Cerevisterol - Cerevisterol - Wikipedia

Cerevisterol
Cerevisterol.svg
Jména
Název IUPAC
5a-Ergosta-7,22-dien-3p, 5,6p-triol
Ostatní jména
(22E) -Ergosta-7,22-dien-3p, 5a, 6p-triol; (22E) -5a-Ergosta-7,22-dien-3p, 5,6p-triol; (22E,24R) -Ergosta-7,22-dien-3p, 5a, 6p-triol; (22E,24R) -5a-Ergosta-7,22-dien-3p, 5,6p-triol; (22E,24R) -24-Methyl-5α-cholesta-7,22-dien-3β, 5,6β-triol
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C28H46Ó3
Molární hmotnost430.673 g · mol−1
Hustota1,086 g / ml
Bod tání 265,3 ° C (509,5 ° F; 538,5 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Cerevisterol (5a-ergosta-7,22-dien-3p, 5,6p-triol) je a sterol. Původně popsáno ve 30. letech minulého století z droždí Saccharomyces cerevisiae, od té doby byl nalezen v několika dalších houby a nedávno v hlubinný korál. Cerevisterol nějaké má in vitro bioaktivní vlastnosti, včetně cytotoxicita nějakému savci buněčné linie.

Objev a vlastnosti

Cerevisterol byl poprvé objeven v roce 1928 jako součást surových kvasinek (Saccharomyces cerevisiae ) steroly zbývající z výroby souvisejících ergosterol.[1] Chemici Edna M. Honeywell a Charles E. Bills sloučeninu vyčistili a uvedli některé její vlastnosti v publikaci z roku 1932. Zaznamenali jeho vysokou bod tání (265,3 ° C) vzhledem k jiným sterolům a nerozpustnost v organickém rozpouštědle hexan. Tyto vlastnosti usnadňovaly jeho čištění a byli schopni získat 10 gramů (0,35 oz) cerevisterolu ze 4500 kilogramů (9 900 liber) suchých kvasinek.[2] Následující rok určili jeho chemický vzorec být C.26H46Ó3, se dvěma dvojné vazby a se dvěma molekulami kyslíku vyskytujícími se v hydroxylové skupiny.[3]

Jeho struktura byla stanovena v roce 1954 porovnáním se vzorkem, který byl chemicky syntetizován z ergosterolu.[4] Čištěný cerevisterol má formu bílé amorfní pevné látky.[5] Když krystalizoval dovnitř ethylalkohol, vytváří podlouhlé hranoly a krystalizuje dovnitř aceton nebo ethylacetát vytváří široké šestihranné hranoly. Své UV absorpční spektrum ukazuje maximum kolem 248nm. Cerevisterol je a stabilní molekula, které nevykazují žádné zabarvení ani změnu bodu tání ani po několika týdnech vystavení světlu a vzduchu.[2]

Výskyt

Cerevisterol je široce rozšířen v houbové říši. V divizi Basidiomycota, vyskytuje se u několika členů rodiny hub Boletaceae,[6] the jedlé houby Cantharellus cibarius,[7] Volvariella volvacea,[8] Pleurotus sajor-caju,[9] Laetiporus sulphureus,[10] a Suillus luteus,[11] v mléčná houba Lactarius hatsudake,[12] a korálová houba Ramaria botrytis.[13] V divizi Ascomycota, bylo hlášeno v Auricularia polytricha,[14] Dotazovatelé z Bulharska,[15] Engleromyces goetzei,[16] Acremonium luzulae,[17] a Pencillium herquei,[18] stejně jako lišejníky Ramalina hierrensis[19] a Stereocaulon azoreum.[20] Bylo také nalezeno v endofyty Alternaria brassicicola,[5] Fusarium oxysporum,[21] a kmen Gliocladium,[22] a hlubinná houba Aspergillus sydowi.[23] V roce 2013 byl sterol hlášen v Jihočínském moři gorgonian korál Muriceoopsis flavida.[24] 9-hydroxylovaný analog cerevisterolu byl nalezen v R. botrytis.[13] Upravená verze sloučeniny, (22E, 24R) -cerevisterol, byl hlášen z korálů Subergorgia mollis. Ukázalo se, že to bylo mírně cytotoxický embryím zebrafish Danio rerio.[25]

Bioaktivita

Cerevisterol inhibuje the eukaryotický enzym DNA polymeráza alfa,[26] a je také silným inhibitorem NF-kappa B. aktivace.[7] Sterol je cytotoxický pro myš P388 leukémie buňky[23] a A549 člověk alveolární epiteliální buňky pěstované v kultura.[24]

Reference

  1. ^ Bills CE, Honeywell EM (1928). „Antiricketické látky. VII. Studie vysoce purifikovaného ergosterolu a jeho esterů“ (PDF). Journal of Biological Chemistry. 80: 15–23. otevřený přístup
  2. ^ A b Honeywell EM, Bills CE (1932). „Cerevisterol, sterol doprovázející ergosterol v kvasnicích“ (PDF). Journal of Biological Chemistry. 99: 71–8. otevřený přístup
  3. ^ Honeywell EM, Bills CE (1933). „Cerevisterol: Nové poznámky o složení, vlastnostech a vztahu k jiným sterolům“ (PDF). Journal of Biological Chemistry. 103: 515–20. otevřený přístup
  4. ^ Alt GN, Barton DH (1954). "Působení kyseliny perftalové na 5-dihydroergosteryl a ergosteryl acetáty". Journal of the Chemical Society: 1356–61. doi:10.1039 / JR9540001356.
  5. ^ A b Gu W. (2009). "Bioaktivní metabolity z Alternaria brassicicola ML-P08, endofytická houba se sídlem v Malus halliana". World Journal of Microbiolal Biotechnology. 25 (9): 1677–83. doi:10.1007 / s11274-009-0062-r.
  6. ^ Cherotch YP, Shivrina AN (1973). "Cerevisterol v houbách čeledi Boletaceae". Doklady Akademii Nauk SSSR (v Rusku). 212 (4): 1015–6.
  7. ^ A b Kim JA, Tay D, de Blanco EC (2008). "NF-kB inhibiční aktivita sloučenin izolovaných z Cantharellus cibarius". Fytoterapeutický výzkum. 22 (8): 1104–6. doi:10,1002 / ptr.2467.
  8. ^ Mallavadhani UV, Sudhakar AV, Satyanarayana KV, Mahapatra A, Li W, van Breemen RB (2006). "Chemický a analytický screening některých jedlých hub". Chemie potravin. 95 (1): 58–64. doi:10.1016 / j.foodchem.2004.12.018.
  9. ^ Nieto IJ, Chegwin C (2008). „Triterpenoidy a mastné kyseliny identifikované v jedlé houbě Pleurotus sajor-cajú". Journal of the Chilean Chemical Society. 53 (2): 1515–7. doi:10.4067 / S0717-97072008000200015. otevřený přístup
  10. ^ Coy ED, Nieto IJ (2009). "Sterolové složení houby makromycete Laetiporus sulphureus". Chemie přírodních sloučenin. 45 (2): 193–6. doi:10.1007 / s10600-009-9301-6.
  11. ^ Leon F, Brouard I, Torres F, Quintana J, Rivera A, Estevez F, Bermejo J (2008). "Nový ceramid z Suillus luteus a jeho cytotoxická aktivita proti buňkám lidského melanomu “. Chemie a biologická rozmanitost. 5 (1): 120–5. doi:10.1002 / cbdv.200890002.
  12. ^ Gao JM, Wang M, Wei GH, Zhang AL, Draghici C, Konishi Y (2007). „Peroxidy ergosterolu jako fosfolipáza A2 inhibitory houby Lactarius hatsudake". Fytomedicin. 14 (12): 821–4. doi:10.1016 / j.phymed.2006.12.006.
  13. ^ A b Yaoita Y, Satoh Y, Kikuchi M (2007). "Nový ceramid z Ramaria botrytis (Pers.) Ricken ". Journal of Natural Medicine. 61 (2): 205–7. doi:10.1007 / s11418-006-0121-8.
  14. ^ Koyama K, Akiba M, Imaizumi T, Kinoshite K, Takahashi K, Suzuki A, Yano S, Horie S, Watanabe K (2002). "Antinociceptivní složky Auricularia polytricha". Planta Medica. 68 (3): 284–5. doi:10.1055 / s-2002-23141. PMID  11914973.
  15. ^ Zhang P, Li M, Li N, Xu J, Li ZL, Wang Y, Wang JH (2005). "Antibakteriální složky z plodů ascomycete Dotazovatelé z Bulharska". Archivy farmaceutického výzkumu. 28 (8): 889–91. doi:10.1007 / BF02973872.
  16. ^ Zhan ZJ, Sun HD, Wu HM, Yue JM (2003). „Chemické složky z houby Engleromyces goetzei". Acta Botanica Sinica. 45 (2): 248–52.
  17. ^ Ceccherelli P, Fringuelli R, Madruzza GF (1975). "Cerevisterol a peroxid ergosterolu z Acremonium luzulae". Fytochemie. 14 (5–6): 1434. doi:10.1016 / S0031-9422 (00) 98646-1.
  18. ^ Marinho AM, Marinho PS, Rodrigues E (2009). "Steroidy vyrobené společností Penicillium herquei, endofytická houba izolovaná z plodů Melia azedarach (Meliaceae) ". Quimica Nova (v portugalštině). 32 (7): 1710–2. doi:10,1590 / s0100-40422009000700005.
  19. ^ Gonzalez AG, Barrera JB, Perez EM, Padron CE (1992). „Chemické složky lišejníku Ramalina hierrensis". Planta Medica. 58 (2): 214–8. doi:10.1055 / s-2006-961433. PMID  17226459.
  20. ^ Gonzalez AG, Perez EM, Padron CE, Barrera JB (1992). „Chemické složky lišejníku Sterocaulon azoreum". Zeitschrift für Naturforschung C. 47 (7–8): 503–7.
  21. ^ Wang QX, Li SF, Zhao F, Dai HQ, Bao L, Ding R, Gao H, Zhang LX, Wen HA, Liu HW (2011). "Chemické složky z endofytické houby Fusarium oxysporum" (PDF). Fitoterapia. 82 (5): 777–81. doi:10.1016 / j.fitote.2011.04.002. PMID  21497643.
  22. ^ Koolen HH, Soares ER, Silva FM, Souza AQ, Medeiros LS, Filho ER, Almeida RA, Ribeiro IA, Pessoa Cdo Ó, Morais MO, Costa PM, Souza AD (2012). „Antimikrobiální diketopiperazinový alkaloid a ko-metabolity z endofytického kmene Gliocladium izolovaný od Strychnos srov. toxifera". Výzkum přírodních produktů. 26 (21): 2013–9. doi:10.1080/14786419.2011.639070. PMID  22117164.
  23. ^ A b Li DH, Cai SX, Tian L, Lin ZJ, Zhu TJ, Fang YC, Liu PP, Gu QQ, Zhu WM (2007). „Dva nové metabolity s cytotoxicitou z hlubinných hub Aspergillus sydowi YH11-2 ". Archivy farmaceutického výzkumu. 30 (9): 1051–4. doi:10.1007 / BF02980236.
  24. ^ A b Liu TF, Lu X, Tang H, Zhang MM, Wang P, Sun P, Liu ZY, Wang ZL, Li L, Rui YC, Li TJ, Zhang W (2013). „3β, 5α, 6β-Okysličené steroly z gorgoniánů Jihočínského moře Muriceopsis flavida a jejich inhibiční aktivita na růst nádorových buněk a funkce indukující apoptózu ". Steroidy. 78 (1): 108–14. doi:10.1016 / j.steroids.2012.10.003. PMID  23123740.
  25. ^ Kong WW, Shao CL, Wang CY, Xu Y, Qian PY, Chen AN, Huang H (2012). „Diterpneoidy a steroidy od gorgonianů Subergorgia mollis". Chemie přírodních sloučenin. 48 (3): 512–5. doi:10.1007 / s10600-012-0294-1.
  26. ^ Mizushina Y, Takahashi N, Hanashima L, Koshino H, Esumi Y, Uzawa JJ, Sugawara F, Sakaguchi K (1999). „Kyselina lucidenová O a lakton, nové terpenové inhibitory eukaryotických DNA polymeráz z bazidiomycete, Ganoderma lucidum". Bioorganická a léčivá chemie. 7 (9): 2047–52. doi:10.1016 / S0968-0896 (99) 00121-2.