Tetrakis (trifenylfosfin) palladium (0) - Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) - Wikipedia
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Tetrakis (trifenylfosfan) palladium (0) | |
| Ostatní jména TPP palladium (0) | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| Informační karta ECHA | 100.034.609  |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| Vlastnosti | |
| C72H60P4Pd | |
| Molární hmotnost | 1155.59 g · mol−1 |
| Vzhled | Zářivě žluté krystaly |
| Bod tání | rozkládá se kolem 115 ° C |
| Nerozpustný | |
| Struktura | |
| čtyři trifenylfosfin monodentate ligandy připojený k centrální Pd (0) atom v a čtyřboká geometrie | |
| čtyřboká | |
| 0 D | |
| Nebezpečí | |
| R-věty (zastaralý) | n / a |
| S-věty (zastaralý) | S22, S24 / 25 |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Související sloučeniny | |
Příbuzný komplexy | chlorotris (trifenylfosfin) rhodium (I) tris (dibenzylidenaceton) dipalladium (0) |
Související sloučeniny | trifenylfosfin |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Tetrakis (trifenylfosfin) palladium (0) (někdy nazývaný quatrotrifenylfosfin) je chemická sloučenina [Pd (P (C6H5)3)4], často zkráceně Pd (PPh3 )4nebo zřídka PdP4. Je jasně žlutá krystalický pevná látka, která při rozkladu na vzduchu zhnědne.
Struktura a vlastnosti
Čtyři fosfor atomy jsou v rozích čtyřstěnu obklopujícího střed palladia (0). Tato struktura je typická pro čtyři souřadnice 18 e− komplexy.[1] Odpovídající komplexy Ni (PPh3)4 a Pt (PPh3)4 jsou také dobře známé. Takové komplexy reverzibilně disociují PPh3 ligandy v roztoku, takže reakce připisované Pd (PPh3)4 ve skutečnosti často vznikají z Pd (PPh3)3 nebo dokonce Pd (PPh3)2.
Příprava
Tetrakis (trifenylfosfin) palladium (0) nejprve připravil Lamberto Malatesta et al. v padesátých letech redukcí chloropalladátu sodného hydrazinem v přítomnosti fosfinu.[2] Je komerčně dostupný, ale může být připraven ve dvou krocích od Pd (II) prekurzorů:
- PdCl2 + 2 PPh3 → PdCl2(PPh3)2
- PdCl2(PPh3)2 + 2 PPh3 + 5⁄2 N2H4 → Pd (PPh3)4 + 1⁄2 N2 + 2 N.2H5Cl
Oba kroky mohou být provedeny v a reakce v jedné nádobě, bez izolace a čištění PdCl2(PPh3)2 středně pokročilí.[3] Reduktanty může být použit jiný než hydrazin. Sloučenina je citlivá na vzduch, ale může být čištěna promytím methanolem, čímž se získá požadovaný žlutý prášek. Obvykle se uchovává za studena pod argonem.
Aplikace
Pd (PPh3)4 je široce používán jako katalyzátor pro palladiem katalyzované kopulační reakce.[4] Mezi významné aplikace patří Heck reakce, Spojka Suzuki, Spojka Stille, Sonogashira spojka, a Spojka Negishi. Tyto procesy začínají dvěma po sobě následujícími disociacemi ligandu, po nichž následuje oxidační přísada arylhalogenidu do středu Pd (0):
- Pd (PPh3)4 + ArBr → PdBr (Ar) (PPh3)2 + 2 PPh3
Reference
- ^ Elschenbroich, C .; Salzer, A. (1992). Organometallics: Stručný úvod (2. vyd.). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3-527-28165-7.
- ^ Malatesta, L .; Angoletta, M. (1957). „Sloučeniny palladia (0). Část II. Sloučeniny s triarylfosfiny, triarylfosfity a triarylarsiny“. J. Chem. Soc. 1957: 1186. doi:10.1039 / JR9570001186.
- ^ Coulson, D.R .; Satek, L. C .; Grim, S. O. (1972). Tetrakis (trifenylfosfin) palladium (0). Inorg. Synth. Anorganické syntézy. 13. str. 121. doi:10.1002 / 9780470132449.ch23. ISBN 978-0-470-13244-9.
- ^ Van Leeuwen, P. W. (2005). Homogenní katalýza: Pochopení umění. Springer. ISBN 1-4020-3176-9.