Fenoxid sodný - Sodium phenoxide

Fenoxid sodný
Strukturní vzorec fenoxidu sodného.svg
Jména
Ostatní jména
Fenolát sodný
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.004.862 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C6H5NaO
Molární hmotnost116,09 g / mol
VzhledBílá pevná látka
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíŠkodlivý, žíravý
Bod vzplanutíNehořlavé
Nehořlavé
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Fenoxid sodný (fenolát sodný) je organická sloučenina se vzorcem NaOC6H5. Je to bílá krystalická pevná látka. Jeho anion, fenoxid, také známý jako fenolát, je konjugovaná báze z fenol. Používá se jako předzvěst mnoha dalších organických sloučenin, jako je aryl ethery.

Syntéza a struktura

Nejčastěji se roztoky fenoxidu sodného vyrábějí zpracováním fenolu hydroxidem sodným.[1] Bezvodé deriváty lze připravit kombinací fenolu a sodíku:

Na + HOC6H5 → NaOC6H5 + 1/2 H2

Jako jiný sodík alkoxidy, krystalický fenolát sodný přijímá složitou strukturu zahrnující více vazeb Na-O. Materiál bez rozpouštědel je polymerní, přičemž každé centrum Na je vázáno na tři kyslíkové ligandy i na fenylový kruh. Adukty fenoxidu sodného jsou molekulární, jako je shluk kubánského typu [NaOPh]4(HMPA )4.[2]

Fenoxid sodný lze vyrobit „alkalickou fúzí“ sloučeniny kyselina benzensulfonová, přičemž sulfonátové skupiny jsou vytěsněny hydroxidem:

C6H5TAK3Na + 2 NaOH → C6H5ONa + Na2TAK3

Tato cesta byla jednou hlavní průmyslovou cestou k fenolu.

Podjednotka struktury bezrozpouštědlového fenoxidu sodného, ​​ilustrující vazbu fenoxidu na sodík prostřednictvím arenu i kyslíku.

Reakce

Fenoxid sodný je středně silná báze. Okyselením se získá fenol:[3]

PhOH ⇌ PhO− + H+ (K = 10−10)

Alkylace poskytuje fenylethery:[1]

NaOC6H5 + RBr → ROC6H5 + NaBr

Převod je rozšířením Williamsonova etherová syntéza. S acylačními činidly získáme estery:

NaOC6H5 + RC (O) Cl → RCO2C6H5 + NaCl

Fenoxid sodný je citlivý na určité typy elektrofilní aromatické substituce. Například reaguje s oxidem uhličitým za vzniku 2-hydroxybenzoátu, konjugované báze kyselina salicylová. Obecně však elektrofily nevratně napadají centrum kyslíku ve fenoxidu.

Kolbe-Schmittova reakce.

Použití

Fenoxid sodný ničí nebo inhibuje růst mikroorganismů, takže ho lidé používají k prevenci zápachu a čištění pokožky. Fenoxid sodný předchází nebo zpomaluje růst bakterií, takže může chránit kosmetiku a výrobky osobní hygieny.[4]

Reference

  1. ^ A b C. S. Marvel, A. L. Tanenbaum (1929). "y-fenoxypropylbromid". Org. Synth. 9: 72. doi:10.15227 / orgsyn.009.0072.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  2. ^ Michael Kunert, Eckhard Dinjus, Maria Nauck, Joachim Sieler „Struktura a reaktivita fenoxidu sodného - v návaznosti na Kolbe-Schmittovu reakci“ Chemische Berichte 1997, svazek 130, číslo 10, strany 1461–1465. doi:10.1002 / cber.19971301017
  3. ^ Smith, Michael B .; March, Jerry (2007), Pokročilá organická chemie: reakce, mechanismy a struktura (6. vydání), New York: Wiley-Interscience, ISBN  978-0-471-72091-1
  4. ^ "Fenoxid sodný | Kosmetické informace". cosmeticsinfo.org. Citováno 2020-06-19.

externí odkazy

Média související s Fenoxid sodný na Wikimedia Commons