Trifenylmethylhexafluorfosfát - Triphenylmethyl hexafluorophosphate

Trifenylmethylhexafluorfosfát
Ph3CPF6.png
Trifenylmethylhexafluorfosfátový iontový pár z xtalu-rtuti-3D-bs.png
Triphenylmethyl-hexafluorofosfát-xtal-balení-Mercury-3D-sf.png
Jména
Ostatní jména
Trityl hexafluorfosfát
Trifenylkarbeniumhexafluorfosfát
Hexafluorfosfát tritylia
Difenylmethylbenzen hexafluorfosfát (IUPAC)
Identifikátory
3D model (JSmol )
Informační karta ECHA100.006.467 Upravte to na Wikidata
Vlastnosti
C19H15F6P
Molární hmotnost388,31 g / mol
Vzhledhnědý prášek
Bod tání 145 ° C (293 ° F; 418 K)
Nebezpečí
Bezpečnostní list[1]
R-věty (zastaralý)R34, R26, R36 / 37, R39, R45
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Trifenylmethylhexafluorfosfát je organická sůl se vzorcem C
19H
15F
6P nebo (C
6H
5)
3CPF
6, skládající se z trifenylmethylový kation [(C
6H
5)
3C]+
 a hexafluorfosfátový anion ] [PF
6]−
. Také se nazývá kation trifenylkarbenium, tritylový kationnebo tritylium.[1]

Trifenylmethylhexafluorfosfát je hnědý prášek, který snadno hydrolyzuje trifenylmetanol. Používá se jako katalyzátor a činidlo v organických syntézách.[2]

Příprava

Trifenylmethylhexafluorfosfát lze připravit smícháním hexafluorfosforečnan stříbrný s trifenylmethylchlorid:[3]

AgPF6 + (C.6H5)3CCl → (C.6H5)3CPF6 + AgCl

Druhá metoda zahrnuje protonolýzu generování trifenylmethanolu:[4]

HPF6 + (C.6H5)3COH → (C.6H5)3CPF6 + H2Ó

Struktura a reakce

Trifenylmethylhexafluorfosfát snadno hydrolyzuje, v reakci, která je opakem jedné z jejích syntéz:[5]

(C6H5)3CPF6 + H2O → (C.6H5)3COH + HPF6

K odběru byl použit trifenylmethylhexafluorfosfát hydrid (H−
) z organických sloučenin. Léčba kov-alken a dienové komplexy, které lze vygenerovat allyl a pentadienylové komplexy, resp.[2]

Trifenylmethylperchlorát je běžnou náhražkou trifenylmethylhexafluorfosfátu. Chloristan se však nepoužívá tak široce, protože je stejně jako jiné organické chloristany potenciálně výbušný.[2]

Viz také

Reference

  1. ^ Americké národní instituty zdraví (2019) "PubChem ID 2723954 - Triphenylcarbenium hexafluorophosphate ". Záznam v databázi PubChem NCBI, přístup dne 25.07.2019.
  2. ^ A b C Urch, C. (2001). "Triphenylmethyl Hexafluorophosphate". Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. doi:10.1002 / 047084289X.rt363f. ISBN  0471936235.
  3. ^ Sharp, D., Shepard, N. (1956). „Komplexní fluoridy. Část VIII“. University Chemical Laboratory, Cambridge: 674–682.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  4. ^ Olah, G., Svoboda, J., Olah, J. (1972). „Preparative Carbocation Chemistry; IV. Improved Preparation of Triphenylcarbenium (Trityl) Salts“. Syntéza. 1972 (10): 544. doi:10.1055 / s-1972-21914.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  5. ^ Fernandez-Galan, R .; Manzano, B; Otero, A; Lanfranchi, M; Pellinghelli, M. (1994). "19F a 31P NMR důkaz pro hydrolýzu hexafluorfosfátu stříbrného v roztoku “. Inorg. Chem. 33 (10): 2309–2312. doi:10.1021 / ic00088a039.