Dimer chlorobis (cyklooktenu) rhodia - Chlorobis(cyclooctene)rhodium dimer - Wikipedia
 | |
| Identifikátory | |
|---|---|
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.152.028  |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C32H56Cl2Rh2 | |
| Molární hmotnost | 717.50 |
| Vzhled | červenohnědá pevná látka |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |  |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H302, H312, H315, H319, H332, H335 | |
| P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P322, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P363, P403 + 233, P405, P501 | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Dimer chlorobis (cyklooktenu) rhodia je organorhodná sloučenina se vzorcem Rh2Cl2(C8H14)4, kde C.8H14 je cis-cyklookten. Někdy zkráceně Rh2Cl2(coe)4, je to červenohnědá, na vzduch citlivá pevná látka, která je předchůdcem mnoha dalších organorhodiových sloučenin a katalyzátorů.
Komplex se připravuje zpracováním alkoholového roztoku hydratovaný chlorid rhoditý s cyklooktenem při teplotě místnosti.[1] Cílové ligandy jsou snadno přemístěny jinými základnějšími ligandy, více než dienové ligandy v souvisejícím komplexu dimer cyklooktadien-rhodiumchlorid.
Katalyzátor pro aktivaci CH
Aktivace CH je často katalyzován dimerem chlorbis (cyklooktenu) rhodia, jak je prokázáno při syntéze napjatého bicyklického enaminu.[2]
Syntéza meskalinového analogu zahrnuje enantioselektivní anulaci aryliminu aktivací CH.[3]
Celková syntéza kyseliny lithospermové využívá „řízenou C-H funkcionalizaci“ v pozdním stadiu k vysoce funkcionalizovanému systému. Řídící skupina, a chirální neracemický imin, je schopen provádět intramolekulární alkylaci, která umožňuje rhodiem katalyzovanou konverzi iminu na dihydrobenzofuran.[4]
Reference
- ^ Van der Ent, A .; Onderdelinden, A. L. „Komplexy chlorobis (cyklooktenu) rhodia (I) a di-μ-chlorbis [bis (krylooktenu) iridia] (I)“ Anorganic Syntheses 1973, svazek 14, str. 92-5. doi:10.1002 / 9780470132456.ch18
- ^ Yotphan, Sirilata; Bergman, Robert G .; Ellman, Jonathan A. (2008). "Stereoselektivní tvorba bicyklických emailů s nenasycením předmostí pomocí tandemové aktivace C – H vazby / alkenylace / elektrocyklizace “. J. Am. Chem. Soc. 130 (8): 2452–2453. doi:10.1021 / ja710981b. PMC 3062933. PMID 18247623.
- ^ Ahrendt, Kateri A .; Bergman, Robert G .; Ellman, Jonathan A. (04.04.2003). "Syntéza tricyklického meskalinového analogu katalytickou aktivací vazby C-H". Organické dopisy. 5 (8): 1301–1303. doi:10.1021 / ol034228d. ISSN 1523-7060. PMID 12688744.
- ^ O'Malley, S. J .; Tan, K.L .; Watzke, A .; Bergman, R. G .; Ellman, J. A. (2005). "Celková syntéza (+) - litospermové kyseliny asymetrickou intramolekulární alkylací prostřednictvím katalytické aktivace CH vazby". J. Am. Chem. Soc. 127 (39): 13496–13497. doi:10.1021 / ja052680h. PMID 16190703.