Cis-cyklookten - Cis-Cyclooctene
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (Z) -Cyklookten | |
| Ostatní jména cis-Cyklookten | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.012.040  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C8H14 | |
| Molární hmotnost | 110.200 g · mol−1 |
| Hustota | 0,846 g / ml |
| Bod tání | -16 ° C (3 ° F; 257 K) |
| Bod varu | 145 až 146 ° C (293 až 295 ° F; 418 až 419 K) |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |   |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H226, H304 | |
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P280, P301 + 310, P303 + 361 + 353, P331, P370 + 378, P403 + 235, P405, P501 | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
cis-Cyklookten je cykloalken se vzorcem (CH2)6(CH)2. Je to bezbarvá kapalina, která se průmyslově používá k výrobě polymeru. Je to také ligand organokovová chemie.
Cyklookten je nejmenší cykloalken, který lze izolovat jako oba cis- a trans -izomer.[2] Trans-cyklookten má tvar 8-uhlíkové ekvivalentní židle konformace cyklohexanu.
 |  |
| cis-Cyklookten | trans-Cyklookten |
Použití a reakce
Cyklookten prochází polymerace s otevřením kruhu dát polyoktenamery, které se prodávají pod názvem Vestenamer.[3]
cis-Cyklookten (COE) je substrát známý pro poměrně selektivní tvorbu epoxid ve srovnání s jinými cykloalkeny, např. cyklohexen. Nalezeno je pouze malé množství radikálních vedlejších produktů. Toto chování je přičítáno obtížnosti funkcionalizace allylických CH center, která téměř ortogonálně allylicky vázají C-H. Pokud jsou tedy radikály kolem, mají tendenci tvořit epoxid prostřednictvím mechanismu eliminace adice.[2]
Používá se jako snadno přemístitelný ligand v organokovová chemie, např. chlorobis (cyklookten) rhodium dimer a chlorobis (cyklookten) iridiový dimer.
Reference
- ^ "cis-Cyklookten ". Sigma-Aldrich.
- ^ A b Neuenschwander, Ulrich; Hermans, Ive (2011). „Konformace cyklooktenu: důsledky pro epoxidační chemii“. J. Org. Chem. 76 (24): 10236–10240. doi:10.1021 / jo202176j.
- ^ Lionel Delaude, Alfred F. Noels (2005). "Metathesis". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 0471238961.metanoel.a01.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)