3/ mol | |||
Index lomu (nD) | 1.5353 | ||
| Viskozita | 35,06 cP (při 45 ° C) | ||
| Termochemie | |||
Tepelná kapacita (C) | 154,56 J K.−1 mol−1 | ||
Std molární entropie (S | 165,44 J K.−1 mol−1 | ||
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | -204,3 kJ mol−1 | ||
Std entalpie of spalování (ΔCH⦵298) | -3,6936 MJ mol−1 | ||
| Nebezpečí | |||
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list | ||
| Piktogramy GHS |   | ||
| Signální slovo GHS | Nebezpečí | ||
| H301, H311, H314 | |||
| P260, P264, P270, P280, P301 + 310, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P322, P330, P361, P363, P405, P501 | |||
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
| Bod vzplanutí | 81 ° C (178 ° F; 354 K) | ||
| 598,9 ° C (1110,0 ° F; 872,0 K) | |||
| Výbušné limity | 1,4% -? (148 ° C)[1] | ||
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |||
LD50 (střední dávka ) | 1350 mg / kg (potkan, orální) 121 mg / kg (potkan, orálně) 344 mg / kg (myš, orální)[2] | ||
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |||
PEL (Dovolený) | PEL (časově vážený průměr) 5 ppm (22 mg / m3) [kůže][1] | ||
REL (Doporučeno) | PEL 2,3 ppm (10 mg / m3)[1] | ||
IDLH (Okamžité nebezpečí) | 250 ppm[1] | ||
| Související sloučeniny | |||
Příbuzný fenoly | m-krezol, p-kresol, fenol | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
ortho-Cresol, taky 2-methylfenol, je organická sloučenina se vzorcem CH3C6H4(ACH). Je to bezbarvá pevná látka, která je široce používána jako meziprodukt při výrobě dalších chemikálií. Je to derivát fenol a je izomer z str-krezol a m-krezol.[3]
Přirozené výskyty
Ó-Cresol je jednou z chemických sloučenin nacházejících se v castoreum. Tato sloučenina se získává z bobrových žláz bobru a nachází se v bílém cedru, který bobr spotřeboval.[4]
Ó-Cresol je složkou tabákový kouř.[5]
Výroba
Spolu s mnoha dalšími sloučeninami se tradičně extrahuje o-kresol uhelný dehet, těkavé materiály získané při výrobě koksu z uhlí. Podobným zdrojovým materiálem jsou ropné zbytky. Tyto zbytky obsahují několik hmotnostních procent fenolu a izomerních kresolů. Kromě materiálů získaných z těchto přírodních zdrojů produkují asi dvě třetiny dodávek pro západní svět methylace fenolu za použití methanolu. The alkylace je katalyzován oxidy kovů:
- C6H5OH + CH3OH → CH3C6H4OH + H2Ó
Nadměrná methylace dává xylenol. Bylo zkoumáno mnoho dalších výrobních metod, včetně oxidační dekarboxylace kyselina salicylová, okysličování toluen a hydrolýza 2-chlortoluen.[3]
Aplikace
Ó-Cresol se používá hlavně jako předzvěst jiných sloučenin. Chlorace a etherifikace dává členům komerčně důležité herbicidy, jako 2-methyl-4-chlorfenoxyoctová kyselina (MCPA). Nitrace dává dinitrocresol, populární herbicid. Kolbe – Schmittova karboxylace dává Ó-krezotinová kyselina farmaceutický meziprodukt. Carvacrol Esence oregana je odvozena alkylací o-kresolu s propen. Uvolňovač svalů mefenesin je ether odvozený z Ó-krezol.[3]
Zdravé efekty
Většina expozice krezolům je na velmi nízkých úrovních, které nejsou škodlivé, i když, stejně jako fenoly, kresoly dráždí pokožku. Když jsou kresoly vdechovány, požity nebo aplikovány na kůže na velmi vysokých úrovních mohou být škodlivé. Dýchání vysokých hladin kresolů na krátkou dobu vede k podráždění nos a hrdlo. Kromě těchto účinků je velmi málo známo o účincích dýchání kresolů na nižší úrovni po delší dobu. Akutní LD50 pro orální požití myší je 344 mg / kg.[3]
externí odkazy
- o-CRESOL (ICSC)
- Věda o životním prostředí - ÚSMĚVY Příklady notací
- Kapesní průvodce chemickými riziky CDC - NIOSH
Reference
- ^ A b C d NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0154". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ "Kresol (o, m, p izomery)". Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b C d Helmut Fiegein "Cresols and Xylenols" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry "2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a08_025
- ^ Bobr: jeho život a dopad. Dietland Muller-Schwarze, 2003, strana 43 (rezervovat na google books )
- ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). „Nebezpečné sloučeniny v tabákovém kouři“. International Journal of Environmental Research and Public Health. 8 (12): 613–628. doi:10,3390 / ijerph8020613. ISSN 1660-4601. PMC 3084482. PMID 21556207.