Stibinin - Stibinin
 Stibinin: Bílé kuličky představují vodíky, světle šedé kuličky uhlíky a tmavě šedé kuličky Antimon. | |
| Jména | |
|---|---|
| Ostatní jména Antimonin; Stibinin; Stibabenzen | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C5H5Sb | |
| Molární hmotnost | 186.855 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Stibinin, také známý jako stibabenzen,[1] je organický chemická sloučenina. Stibinin má chemický vzorec C5H5Sb (MW: 186,86 g / mol). Molekula, stibinin, je derivátem benzen, přičemž jeden z atomů uhlíku v šestičlenném kruhu je nahrazen antimon (Sb) atom. Stibinin je molekula, která je považována za organoantimony díky tomu obsahuje atomy uhlíku, vodíku a antimonu.
Laboratorní syntéza
Syntézu stibininu lze provést ve třech krocích. Konečný produkt lze izolovat, i když je molekula vysoce labilní. První krok této syntézy zahrnuje zpracování penta-1,4-diyn s dibutylstanan jak je znázorněno na obrázku níže.[2]
Druhý krok syntézy zahrnuje reakci produktu prvního stupně, 1,1-dibutyl-1,4-dihydrostaninu, s chlorid antimonitý, čímž se získá l-chlor-l-stibacyklohexa-2,5-dien.[1]
Poslední krok syntézy stibininu zahrnuje ošetření 1-chlor-1-stibacyklohexa-2,5-dienu bází, jako je 1,5-Diazabicyklo [4.3.0] non-5-en (DBN), čímž se získá konečný produkt stibininu.
Podobné sloučeniny
Je třeba poznamenat, že jiné benzenové deriváty s jedním uhlíkem nahrazeným prvkem skupiny 15 lze syntetizovat podobnou syntetickou cestou, jakou syntetizuje stibinin. Reakce 1,1-dibutyl-1,4-dihydrostaninu s chlorid arsenitý, bromid fosforitý nebo chlorid vizmutitý může přinést arsabenzen, fosfabenzen nebo l-chlor-l-bismacyklohexa-2,5-dien. Zpracování 1-chlor-1-bismacyklohexa-2,5-dienu bází, jako je například DBN, může poskytnout produkt bismabenzen.[3]
Viz také
- Šestičlenné aromatické kruhy s jedním uhlíkem nahrazeným jinou skupinou: borabenzen, silabenzen, germabenzen, stannabenzen, pyridin, fosfor, arsabenzen, stibabenzen, bismabenzen, pyrylium, thiopyrylium, selenopyrylium, teluropyrylium
Reference
- ^ A b Ashe, Arthur J. (prosinec 1971). „Stibabenzen“. Journal of the American Chemical Society. 93 (24): 6690–6691. doi:10.1021 / ja00753a069. ISSN 0002-7863.
- ^ Ashe, Arthur J .; Fang, Xiangdong; Fang, Xinggao; Kampf, Jeff W. (prosinec 2001). "Syntéza 1,2-dihydro-1,2-azaborinů a jejich přeměna na trikarbonylchromové a molybdenové komplexy". Organometallics. 20 (25): 5413–5418. doi:10.1021 / om0106635. ISSN 0276-7333.
- ^ Ashe, Arthur J. (únor 2016). „Cesta k fosfabenzenu a dále“ (PDF). European Journal of Anorganic Chemistry. 2016 (5): 572–574. doi:10.1002 / ejic.201600007. ISSN 1434-1948.