Triarylmethanové barvivo - Triarylmethane dye

Triarylmethanová barviva jsou syntetické organické sloučeniny obsahující trifenylmethan páteř. Tak jako barviva, tyto sloučeniny jsou intenzivně zbarveny. Vyrábějí se průmyslově jako barviva.[1]

Rodiny

Triarylmethanová barviva mohou být seskupena do rodin podle povahy substituentů na arylových skupinách. V některých případech anionty spojená s kationtovými barvivy (řekněme krystalová fialová) se liší, i když název barviva není. Často se ukazuje jako chlorid.

Metylfialová barviva

Metylfialová barviva mají dimethylaminoskupiny na p-pozice dvou arylových skupin.

Fuchsinová barviva

Fuchsinová barviva mají primární nebo sekundární aminy (NH2 nebo NHMe) funkční skupiny na p-pozice každé arylové skupiny.

Fenolová barviva

Fenolová barviva mají hydroxylové skupiny na p pozice alespoň dvou arylových skupin.




Malachitová zelená barviva

Malachitová zelená barviva jsou příbuzná methylfialovým barvivům, kromě toho, že obsahují jeden fenyl (C6H5) skupina.

Victoria modrá barviva

Barviva Victoria blue jsou příbuzná methylfialovým barvivům, kromě toho, že obsahují jednu naftylaminoskupinu. Varianty jsou nalezeny u dimethylaminových vs. diethylaminových substituentů na fenylových kruzích a variant sekundárního aminu na naftylové skupině.

Xantenová barviva

Xantenová barviva obsahují a xanthen jádro. Nejsou široce používány jako textil, ale pro jiné aplikace.

Přemostěné arény

Pokud jsou dvě z arylových skupin přemostěny heteroatomem, mohou být tyto triarylmethanové sloučeniny dále kategorizovány do akridiny (přemostěný dusíkem), xantheny (přemostěno kyslíkem) a thioxantheny (přemostěno sírou).

Syntéza

Barviva obsahující aminy se často připravují z Michlerův keton nebo jeho diethylamino analog. Tímto způsobem je snadno diferencována třetí arylová skupina. The Friedel – Craftsova alkylace reakce je populární metoda přípravy mnoha fenolických derivátů:

Friedel – Craftsova syntéza thymolftaleinu

Aplikace

Kromě svého dominantního použití jako barviva, mnoho z těchto barviv reaguje reverzibilně s kyselinou a zásadou, a tak slouží jako Ukazatele pH.[1]

Bromokrezolová zeleň reaguje s kyselinami a zásadami za vzniku různě zbarvených sloučenin


Viz také

Reference

  1. ^ A b Gessner, Thomas; Mayer, Udo (2000). "Triarylmethan a diarylmethanová barviva". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a27_179.