Azacyklonol - Azacyclonol
 | |
| Klinické údaje | |
|---|---|
| Ostatní jména | MER-17; MDL-4829; Difenylmethanolpiperidin |
| Trasy z správa | Ústní |
| ATC kód |
|
| Právní status | |
| Právní status |
|
| Identifikátory | |
| |
| Číslo CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEMBL | |
| Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| Informační karta ECHA | 100.003.720  |
| Chemické a fyzikální údaje | |
| Vzorec | C18H21NÓ |
| Molární hmotnost | 267.372 g · mol−1 |
| 3D model (JSmol ) | |
| |
| |
  (co to je?) (ověřit) | |
Azacyklonol (obchodní názvy Ataractan, Calmeran, Frenotone, Frenquel, Psychosan), také známý jako γ-pipradrol, je lék což je ataractive; prostředek, který se zmenšuje halucinace v psychotický Jednotlivci.[1][2] Také se tomu říká a sedativum a antipsychotikum, i když tyto definice nejsou přesné, protože ve skutečnosti takové vlastnosti nemá. Přesto, že je poziční izomer z pipradrol, to není psychostimulant, a místo toho má mírné depresivní účinky.[1][3]
Droga byla zavedena v Evropa v polovině 50. let pro léčbu schizofrenie pravděpodobně proto, že bylo zjištěno, že oslabuje subjektivitu psychedelické účinky LSD a meskalin u lidí.[1][4] Kvůli špatné a smíšené klinické účinnosti[4] nikdy nezískalo široké přijetí a nakonec bylo ukončeno.
Azacyklonol je také známý jako difenylmethanolpiperidin a je rodičovská struktura z antihistaminika fexofenadin a terfenadin. Terfenadin produkuje azacyklonol jako hlavní aktivní metabolit.[5]
Vyrábí se organokovovým přidáním 4-brompyridinu k benzofenon s následnou katalytickou hydrogenací pyridinového heteroaromatického kruhového systému na odpovídající piperidin.[6]
Reference
- ^ A b C BRAUN DL, HNĚDÁ BB, FELDMAN RG (říjen 1956). „Farmakologická aktivita alfa- (4-piperidyl) -benzhydrol-hydrochloridu (azacyklonol-hydrochloridu); ataraktivní látka.“. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 118 (2): 153–61. PMID 13368052.
- ^ Švýcarská farmaceutická společnost (2000). Index Nominum 2000: International Drug Directory (kniha s CD-ROM). Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers. ISBN 3-88763-075-0.
- ^ FARRANT J (červen 1963). „Interakce mezi kokainem, tyraminem a noradrenalinem v obchodě s noradrenalinem“. British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. 20 (3): 540–9. doi:10.1111 / j.1476-5381.1963.tb01491.x. PMC 1703814. PMID 13944436.
- ^ A b FORSTER W, HENDERSON AL (leden 1957). "Klinická studie Frenquel (alfa (4-piperidyl) benzhydrol hydrochlorid) u chronické schizofrenie". Canadian Medical Association Journal. 76 (2): 97–101. PMC 1823487. PMID 13383414.
- ^ Martens J (duben 1996). "Stanovení metabolitu terfenadinu azacyklonolu v lidském séru pomocí plynové chromatografie - hmotnostní spektrometrie". Chromatografický deník B. 678 (2): 349–53. doi:10.1016/0378-4347(95)00561-7. PMID 8738042.
- ^ Campen Jr. Marcus G Van, Pogge Raymond C, Schumann Edward L; Wm S Merrell Co.; US patent 2 804 422 (1957).