P-kresol - P-Cresol
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC 4-methylfenol | |
| Systematický název IUPAC 4-methylbenzenol | |
| Ostatní jména 4-kresol p-Cresol 3-hydroxytoluen p-Cresylová kyselina 1-Hydroxy-4-methylbenzen | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 1305151 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Informační karta ECHA | 100.003.090  |
| Číslo ES |
|
| 2779 | |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C7H8Ó | |
| Molární hmotnost | 108.13 |
| Vzhled | bezbarvé hranolové krystaly |
| Hustota | 1,0347 g / ml |
| Bod tání | 35,5 ° C (95,9 ° F; 308,6 K) |
| Bod varu | 201,8 ° C (474,9 K) |
| 2,4 g / 100 ml při 40 ° C 5,3 g / 100 ml při 100 ° C | |
| Rozpustnost v ethanol | mísitelný |
| Rozpustnost v diethylether | mísitelný |
| Tlak páry | 0,11 mmHg (25 ° C)[1] |
| -72.1·10−6 cm3/ mol | |
Index lomu (nD) | 1.5395 |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Při požití, vdechnutí nebo absorpci kůží může být smrtelné. |
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list |
| Piktogramy GHS |    |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H201, H311, H314, H318, H351, H370, H372, H373, H401, H412 | |
| P201, P202, P260, P264, P270, P273, P280, P281, P301 + 310, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P307 + 311, P308 + 313, P310, P312, P314, P321, P322, P330, P361, P363, P405 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | 86,1 ° C (187,0 ° F; 359,2 K) |
| Výbušné limity | 1.1%-?[1] |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 207 mg / kg (orálně, potkan, 1969) 1800 mg / kg (orálně, potkan, 1944) 344 mg / kg (orální, myš)[2] |
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |
PEL (Dovolený) | PEL (časově vážený průměr) 5 ppm (22 mg / m3) [kůže][1] |
REL (Doporučeno) | PEL 2,3 ppm (10 mg / m3)[1] |
IDLH (Okamžité nebezpečí) | 250 ppm[1] |
| Související sloučeniny | |
Příbuzný fenoly | Ó-krezol, m-krezol, fenol |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
odst-Cresol, taky 4-methylfenol, je organická sloučenina se vzorcem CH3C6H4(ACH). Je to bezbarvá pevná látka, která je široce používána jako meziprodukt při výrobě dalších chemikálií. Je to derivát fenol a je izomer z Ó-krezol a m-krezol.[3]
Výroba
Spolu s mnoha dalšími sloučeninami p-krezol se obvykle extrahuje z uhelný dehet, těkavé materiály získané při pražení uhlí k výrobě Kola. Tento zbytek obsahuje několik hmotnostních procent fenolu a kresolů. p-Cresol je v současné době průmyslově připravován hlavně dvoustupňovou cestou počínaje sulfonace z toluen:[4]
- CH3C6H5 + H2TAK4 → CH3C6H4TAK3H + H2Ó
Základní hydrolýza sulfonátové soli dává sodnou sůl kresolu:
- CH3C6H4TAK3H + 2 NaOH → CH3C6H4OH + Na2TAK3 + H2Ó
Další způsoby výroby p-krezol zahrnuje chloraci toluenu s následnou hydrolýzou. V procesu cymen-kresol je toluen alkylovaný s propen dát p-cymen, které mohou být oxidativně dealkylované podobným způsobem jako kumenový proces.[3]
Aplikace
p-Cresol se konzumuje hlavně při výrobě antioxidanty, např. butylovaný hydroxytoluen (BHT). Monoalkylované deriváty procházejí kopulací za vzniku rozsáhlé rodiny difenolových antioxidantů. Tyto antioxidanty jsou ceněny, protože mají relativně nízkou toxicitu a nebarví.[3]
Přirozené výskyty
U lidí
p-Cresol se vyrábí bakteriální fermentací bílkovin v lidském tlustém střevě. Vylučuje se stolicí a močí,[5] a je součástí člověka potit se to je atraktivní pro ženy komáři.[6][7]
p-Cresol je složkou tabákový kouř.[8]
U jiných druhů
p-Cresol je hlavní složkou v prase zápach.[9]
Vyšetření sekrece spánkových žláz ukázalo přítomnost fenolu a p-krezol během musth u mužů sloni.[10][11]
p-Cresol je jednou z mála sloučenin, které přitahují orchidej včela Euglossa cyanura a byl použit k zachycení a studiu druhů.[12]
p-Cresol je součást nalezená v kůň moč během říje které mohou vyvolat Flehmenova odpověď.[13]
Reference
- ^ A b C d E Kapesní průvodce chemickými riziky NIOSH. "#0156". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ "Kresol (o, m, p izomery)". Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b C Fiege H (2000). "Kresoly a xylenoly". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a08_025.
- ^ W. W. Hartman (1923). "p-Cresol “. Organické syntézy. 3: 37. doi:10.15227 / orgsyn.003.0037.
- ^ Hamer HM, De Preter V, Windey K, Verbeke K (leden 2012). „Funkční analýza metabolismu bakterií tlustého střeva: relevantní pro zdraví?“. American Journal of Physiology. Fyziologie gastrointestinálního traktu a jater. 302 (1): G1-9. doi:10.1152 / ajpgi.00048.2011. PMC 3345969. PMID 22016433.
- ^ Hallem EA, Nicole Fox A, Zwiebel LJ, Carlson JR (leden 2004). „Čichání: receptor proti komárům pro odorant potu člověka“. Příroda. 427 (6971): 212–3. Bibcode:2004 Natur.427..212H. doi:10.1038 / 427212a. PMID 14724626. S2CID 4419658.
- ^ Linley JR (říjen 1989). „Laboratorní testy účinků p-kresolu a 4-methylcyklohexanolu na ovipozici třemi druhy komárů Toxorhynchites“. Lékařská a veterinární entomologie. 3 (4): 347–52. doi:10.1111 / j.1365-2915.1989.tb00241.x. PMID 2577519. S2CID 1641506.
- ^ Talhout R, Schulz T, Florek E, van Benthem J, Wester P, Opperhuizen A (únor 2011). „Nebezpečné sloučeniny v tabákovém kouři“. International Journal of Environmental Research and Public Health. 8 (2): 613–28. doi:10,3390 / ijerph8020613. PMC 3084482. PMID 21556207.
- ^ Borrell, Brendan (5. března 2009). „Proč studovat zápach prasete?“. Scientific American.
- ^ Rasmussen LE, Perrin TE (říjen 1999). "Fyziologické koreláty musthu: lipidové metabolity a chemické složení exsudátů". Fyziologie a chování. 67 (4): 539–49. doi:10.1016 / S0031-9384 (99) 00114-6. PMID 10549891. S2CID 21368454.
- ^ Ananth D (2000). "Musth in elephants". Tištěný deník zoologických zahrad. 15 (5): 259–62. doi:10.11609 / jott.zpj.14.4.259-62.
- ^ Williams NH, Whitten WM (červen 1983). „Květinové vůně orchidejí a mužské včely Euglossine: metody a pokroky v poslední sezóně“. Biologický bulletin. 164 (3): 355–95. doi:10.2307/1541248. JSTOR 1541248.
- ^ Būda V, Mozūraitis R, Kutra J, Borg-Karlson AK (červenec 2012). „p-kresol: složka sexuálního feromonu identifikovaná z estrální moči klisen“. Journal of Chemical Ecology. 38 (7): 811–3. doi:10.1007 / s10886-012-0138-2. PMID 22592336. S2CID 14558317.