Tetrafenylmethan - Tetraphenylmethane
| |||
Jména | |||
---|---|---|---|
Název IUPAC Tetrafenylmethan | |||
Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Informační karta ECHA | 100.010.132 ![]() | ||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
Vlastnosti | |||
C25H20 | |||
Molární hmotnost | 320,44 g / mol | ||
Bod tání | 272 ° C (522 ° F; 545 K) | ||
Struktura[1] | |||
čtyřúhelníkový | |||
P421c, č. 114 | |||
S4 | |||
A = 10 896 Å, C = 7,280 Å (20 ° C) | |||
Jednotky vzorce (Z) | 2 | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Reference Infoboxu | |||
Tetrafenylmethan je organická sloučenina skládající se z a metan jádro se čtyřmi fenyl substituenty. To bylo nejprve syntetizováno Mojžíš Gomberg v roce 1898.
Syntéza
Gombergova klasika organická syntéza znázorněno níže, začíná reakcí trifenylmethylbromidu 1 s fenylhydrazin 2 do hydrazin 3. Oxidace s kyselina dusitá pak produkuje azosloučenina 4 z toho při topení nad bod tání, dusík plyn se vyvíjí s tvorbou tetrafenylmethanu 5.[2]
Gomberg dokázal odlišit tuto sloučeninu od trifenylmethan (elementární analýza vzhledem k malým rozdílům ve vodíkových frakcích 6,29% a 6,60%) do roku 2007 nebyla možnost nitrace z 5 s kyselina dusičná na 6. Silný základna by byl schopen abstinovat metinový proton nitrované trifenylmethylové sloučeniny, pokud je přítomen, za vzniku silně zbarvené sloučeniny.
Získal další důkazy o tvorbě tetrafenylmethanu redukcí nitroskupin na amino skupiny s zinek zaprášit octová kyselina do leuko barvivo 7, který při expozici kyselina chlorovodíková vylučuje anilin ke známé sloučenině pararosanilin 8.
Gombergův úspěch při syntéze tetrafenylmethanu ho vedl k pokusu připravit další homolog hexafenylethan, což ho vedlo k objevení trifenylmethylový radikál.
Viz také
Reference
- ^ Robbins, A .; Jeffrey, G. A .; Chesick, J. P .; Donohue, J .; Cotton, F. A .; Frenz, B. A .; Murillo, C. A. (10.10.1975). „Zdokonalení krystalové struktury tetrafenylmethanu: tři nezávislá nová stanovení“. Acta Crystallographica oddíl B Strukturní krystalografie a chemie krystalů. 31 (10): 2395–2399. doi:10.1107 / S0567740875007686. ISSN 0567-7408.
- ^ Gomberg, M. (1898). „Na tetrafenylmethanu“. J. Am. Chem. Soc. 20 (10): 773–780. doi:10.1021 / ja02072a009.