Benzalchlorid - Benzal chloride

Benzalchlorid
Jména
	Preferovaný název IUPAC (Dichlormethyl) benzen
	Ostatní jména Benzyldichlorid; Benzylidenchlorid; α, α-dichlortoluen; PhCl2H;
Identifikátory
Číslo CAS	98-87-3 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
Beilstein Reference	1099407
ChEBI	CHEBI: 82273 ;
ChEMBL	ChEMBL1412576;
ChemSpider	13882337 ;
Informační karta ECHA	100.002.463
Číslo ES	249-854-8;
KEGG	C19165 ;
Pletivo	Sloučeniny Benzylidenové sloučeniny
PubChem CID	7411;
Číslo RTECS	CZ5075000;
UNII	222447TR16 ;
UN číslo	1886 2810
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID6025014 ;
	InChI InChI = 1S / C7H6Cl2 / c8-7 (9) 6-4-2-1-3-5-6 / h1-5,7H Klíč: CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N ;
	ÚSMĚVY ClC (Cl) c1ccccc1; C1 = CC = C (C = C1) C (Cl) Cl;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C7H6Cl2
Molární hmotnost	161,03 g / mol
Vzhled	Bezbarvá kapalina
Hustota	1,254 g / cm3, kapalný
Bod tání	−17 až −15 ° C (1 až 5 ° F; 256 až 258 K)
Bod varu	205 ° C (401 ° F; 478 K) (82 ° C při 10 mmHg)
Rozpustnost ve vodě	0,25 g / l při 39 ° C
Tlak páry	0,6 kPa (45 ° C)
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H302, H315, H318, H331, H335, H351
Bezpečnostní pokyny GHS	P201, P202, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P310, P311, P312, P321, P330, P332 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
Bod vzplanutí	93 ° C (199 ° F; 366 K)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Benzalchlorid je organická sloučenina s vzorec C₆H₅CHCI₂.^[1] Tato bezbarvá kapalina je a slzotvorce a používá se jako stavební blok v organická syntéza.

Příprava a použití

Benzalchlorid vyrábí společnost volné radikály chlorování z toluen, kterému v procesu předchází benzylchlorid (C₆H₅CH₂Cl) a poté benzotrichlorid (C₆H₅CCl₃):

C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C.₆H₅CH₂Cl + HCl

C₆H₅CH₂Cl + Cl₂ → C.₆H₅CHCI₂ + HCl

C₆H₅CHCI₂ + Cl₂ → C.₆H₅CCl₃ + HCl

Benzylové halogenidy jsou obvykle silné alkylační činidla Z tohoto důvodu je benzalchlorid považován za nebezpečnou sloučeninu.

Zpracování benzalchloridu s sodík dává stilben.

Většina průmyslového využití benzalchloridu je předchůdcem benzaldehyd. Tato konverze zahrnuje hydrolýza v přítomnosti základny:^[2]

C₆H₅CHCI₂ + H₂O → C.₆H₅CHO + 2 HCl

Reference

^ „BENZAL CHLORIDE“. Mezinárodní program chemické bezpečnosti. Citováno 2007-10-30.
^ Lipper, Karl-August; Löser, Eckhard. „Benzylchlorid a další chlorované aromatické uhlovodíky s postranním řetězcem“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.o04_o01.

[1] „BENZAL CHLORIDE“. Mezinárodní program chemické bezpečnosti. Citováno 2007-10-30.

[2] Lipper, Karl-August; Löser, Eckhard. „Benzylchlorid a další chlorované aromatické uhlovodíky s postranním řetězcem“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.o04_o01.

[1]

[2]